methyl (3R)-8-bromo-6-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-5-oxo-2,3-dihydro-5H-[1,3]thiazolo[3,2-a]pyridine-3-carboxylate | 917897-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (3R)-8-bromo-6-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-5-oxo-2,3-dihydro-5H-[1,3]thiazolo[3,2-a]pyridine-3-carboxylate
• 英文别名: methyl (3R)-8-bromo-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-5-oxo-2,3-dihydro-[1,3]thiazolo[3,2-a]pyridine-3-carboxylate
• CAS: 917897-89-3
• 化学式: C₁₄H₁₇BrN₂O₅S
• 分子量: 405.269
• InChiKey: BOXCTLZOCHJPCK-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 熔点：
  171 °C (decomp)
• 沸点：
  464.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.59±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-噻吩硼酸 、 methyl (3R)-8-bromo-6-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-5-oxo-2,3-dihydro-5H-[1,3]thiazolo[3,2-a]pyridine-3-carboxylate 在 palladium diacetate 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 potassium phosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以95%的产率得到methyl (3R)-8-(2-thienyl)-6-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-5-oxo-2,3-dihydro-5H-[1,3]thiazolo[3,2-a]pyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Diversification of Pyridone Dipeptide Chromophores

  摘要：

  改进的合成方案通过双环二肽内酰胺2将d-alduronolactone转化为带有Boc-或Fmoc-保护基的吡啶酮二肽5或6。5经区域选择性溴化得到二肽10，进一步通过钯催化的交叉偶联反应实现多样化。这种对共用肽前体的后期多样化，使尽可能多的刚性二肽发色团得以被利用。二肽11、12和13展示了一种通用策略，即作为化学生物学工具的构象锁定肽发色团的合成方法。

  DOI：

  10.1055/s-2006-942546
• 作为产物：
  描述：

  methyl (3R)-6-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-5-oxo-2,3-dihydro-5H-[1,3]thiazolo[3,2-a]pyridine-3-carboxylate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 8.0h， 以95%的产率得到methyl (3R)-8-bromo-6-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-5-oxo-2,3-dihydro-5H-[1,3]thiazolo[3,2-a]pyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Diversification of Pyridone Dipeptide Chromophores

  摘要：

  改进的合成方案通过双环二肽内酰胺2将d-alduronolactone转化为带有Boc-或Fmoc-保护基的吡啶酮二肽5或6。5经区域选择性溴化得到二肽10，进一步通过钯催化的交叉偶联反应实现多样化。这种对共用肽前体的后期多样化，使尽可能多的刚性二肽发色团得以被利用。二肽11、12和13展示了一种通用策略，即作为化学生物学工具的构象锁定肽发色团的合成方法。

  DOI：

  10.1055/s-2006-942546

文献信息

• Synthesis and Diversification of Pyridone Dipeptide Chromophores
  作者：Armin Geyer、Harald Seger

  DOI：10.1055/s-2006-942546

  日期：——

  An improved synthetic protocol transforms d-alduronolactone via a bicyclic dipeptide lactam 2 into pyridone dipeptides with either Boc- or Fmoc-protecting groups 5 or 6. Regioselective bromination of 5 yields dipeptide 10 which is further diversified in Pd-catalyzed cross coupling reactions. This late diversification of a common peptide precursor makes a maximum number of rigid dipeptide chromophores accessible. The dipeptides 11, 12, and 13 exemplify a general strategy of accessing conformationally locked peptide chromophores as tools for chemical biology.

  改进的合成方案通过双环二肽内酰胺2将d-alduronolactone转化为带有Boc-或Fmoc-保护基的吡啶酮二肽5或6。5经区域选择性溴化得到二肽10，进一步通过钯催化的交叉偶联反应实现多样化。这种对共用肽前体的后期多样化，使尽可能多的刚性二肽发色团得以被利用。二肽11、12和13展示了一种通用策略，即作为化学生物学工具的构象锁定肽发色团的合成方法。