6-(2,6-dimethoxyphenyl)-2-pyridinecarboxaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6-(2,6-dimethoxyphenyl)-2-pyridinecarboxaldehyde
• 英文别名: 6-(2,6-Dimethoxyphenyl)picolinaldehyde；6-(2,6-dimethoxyphenyl)pyridine-2-carbaldehyde
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₃
• 分子量: 243.262
• InChiKey: HRCCNIQIXAYKIW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  48.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(2,6-dimethoxyphenyl)-2-pyridinecarboxaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以61%的产率得到(6-(2,6-dimethoxyphenyl)pyridin-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  基于N-杂环碳原子和半不稳定吡啶供体的配体铑（I）配合物作为高度E立体选择的炔烃氢化硅烷化催化剂

  摘要：

  包含吡啶供体6-位取代度不同的吡啶甲基-NHC（NHC = N-杂环卡宾）配体的阳离子铑（I）络合物可作为有效的E选择性炔烃氢化硅烷化催化剂前体。特别是，当甲基吡啶基片段的空间位阻增加时，催化剂前体表现出高催化活性（S / C比为1000时，TOF高达500 h –1）和极好的E选择性（E在一系列芳基，烷基和官能化的末端炔烃与碳-和烷氧基硅烷的氢化硅烷化反应中，获得了/α比≥95/ 5）。Rh配合物中的吡啶甲基-NHC配体由于吡啶片段的半不稳定配位作用而在溶液中表现出动态行为。初步的机理研究支持了由Rh配合物和硅烷低浓度生成的Rh甲硅烷基氢化物参与炔烃的氢化硅烷化反应，并与Chalk–Harrod型机理的假设相一致。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.7b00361
• 作为产物：
  描述：

  6-溴吡啶-2-甲醛 、 2,6-二甲氧基苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以75%的产率得到6-(2,6-dimethoxyphenyl)-2-pyridinecarboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  基于N-杂环碳原子和半不稳定吡啶供体的配体铑（I）配合物作为高度E立体选择的炔烃氢化硅烷化催化剂

  摘要：

  包含吡啶供体6-位取代度不同的吡啶甲基-NHC（NHC = N-杂环卡宾）配体的阳离子铑（I）络合物可作为有效的E选择性炔烃氢化硅烷化催化剂前体。特别是，当甲基吡啶基片段的空间位阻增加时，催化剂前体表现出高催化活性（S / C比为1000时，TOF高达500 h –1）和极好的E选择性（E在一系列芳基，烷基和官能化的末端炔烃与碳-和烷氧基硅烷的氢化硅烷化反应中，获得了/α比≥95/ 5）。Rh配合物中的吡啶甲基-NHC配体由于吡啶片段的半不稳定配位作用而在溶液中表现出动态行为。初步的机理研究支持了由Rh配合物和硅烷低浓度生成的Rh甲硅烷基氢化物参与炔烃的氢化硅烷化反应，并与Chalk–Harrod型机理的假设相一致。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.7b00361

文献信息

• Pd/NHC-catalyzed cross-coupling reactions of nitroarenes
  作者：Myuto Kashihara、Rong-Lin Zhong、Kazuhiko Semba、Shigeyoshi Sakaki、Yoshiaki Nakao

  DOI：10.1039/c9cc05055h

  日期：——

  N-Heterocyclic carbene (NHC) ligands effective for the cross-coupling of nitroarenes were identified.

  N-杂环卡宾（NHC）配体被确定为对硝基芳烃的交叉偶联反应有效。
• 芳香族化合物の製造方法
  申请人：東ソー株式会社

  公开号：JP2019151633A

  公开（公告）日：2019-09-12

  【課題】芳香族化合物の製造に係る新規な技術を提供する。【解決手段】Ｎ−ヘテロ環状カルベン化合物及び金属化合物を含む触媒存在下、芳香族ニトロ化合物と、下記一般式（１）（一般式（１）中、Ａｒ１は、置換基を有してもよい芳香族炭化水素基又は置換基を有してもよいヘテロ芳香族基を表す。Ｍは、Ｂ（ＯＲ１）２などを表す。Ｒ１は水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、又は置換基を有してもよいフェニル基を表し、Ｂ（ＯＲ１）２の２つのＲ１は同一又は異なっていてもよい。また、２つのＲ１は一体となって酸素原子及びホウ素原子を含んで環を形成していてもよい。）で表される芳香族化合物、シアノ化剤、又はトリフルオロメチル化剤と、をクロスカップリング反応させることを含むことを特徴とする芳香族化合物の製造方法。【選択図】なし

  提供新技术，用于制造芳香族化合物。在N-杂环卡宾化合物和含金属化合物的催化剂存在下，将芳香族硝基化合物与以下通用式（1）（在通用式（1）中，Ar1代表可具有取代基的芳香族碳氢基或可具有取代基的杂环芳香族基。M代表B（OR1）2等。R1代表氢原子、碳数1~4的烷基，或可具有取代基的苯基，B（OR1）2的两个R1可以相同也可以不同。此外，两个R1可以结合在一起形成含氧原子和硼原子的环。）所示的芳香族化合物、氰化剂或三氟甲基化剂进行交叉偶联反应的芳香族化合物制备方法。【选择图】无
• Rhodium(I) Complexes with Ligands Based on N-Heterocyclic Carbene and Hemilabile Pyridine Donors as Highly <i>E</i> Stereoselective Alkyne Hydrosilylation Catalysts
  作者：Judith P. Morales-Cerón、Patricia Lara、Joaquín López-Serrano、Laura L. Santos、Verónica Salazar、Eleuterio Álvarez、Andrés Suárez

  DOI：10.1021/acs.organomet.7b00361

  日期：2017.7.10

  substitution at the 6-position of the pyridine donor serve as efficient E-selective alkyne hydrosilylation catalyst precursors. Particularly, when the steric hindrance of the picolyl fragment is increased, a catalyst precursor exhibiting high catalytic activities (TOF up to 500 h–1 at S/C ratios of 1000) and excellent E selectivities (E/α ratio ≥95/5) in the hydrosilylation of a series of aryl, alkyl, and

  包含吡啶供体6-位取代度不同的吡啶甲基-NHC（NHC = N-杂环卡宾）配体的阳离子铑（I）络合物可作为有效的E选择性炔烃氢化硅烷化催化剂前体。特别是，当甲基吡啶基片段的空间位阻增加时，催化剂前体表现出高催化活性（S / C比为1000时，TOF高达500 h –1）和极好的E选择性（E在一系列芳基，烷基和官能化的末端炔烃与碳-和烷氧基硅烷的氢化硅烷化反应中，获得了/α比≥95/ 5）。Rh配合物中的吡啶甲基-NHC配体由于吡啶片段的半不稳定配位作用而在溶液中表现出动态行为。初步的机理研究支持了由Rh配合物和硅烷低浓度生成的Rh甲硅烷基氢化物参与炔烃的氢化硅烷化反应，并与Chalk–Harrod型机理的假设相一致。