(S)‐2‐(p‐tolylsulfinyl)benzyl 4‐methylbenzenesulfonate | 1311404-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)‐2‐(p‐tolylsulfinyl)benzyl 4‐methylbenzenesulfonate
• 英文别名: [(S)-2-(p-tolylsulfinyl)benzyl] p-toluenesulfonate
• CAS: 1311404-15-5
• 化学式: C₂₁H₂₀O₄S₂
• 分子量: 400.519
• InChiKey: SDAPZLAWJIUBIU-SANMLTNESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.38
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  60.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)‐2‐(p‐tolylsulfinyl)benzyl 4‐methylbenzenesulfonate 在 cesium fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以88%的产率得到1-(fluoromethyl)-2-[(S)-p-tolylsulfinyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  手性一氟苄基碳负离子：对映纯β-氟代β-苯基乙胺的合成

  摘要：

  稳定化的负碳离子monofluorobenzyl由远程纯手性亚磺酰基的手段和其与完全立体选择性反应制备ñ - p -tolylsulfinylimines中描述。使用这些反应后，同时用t BuLi除去两个手性助剂，这在苄基位置没有差向异构发生，为对映体纯的β-氟化的β-苯基乙胺提供了最快的进入途径。

  DOI：

  10.1002/chem.201100455
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 、 (S)-[2-(p-tolylsulfinyl)phenyl]methanol 在 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以95%的产率得到(S)‐2‐(p‐tolylsulfinyl)benzyl 4‐methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  手性一氟苄基碳负离子：对映纯β-氟代β-苯基乙胺的合成

  摘要：

  稳定化的负碳离子monofluorobenzyl由远程纯手性亚磺酰基的手段和其与完全立体选择性反应制备ñ - p -tolylsulfinylimines中描述。使用这些反应后，同时用t BuLi除去两个手性助剂，这在苄基位置没有差向异构发生，为对映体纯的β-氟化的β-苯基乙胺提供了最快的进入途径。

  DOI：

  10.1002/chem.201100455

文献信息

• Asymmetric [2,3]-Wittig Rearrangement: Synthesis of Homoallylic, Allenylic, and Enynyl α-Benzyl Alcohols
  作者：Ricardo I. Rodríguez、Elsie Ramírez、José A. Fernández-Salas、Rubén Sánchez-Obregón、Francisco Yuste、José Alemán

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03659

  日期：2018.12.21

  A highly stereoselective [2,3]-Wittig rearrangement of allylic and propargylic ethers controlled by a chiral sulfoxide moiety is presented. The activation provided by the sulfoxide at the remote ortho position allows the rearrangement of less-activated and unexplored benzylic carbanions. Thus, this general methodology gives access to the asymmetric synthesis of homoallylic, enynyl, and allenylic α-benzyl

  呈现了由手性亚砜部分控制的烯丙基和炔丙基醚的高度立体选择性[2,3] -Wittig重排。亚砜在遥远的邻位提供的活化作用使未活化和未开发的苄基碳负离子得以重排。因此，这种通用方法使不对称合成均烯丙基，烯丙基和烯丙基α-苄醇衍生物成为可能。