2'-bromo-3',5'-difluoro-1,1'-biphenyl-2,6-dimethoxy | 1232345-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2'-bromo-3',5'-difluoro-1,1'-biphenyl-2,6-dimethoxy
• 英文别名: 2-bromo-3,5-difluoro-2',6'-dimethoxybiphenyl；2-Bromo-1-(2,6-dimethoxyphenyl)-3,5-difluorobenzene
• CAS: 1232345-12-8
• 化学式: C₁₄H₁₁BrF₂O₂
• 分子量: 329.141
• InChiKey: IQYMRZIFAZGIPN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-bromo-3',5'-difluoro-1,1'-biphenyl-2,6-dimethoxy 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以0.50 g的产率得到2'-bromo-3',5'-difluoro-1,1'-biphenyl-2,6-diol
  参考文献：
  名称：

  单脂酶催化的酰基化和水解不对称化由σ对称的1,1'-联苯-2,6-二醇衍生物对映异构地合成轴向手性联苯

  摘要：

  商业上可用的伯克霍尔德酒原洋葱脂肪酶用于σ-对称2'-卤代-1,1'-联苯-2,6-二醇的酰基化脱对称性及其二乙酸酯的水解脱对称性，从而实现轴向手性联苯双乙酸单酯的对映异构合成，分别以高化学和光学收率获得。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901583
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲氧基苯硼酸 、 1,2-二溴-3,5-二氟苯 在 四(三苯基膦)钯 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 9.0h， 以68%的产率得到2'-bromo-3',5'-difluoro-1,1'-biphenyl-2,6-dimethoxy
  参考文献：
  名称：

  One-Pot Synthesis of Difluorinated ortho-Terphenyls by Site-Selective Suzuki-Miyaura Reactions of 1,2-Dibromo-3,5-difluorobenzene

  摘要：

  1,2-二溴-3,5-二氟苯与两当量的芳基硼酸进行铃木-宫浦反应，合成了含二氟化的邻三联苯。当使用一当量的芳基硼酸时，反应选择性地生成了2-溴-3,5-二氟联苯。通过1,2-二溴-3,5-二氟苯与两种不同芳基硼酸的一锅法反应，得到了包含两种不同末端芳基的二氟化邻三联苯。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1219552

文献信息

• One-Pot Synthesis of Difluorinated ortho-Terphenyls by Site-Selective Suzuki-Miyaura Reactions of 1,2-Dibromo-3,5-difluorobenzene
  作者：Peter Langer、Muhammad Sharif、Sebastian Reimann、Alexander Villinger

  DOI：10.1055/s-0029-1219552

  日期：2010.4

  The Suzuki-Miyaura reaction of 1,2-dibromo-3,5-di­fluorobenzene with two equivalents of arylboronic acids gave di­fluorinated ortho-terphenyls. The reaction with one equivalent of arylboronic acid resulted in site-selective formation of 2-bromo-3,5-difluoro-biphenyls. The one-pot reaction of 1,2-dibromo-3,5-difluorobenzene with two different arylboronic acids afforded di­fluorinated ortho-terphenyls containing two different terminal aryl groups.

  1,2-二溴-3,5-二氟苯与两当量的芳基硼酸进行铃木-宫浦反应，合成了含二氟化的邻三联苯。当使用一当量的芳基硼酸时，反应选择性地生成了2-溴-3,5-二氟联苯。通过1,2-二溴-3,5-二氟苯与两种不同芳基硼酸的一锅法反应，得到了包含两种不同末端芳基的二氟化邻三联苯。
• Synthesis of functionalized fluorinated terphenyls by site-selective Suzuki–Miyaura cross-coupling reactions of dibrominated fluorobenzenes
  作者：Muhammad Sharif、Aneela Maalik、Sebastian Reimann、Holger Feist、Jamshed Iqbal、Tamás Patonay、Alexander Villinger、Peter Langer

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2012.12.003

  日期：2013.2

  A variety of fluorinated terphenyls were prepared by site-selective Suzuki–Miyaura cross-coupling reactions of dibrominated fluorobenzenes, such as 1,2-dibromo-3,5-difluorobenzene, 1,4-dibromo-2-fluorobenzene, 1,3-dibromo-4-fluorobenzene, and 1,2-dibromo-4-fluorobenzene.

  通过二溴氟苯的定点Suzuki-Miyaura交叉偶联反应制备了多种氟化三联苯，例如1,2-二溴-3,5-二氟苯，1,4-二溴-2-氟苯，1,3-二溴-4-氟苯，和1,2-二溴-4-氟苯。
• Enantiodivergent Synthesis of Axially Chiral Biphenyls from σ-Symmetric 1,1'-Biphenyl-2,6-diol Derivatives by Single Lipase-Catalyzed Acylative and Hydrolytic Desymmetrization
  作者：Kengo Kasama、Hiroshi Aoyama、Shuji Akai

  DOI：10.1002/ejoc.201901583

  日期：2020.2.14

  Commercially available Burkholderia cepacia lipase was used for the acylative desymmetrization of σ‐symmetric 2'‐halo‐1,1'‐biphenyl‐2,6‐diols and the hydrolytic desymmetrization of their diacetates to achieve the enantiodivergent synthesis of axially chiral biphenyl monoacetates, respectively, in high chemical and optical yields.

  商业上可用的伯克霍尔德酒原洋葱脂肪酶用于σ-对称2'-卤代-1,1'-联苯-2,6-二醇的酰基化脱对称性及其二乙酸酯的水解脱对称性，从而实现轴向手性联苯双乙酸单酯的对映异构合成，分别以高化学和光学收率获得。