N,N-diethyl-2-bromo-6-methylbenzamide | 90359-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-diethyl-2-bromo-6-methylbenzamide
• 英文别名: 2-bromo-N,N-diethyl-6-methylbenzamide
• CAS: 90359-80-1
• 化学式: C₁₂H₁₆BrNO
• 分子量: 270.169
• InChiKey: XXCWLGUGIKVEOO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  72-73 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  375.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.285±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-diethyl-2-bromo-6-methylbenzamide 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 3-氯丙烯 、 三氟乙酸 、 1,3-二环己基氯化咪唑 、 cobalt(II) bromide 、 sodium t-butanolate 、 锌 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 N,N-二乙基-2-甲基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Nickel-catalyzed reductive defunctionalization of esters in the absence of an external reductant: activation of C–O bonds

  摘要：

  镍催化剂在无外部还原剂的情况下，报告了酯的还原裂解，其中涉及对惰性酰基C-O键进行裂解，这种裂解发生在O-烷基酯中。

  DOI：

  10.1039/c9cc07710c
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二乙基苯甲酰胺 在 四甲基乙二胺 、 溴 、 仲丁基锂 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 N,N-diethyl-2-bromo-6-methylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  Directed ortho metalation of N,N-diethylbenzamides. Silicon protection of ortho sites and the o-methyl group

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00279a028

文献信息

• Carbanionic Friedel−Crafts Equivalents. Regioselective Directed <i>Ortho</i> and Remote Metalation−C−N Cross Coupling Routes to Acridones and Dibenzo[<i>b</i>,<i>f</i>]azepinones
  作者：Stephen L. MacNeil、Matthew Gray、Dmitry G. Gusev、Laura E. Briggs、Victor Snieckus

  DOI：10.1021/jo801856n

  日期：2008.12.19

  respectively, in good to excellent yields with regioselectivity which depends upon the presence or absence of directed metalation groups (DMGs). Brief investigations as follows are described: the synthesis of desmethyl acridone 15 (Scheme 4), an attempt to effect a double-directed remote metalation sequence which leads only to a monocyclization product 13 (Scheme 3), and an analogous but nonregioselective

  描述了通过碳负离子介导的对cri啶酮4（表2）和二苯并[b，f]氮杂环庚酮20（表4）的一般区域选择性途径。邻卤代苯甲酰胺1与苯胺2或16的Buchwald-Hartwig CN交叉偶联，然后简单的N-甲基化，可靠地提供了N-甲基二芳基胺3（表1）和18（表3）。用LDA处理后，3和18分别以良好或优异的产率转化为a烯4和二苯并[b，f]氮杂环庚酮20，其区域选择性取决于存在或不存在定向金属化基团（DMG）。描述了以下简要研究：合成去甲基a啶酮15（方案4），尝试实现双向远程金属化序列（仅导致单环化产物13）（方案3）以及类似但非区域选择性的途径黄酮22和二苯并[b，f]氧哌啶酮24（方案5）。DFT计算显示出化合物18b和23的低能构象，这说明了产物的形成，并表明环化反应处于动力学控制之下。
• Silicon in benzamide directed ortho metalation reactions. Carbo- and bromo-desilylations and synthesis of naturally-occurring anthraquinones
  作者：R.J. Mills、V. Snieckus

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99917-9

  日期：1984.1

  Silylated benzamides 2, available by directed ortho metalation, undergo fluoride-induce carbodesilylation and ipso bromodesilylation to give usefully-substituted aromatics 3 and 4; these reactions are utilized in a short and efficient synthesis of erythrolaccin tetramethyl ether 10.

  可以通过直接原金属化得到的甲硅烷基化的苯甲酰胺2进行氟化物诱导的碳硅烷基化和ipso溴代甲硅烷基化，得到有用取代的芳族化合物3和4；这些反应可用于快速有效地合成红霉素四甲醚10。
• MILLS, ROBERT J.;TAYLOR, NICHOLAS J.;SNIECKUS, VICTOR, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N8, C. 4372-4385
  作者：MILLS, ROBERT J.、TAYLOR, NICHOLAS J.、SNIECKUS, VICTOR

  DOI：——

  日期：——
• Nickel-catalyzed reductive defunctionalization of esters in the absence of an external reductant: activation of C–O bonds
  作者：Yasuaki Iyori、Kenjiro Takahashi、Ken Yamazaki、Yusuke Ano、Naoto Chatani

  DOI：10.1039/c9cc07710c

  日期：——

  The nickel-catalyzed reductive cleavage of esters in the absence of an external reductant, which involves the cleavage of an inert acyl C–O bond in O-alkyl esters is reported.

  镍催化剂在无外部还原剂的情况下，报告了酯的还原裂解，其中涉及对惰性酰基C-O键进行裂解，这种裂解发生在O-烷基酯中。
• Directed ortho metalation of N,N-diethylbenzamides. Silicon protection of ortho sites and the o-methyl group
  作者：Robert J. Mills、Nicholas J. Taylor、Victor Snieckus

  DOI：10.1021/jo00279a028

  日期：1989.9