(1S*,4aS*,8aS*)-3,3,7,8a-tetramethyl-6-[(trimethylsilyl)oxy]-1,2,3,4,4a,5,8,8a-octahydro-1-naphthalenyl methanesulfonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: (1S*,4aS*,8aS*)-3,3,7,8a-tetramethyl-6-[(trimethylsilyl)oxy]-1,2,3,4,4a,5,8,8a-octahydro-1-naphthalenyl methanesulfonate
• 英文别名: [(1S,4aS,8aS)-3,3,7,8a-tetramethyl-6-trimethylsilyloxy-1,2,4,4a,5,8-hexahydronaphthalen-1-yl] methanesulfonate
• 化学式: C₁₈H₃₄O₄SSi
• 分子量: 374.617
• InChiKey: QYYBRWLGAMBJJZ-HFTRVMKXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.69
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S*,4aS*,8aS*)-3,3,7,8a-tetramethyl-6-[(trimethylsilyl)oxy]-1,2,3,4,4a,5,8,8a-octahydro-1-naphthalenyl methanesulfonate 在 copper(l) iodide 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 六甲基二硅氮烷 、 magnesium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 rac-(1aS,3aS,6aS,6bR)-1a,2,5,5,6b-pentamethyl-1,1a,3a,4,5,6,6a,6b-octahydrocyclopropa[e]indene
  参考文献：
  名称：

  通过串联重排-环丙烷化反应到达marasmane骨架的新途径。（+）-isovelleral的全合成。

  摘要：

  描述了到达marasmane骨架的一般有效途径。使用MgI2催化的萘醌30衍生的三甲基甲硅烷基烯醇醚31的重排-环丙烷化反应，可以得到消旋形式的两种简单的马拉曼色酮（35和37）的总合成。该反应以高收率进行，具有完全的非对映选择性，不需要使用特殊的环丙烷化试剂。这种新颖的方法在marasmane框架中的应用扩展到了天然存在的（+）-等速物（41）的合成。

  DOI：

  10.1021/jo0015568
• 作为产物：
  描述：

  (4aS*,5S*)-5-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-3,4a,7,7-trimethyl-4,4,a,5,6,7,8-hexahydro-2(3H)-naphthalenone 在 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (1S*,4aS*,8aS*)-3,3,7,8a-tetramethyl-6-[(trimethylsilyl)oxy]-1,2,3,4,4a,5,8,8a-octahydro-1-naphthalenyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  通过串联重排-环丙烷化反应到达marasmane骨架的新途径。（+）-isovelleral的全合成。

  摘要：

  描述了到达marasmane骨架的一般有效途径。使用MgI2催化的萘醌30衍生的三甲基甲硅烷基烯醇醚31的重排-环丙烷化反应，可以得到消旋形式的两种简单的马拉曼色酮（35和37）的总合成。该反应以高收率进行，具有完全的非对映选择性，不需要使用特殊的环丙烷化试剂。这种新颖的方法在marasmane框架中的应用扩展到了天然存在的（+）-等速物（41）的合成。

  DOI：

  10.1021/jo0015568

文献信息

• A Novel Route to the Marasmane Skeleton via a Tandem Rearrangement−Cyclopropanation Reaction. Total Synthesis of (+)-Isovelleral
  作者：Roel P. L. Bell、Joannes B. P. A. Wijnberg、Aede de Groot

  DOI：10.1021/jo0015568

  日期：2001.4.1

  using a MgI2-catalyzed rearrangement-cyclopropanation reaction of trimethylsilyl enol ether 31 derived from naphthalenone 30. The reaction proceeds in high yield with complete diastereoselectivity and does not require the use of special cyclopropanation reagents. Application of this novel route to the marasmane framework was extended to the synthesis of naturally occurring (+)-isovelleral (41).

  描述了到达marasmane骨架的一般有效途径。使用MgI2催化的萘醌30衍生的三甲基甲硅烷基烯醇醚31的重排-环丙烷化反应，可以得到消旋形式的两种简单的马拉曼色酮（35和37）的总合成。该反应以高收率进行，具有完全的非对映选择性，不需要使用特殊的环丙烷化试剂。这种新颖的方法在marasmane框架中的应用扩展到了天然存在的（+）-等速物（41）的合成。