2-(but-3-en-1-yl)thiophene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 2-(but-3-en-1-yl)thiophene
• 英文别名: 2-But-3-enylthiophene
• 化学式: C₈H₁₀S
• 分子量: 138.233
• InChiKey: ZJQDHUDOJJZCAT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(but-3-en-1-yl)thiophene 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 perixanthenoxanthene 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 2-(5,5-difluoro-3-iodopentyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  经由（膦）二氟甲基自由基阳离子的烯烃的可见光促进的碘二氟甲基化。

  摘要：

  描述了碘二氟甲基phosph盐与环戊二氧杂蒽并在蓝光下介导的未活化烯烃的反应。该反应通过碳-碘键的活化进行以产生（膦酰基）二氟甲基自由基阳离子，其攻击双键并随后被碘淬灭。中间体phospho盐易于水解，提供烯烃的碘二氟甲基化产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00604
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醇 在 三溴化磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(but-3-en-1-yl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  钯催化烯烃的内向异构化加氢氨基羰基化

  摘要：

  开发了一种新型的钯催化未活化烯烃的向内异构化和氢氨基羰基化用于合成 α-芳基羧酰胺。研究发现，异构化催化剂和烃酰化催化剂的组合是使反应可行的高效策略。该反应表现出高度的官能团相容性和位点选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.202406226

文献信息

• Nickel‐Catalyzed, Regio‐ and Enantioselective Benzylic Alkenylation of Olefins with Alkenyl Bromide
  作者：Jiandong Liu、Hegui Gong、Shaolin Zhu

  DOI：10.1002/anie.202012614

  日期：2021.2.19

  A NiH‐catalyzed migratory hydroalkenylation reaction of olefins with alkenyl bromides has been developed, affording benzylic alkenylation products with high yields and excellent chemoselectivity. The mild conditions of the reaction preclude olefinic products from undergoing further isomerization or subsequent alkenylation. Catalytic enantioselective hydroalkenylation of styrenes was achieved by using

  已开发出NiH催化的烯烃与烯基溴化物的迁移性加氢烯基化反应，可提供高收率和出色的化学选择性的苄基烯基化产物。该反应的温和条件阻止烯烃产物进行进一步的异构化或随后的烯基化。通过使用手性双恶唑啉配体实现苯乙烯的催化对映选择性加氢烯基化。
• Copper‐Catalyzed 1,2‐Trifluoromethylation Carbonylation of Unactivated Alkenes: Efficient Access to β‐Trifluoromethylated Aliphatic Carboxylic Acid Derivatives
  作者：Fu‐Peng Wu、Yang Yuan、Xiao‐Feng Wu

  DOI：10.1002/anie.202112609

  日期：2021.12

  A novel procedure on carbonylative trifluoromethylation of unactivated alkenes has been developed. Catalyzed by a copper catalyst, carbonylative difunctionalization of alkenes with Togni-CF3 and nitrogen (or oxygen) nucleophiles occurred successfully. A variety of valuable β-trifluoromethyl amides, esters and acids were obtained in good yields under mild conditions. Ethylene gas can also be successfully

  已开发出未活化烯烃的羰基化三氟甲基化的新方法。在铜催化剂的催化下，烯烃与 Togni-CF 3和氮（或氧）亲核试剂的羰基化双官能化成功发生。在温和的条件下以良好的收率获得了多种有价值的β-三氟甲基酰胺、酯和酸。乙烯气体也可以成功应用。
• In search of efficient solubilizing groups for liquid and luminescent oligo(phenylene-thiophene) chromophores
  作者：Yuriy N. Luponosov、Dmitry O. Balakirev、Ivan V. Dyadishchev、Alexander N. Solodukhin、Marina A. Obrezkova、Evgeniya A. Svidchenko、Nikolay M. Surin、Sergey A. Ponomarenko

  DOI：10.1039/d0tc04536e

  日期：——

  liquefaction for them. It was revealed that oligomers with long and branched alkyl SGs still retain high crystallinity, whereas oligomers with alkyl-oligodimethylsiloxane SGs combine very low glass transition temperatures (up to −111 °C) with a liquid-crystalline behaviour. The alkylsilyl SGs were found to be the most efficient, since the oligomers end-capped with trihexyl- and tri(2-butyloctyl)silyl

  在这项工作中，具有刚性封端的，共轭的4,4'-双（2-噻吩基）联苯片段被各种类型的增溶基团（SGs）（例如烷基或烷基甲硅烷基或烷基-低聚二甲基硅氧烷）封端的低聚物的合成被报道。与具有简单的己基或三甲基甲硅烷基SG的模型高结晶性低聚物相比，对它们的热和光学性质以及流变学进行了全面研究，这使我们能够阐明结构-性质的相关性，并在液化方面找到了最强大的SG类型。结果表明，具有长链和支链烷基SG的低聚物仍保持较高的结晶度，而具有烷基-低聚二甲基硅氧烷SG的低聚物将极低的玻璃化转变温度（高达-111°C）与液晶性能结合在一起。已发现烷基甲硅烷基SG最有效，因为被三己基和三（2-丁基辛基）甲硅烷基SG封端的低聚物是液体，并且玻璃化转变温度（最高-60°C）和低粘度（最高1.94 Pa s）。所制备的所有低聚物均具有相似的光吸收/发光光谱，并且溶液中的光致发光量子产率较高（90-95％），而对SG类型没有
• Branch-Selective Hydroarylation: Iodoarene–Olefin Cross-Coupling
  作者：Samantha A. Green、Jeishla L. M. Matos、Akiko Yagi、Ryan A. Shenvi

  DOI：10.1021/jacs.6b08507

  日期：2016.10.5

  A combination of cobalt and nickel catalytic cycles enables a highly branch-selective (Markovnikov) olefin hydroarylation. Radical cyclization and ring scission experiments are consistent with hydrogen atom transfer (HAT) generation of a carbon-centered radical that leads to engagement of a nickel cycle.

  钴和镍催化循环的组合实现了高度分支选择性（马尔科夫尼科夫）烯烃加氢芳基化。自由基环化和断环实验与碳中心自由基的氢原子转移 (HAT) 生成一致，从而导致镍循环的参与。
• Fluoroalkyl sulfides as photoredox-active coupling reagents for alkene difunctionalization
  作者：Mikhail D. Kosobokov、Mikhail O. Zubkov、Vitalij V. Levin、Vladimir A. Kokorekin、Alexander D. Dilman

  DOI：10.1039/d0cc04617e

  日期：——

  A visible-light-promoted fluoroalkylation-thiolation of alkenes is described. A 4-tetrafluoropyridinylthio fragment serves as a photoredox-active group in the initiation step and undergoes a radical group transfer, which is important for the reaction efficiency. In the primary products, the pyridinylthio substituent may be further functionalized via radical processes or an aromatic substitution reaction

  描述了烯烃的可见光促进的氟代烷基化-硫醇化。4-四氟吡啶基硫基片段在引发步骤中用作光氧化还原活性基团并经历自由基基团转移，这对于反应效率很重要。在初级产物中，吡啶基硫基取代基可通过自由基过程或芳族取代反应进一步官能化。