1-Methyl-cyclopenta-2,4-dienecarboxylic acid ethyl ester | 33997-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-Methyl-cyclopenta-2,4-dienecarboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 1-methylcyclopenta-2,4-diene-1-carboxylate
• CAS: 33997-24-9
• 化学式: C₉H₁₂O₂
• 分子量: 152.193
• InChiKey: QSUIIBRSCMPACS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  187.0±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.029±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Methyl-cyclopenta-2,4-dienecarboxylic acid ethyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 5-hydroxymethyl-5-methyl-cyclopenta-1,3-diene
  参考文献：
  名称：

  Mueller,H.; Herberich,G.E., Chemische Berichte, 1971, vol. 104, p. 2772 - 2780

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-2-氧代环戊烷-1-羧酸乙酯 在 sodium tetrahydroborate 、 phosphorus pentoxide 作用下， 生成 1-Methyl-cyclopenta-2,4-dienecarboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Mueller,H.; Herberich,G.E., Chemische Berichte, 1971, vol. 104, p. 2772 - 2780

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The Hydrolysis of Ethyl 1-Methyl-2,4-cyclopentadiene-1-carboxylate by Nonenzymatic and Enzymatic Methods. Carbon-Carbonvs. Carbon-Oxygen Bond Cleavage
  作者：Ulrich Burger、Dominique Erne-Zellweger、Christa Mayerl

  DOI：10.1002/hlca.19870700311

  日期：1987.5.6

  The title ester 5 is shown to undergo C–C bond cleavage under the conditions of basic ester hydrolysis (KOH/EtOH) with formation of potassium ethyl carbonate (6) and the tautomeric methylcyclopentadienes 7 and 8. In contrast, porcine liver esterase (PLE, EC 3.1.1.1) cleanly hydrolyses 5 to give the isolable 1-methyl-2,4-cyclopentadiene-1-carboxylic acid (13). The latter undergoes thermal dimerization

  标题酯5在碱性酯水解（KOH / EtOH）的条件下显示发生C–C键裂解，形成碳酸乙基钾（6）以及互变异构体甲基环戊二烯7和8。相反，猪肝酯酶（PLE，EC 3.1.1.1）干净地水解5，得到可分离的1-甲基-2,4-环戊二烯-1-羧酸（13）。后者经历热二聚化并保留双子取代模式。Diels-Alder加合物17的构型通过光化学转化为双嘧达莫二羧酸12来确定，通过其C 2对称性很容易区分。在酸催化的水解条件下，除非使用低酸浓度，否则酯5的二聚和聚合反应占主导。二聚体9的5具有一个酯官能即不愿意接受碱性水解。
• BURGER U.; ERNE-ZELLWEGER D.; MAYERL C., HELV. CHIM. ACTA, 70,(1987) N 3, 587-592
  作者：BURGER U.、 ERNE-ZELLWEGER D.、 MAYERL C.

  DOI：——

  日期：——