3-Iodo-5-methyl-2,7-diphenyl-pyrazolo[1,5-a]pyrimidine | 802983-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 3-Iodo-5-methyl-2,7-diphenyl-pyrazolo[1,5-a]pyrimidine
• 英文别名: 3-Iodo-5-methyl-2,7-diphenylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine
• CAS: 802983-72-8
• 化学式: C₁₉H₁₄IN₃
• 分子量: 411.245
• InChiKey: RMNQNPWPIFLADK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  164-166 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 密度：
  1.57±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙烯酸甲酯（MA） 、 3-Iodo-5-methyl-2,7-diphenyl-pyrazolo[1,5-a]pyrimidine 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以91%的产率得到methyl (E)-3-(5-methyl-2,7-diphenylpyrazolo[1,5-a]pyrimidin-3-yl)prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Heck交叉偶联反应方便合成取代的3-烯基吡唑并[1,5-a]嘧啶

  摘要：

  3-碘代吡唑并[1,5-a]嘧啶3是吡唑醇1,5-a]嘧啶2与NIS直接碘化得到的，可转化为一系列新型取代的3-烯基吡唑并[1,5- a] 嘧啶 5 通过 Heck 交叉偶联。

  DOI：

  10.1055/s-2004-831189
• 作为产物：
  描述：

  5-methyl-2,7-diphenylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到3-Iodo-5-methyl-2,7-diphenyl-pyrazolo[1,5-a]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Heck交叉偶联反应方便合成取代的3-烯基吡唑并[1,5-a]嘧啶

  摘要：

  3-碘代吡唑并[1,5-a]嘧啶3是吡唑醇1,5-a]嘧啶2与NIS直接碘化得到的，可转化为一系列新型取代的3-烯基吡唑并[1,5- a] 嘧啶 5 通过 Heck 交叉偶联。

  DOI：

  10.1055/s-2004-831189

文献信息

• ω-Functionalized 3-Alkynylpyrazolo[1, 5<i>-a</i>]pyrimidines by Sonogashira Coupling
  作者：Jürgen Liebscher、Lunxiang Yin

  DOI：10.1055/s-2004-834923

  日期：——

  ω-Functionalized 3-alkynylpyrazolo[1,5-a]pyrimidines were synthesized via the Pd-C/CuI/PPh3-catalyzed Sonogashira coupling of 3-iodopyrazolo[1,5-a]pyrimidines with propargylic and homopropargylic compounds. Subsequent Pd-C-catalyzed hydrogenation of the C-C triple bond afforded 3-(3-dimethylaminopropyl)-pyrazolo[1,5-a]pyrimidines.

  α-功能化的3-炔基吡唑并[1,5-a]嘧啶通过3-碘吡唑并[1,5-a]嘧啶与丙炔基和同丙炔基化合物在Pd-C/CuI/PPh3催化下的Sonogashira偶联反应合成。随后通过Pd-C催化的C-C三键氢化得到3-(3-二甲氨基丙基)吡唑并[1,5-a]嘧啶。