2-chloro-6-nitrobenzenesulfonyl chloride | 17970-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-chloro-6-nitrobenzenesulfonyl chloride
• 英文别名: 2-Chloro-6-nitrobenzene-1-sulfonyl chloride
• CAS: 17970-75-1
• 化学式: C₆H₃Cl₂NO₄S
• mdl: MFCD13196132
• 分子量: 256.066
• InChiKey: BSTJKQQPWQCPLP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  81.5-82.5 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  371.1±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.708±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  88.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-6-nitrobenzenesulfonyl chloride 在 氨 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 2-chloro-6-nitrobenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  氯取代的3-烷基氨基-4 H -1,2,4-苯并噻二嗪1,1-二氧化物作为ATP敏感的钾通道活化剂：氯原子在芳环上的位置对活性和组织选择性的影响

  摘要：

  描述了5-氯-，6-氯-和8-氯取代的3-烷基氨基/环烷基氨基-4 H -1,2,4-苯并噻二嗪1,1-二氧化物的合成。将它们对胰岛素释放过程的抑制作用及其血管舒张活性与先前报道的7-氯-3-烷基氨基/环烷基氨基-4 H -1,2,4-苯并噻二嗪1,1-二氧化物进行了比较。发现“ 5-氯”化合物对胰岛素分泌和平滑肌细胞均基本无活性。相反，发现“ 8-氯”和“ 6-氯”化合物在分泌胰岛素的细胞上具有活性，其中“ 6-氯”衍生物是最有效的药物。此外，“ 6-氯”类似物比“ 7-氯”对应物表现出更少的髓鞘松弛活性。8-氯-3-异丙基氨基-4 H-1,2,4-苯并噻二嗪1,1-二氧化物（25b）和6-氯-3-环丁基氨基-4 H -1,2,4-苯并噻二嗪1,1-二氧化物（19e）被进一步确定为K ATP通道通过对胰岛素分泌细胞进行放射性同位素测量的开环剂。同样，目前在表达人SUR1 / Kir6.2

  DOI：

  10.1021/jm9010093
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氯硝基苯 在 potassium carbonate 、 苄硫醇 、 氯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 2-chloro-6-nitrobenzenesulfonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物评价新型苯并噻二嗪衍生物作为有效的PI3Kδ选择性抑制剂，用于治疗B细胞介导的恶性肿瘤

  摘要：

  设计，合成和生物学评估了一系列具有结构新颖性的一系列24种苯并噻二嗪衍生物，作为PI3Kδ-选择性抑制剂。作为结构-活性关系（SAR）研究的结果，鉴定出的化合物63和71具有针对PI3Kδ的个位数纳摩尔IC 50值和针对人类恶性B细胞系SU-DHL-6的亚微摩尔GI 50值。此外，对这两种化合物的关键胺中间体进行了手性拆分，以得到相应的对映异构体。在随后的生物学评估中，S -63（IC 50：4.6 nM）和S -71（IC 50：低于0.32 nM）分别表现出与艾达里西布相当的PI3Kδ抑制活性。另外，S -63（GI 50：33.2 nM）和S -71（GI 50：15.9 nM）均比依德利西布具有增强的针对SU-DHL-6细胞系的抗增殖活性。此外，S -63和S -71均表现出优异的PI3Kδ选择性。在进一步的体内药代动力学（PK）研究中，S -63显示出良好的血浆暴露和29.2％的

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.03.005

文献信息

• Wasserlösliche Azoverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Farbstoffe
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0384276A1

  公开（公告）日：1990-08-29

  Azoverbindungen mit faserreaktiven Farbstoffeigenschaften, die hydroxygruppenhaltige und/oder carbonamidgruppenhaltige Materialien, wie Synthetische Polyamidfasern und Wolle und insbesondere Cellulosefasermaterialien, wie Baumwolle, in farbstarken, echten Tönen färben. Die neuen Azoverbindungen entsprechen der allgemeinen Formel D-N = N-K , in welcher bedeuten: D ist ein Rest der allgemeinem Formel in welcher Y die Vinylgruppe ist oder eine Ethylgruppe, die in ß-Stellung durch einen alkalisch eliminierbaren Substituenten substituiert ist, X die Carbonyl- oder Sulfonylgruppe ist, Arylen ein Phenylen- oder Naphthylenrest ist, die durch Sulfo, niederes Alkyl, niederes Alkoxy, Carboxy und/oder Halogen substituiert sein können, m die Zahl 1 oder 2 und n die Zahl Null oder 1 bedeuten und M ein Wasserstoffatom oder ein salzbildends Metallatom ist; K ist ein Rest einer einfach ankuppelbaren wasserlöslichen Kupplungskomponente, die noch eine Azogruppe enthalten kann, oder der Rest einer doppel ankuppelbaren wasserlöslichen Kupplungskomponente. Desweiteren Vorprodukte entsprechend der allgemeinen Formel D-NH2 mit D der obengenannten Bedeutung.

  具有纤维活性染料特性的偶氮化合物，可将含有羟基和/或碳酰胺基团的材料，如合成聚酰胺纤维和羊毛，特别是纤维素纤维材料如棉花染成真色。新型偶氮化合物的通式为 D-N = N-K，即 D 是通式为 其中 Y 是乙烯基或乙基，在 ß 位被可消除的碱基取代、 X 是羰基或磺酰基、 芳基是亚苯基或亚萘基，可被亚砜基、低级烷基、低级烷氧基、羧基和/或卤素取代、 m 是数字 1 或 2，以及 n 是数字 0 或 1，以及 M 是氢原子或成盐金属原子； K 是单偶联水溶性偶联组分的残余物，也可含有偶氮基，或双偶联水溶性偶联组分的残余物。 此外，对应于通式 D-NH2 的前体，其中 D 如上文所定义。
• Phosphosulfonate herbicides
  申请人：ROHM AND HAAS COMPANY

  公开号：EP0511826A2

  公开（公告）日：1992-11-04

  This invention concerns phosphosulfonates having the general formula wherein (1) Y is phenyl ; naphthyl ; benzyl ; (C5-C8)cycloalkyl ; a 5-membered heteroaromatic ring having from one to four heteroatoms each being independently N, O or S, provided that no more than one is O or S ; a 6-membered heteroaromatic ring having 1, 2 or 3 nitrogen atoms ; or a fused 5,6- or 6,6-membered heteroaromatic ring having from one to four heteroatoms each being independently N, O or S, provided that no more than one is O or S ; wherein Y optionally has up to three substituents, each being independently halogen, cyano, nitro, (C1-C6)alkoxy, halo(C1-C4)alkoxy, (C1-C6)alkyl, halo(C1-C4)alkyl, phenyl, (C1-C4)alkylcarbonyloxy, di(C1-C4)alkylcarbamoyl or (C1-C4)alkoxycarbonyl, provided that (a) no more than one of said substituents is present when Y is a thiadiazolyl ring or a tetrazolyl ring, and (b) no more than two of said substituents is present when Y is a triazolyl ring, a thiazolyl ring, or an isothiazolyl ring, except that when Y is phenyl, naphthyl or benzyl, it may have up to five substituents each being independently halogen, acetoxy, methyl, methoxy or halomethoxy, but no more than two of which are acetoxy, methyl, methoxy, or halomethoxy; (2) X is oxygen or sulfur ; and (3) R1 and R2 are each independently chloro, or (C1-C6)alkyl, (C1-C6)alkoxy, halo(C2-C4)alkoxy, (C1-C4)alkylthio, (C3-C4)alkenyloxy, (C3-C4)alkynyloxy, (C1-C4)alkoxy(C1-C4)alkoxy, (C4-C8)cycloalkyloxy, (C3-C6)cycloalkyl(C1-C3)alkoxy, cyano(C1-C4)alkoxy, (C2-C4)alkylideneiminooxy or amino each optionally substituted with one or two of (C1-C4)alkyl, (C2-C4)alkenyl or phenyl ; provided that there is not more than one phenyl group on the amino group ; also provided that R1 may additionally be phenyl or phenoxy; and also provided that R1 and R2 may both be alkoxy so as to form together with the phosphorus atom a 6-membered oxygen-containing ring ; except that when R1 and R2 are both alkoxy, Y is not phenyl, 4-methylphenyl, 4-chlorophenyl, 4-bromophenyl or 3-nitrophenyl ; compositions containing these compounds and their use as herbicides.

  本发明涉及通式如下的磷磺酸盐 其中 (1) Y 是苯基；萘基；苄基；(C5-C8)环烷基；具有 1 至 4 个杂原子的 5 元杂芳环，每个杂原子独立地为 N、O 或 S，但 O 或 S 不超过一个；具有 1、2 或 3 个氮原子的 6 元杂芳环；或融合的 5、6 或 6、6 元杂芳环，其 1 至 4 个杂原子各自独立地为 N、O 或 S，但 O 或 S 原子不得多于 1 个； 其中 Y 可任选具有最多三个取代基，每个取代基独立为卤素、氰基、硝基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C4)烷氧基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C4)烷基、苯基、(C1-C4)烷基羰氧基、二(C1-C4)烷基氨基甲酰基或(C1-C4)烷氧基羰基，条件是 (a) 当 Y 为噻二唑环或四唑环时，上述取代基中存在的不超过一个，且 (b) 当 Y 为三唑环、噻唑环或异噻唑环时，所述取代基不超过两个，但当 Y 为苯基、萘基或苄基时，最多可有五个取代基，每个取代基独立地为卤素、乙酰氧基、甲基、甲氧基或卤代甲氧基，但其中乙酰氧基、甲基、甲氧基或卤代甲氧基不超过两个； (2) X 是氧或硫；以及 (3) R1 和 R2 各自独立地是氯、或 (C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C2-C4)烷氧基、(C1-C4)烷硫基、(C3-C4)烯氧基、(C3-C4)炔氧基、(C1-C4)烷氧基（C1-C4）烷氧基、(C4-C8)环烷氧基、(C3-C6)环烷基(C1-C3)烷氧基、氰基(C1-C4)烷氧基、(C2-C4)亚烷基亚氨基氧基或氨基，各自任选被一个或两个(C1-C4)烷基、(C2-C4)烯基或苯基取代；前提是氨基上的苯基不超过一个；此外，R1 还可以是苯基或苯氧基；R1 和 R2 还可以都是烷氧基，以便与磷原子一起形成一个 6 元含氧环；但当 R1 和 R2 都是烷氧基时，Y 不是苯基、4-甲基苯基、4-氯苯基、4-溴苯基或 3-硝基苯基；含有这些化合物的组合物及其作为除草剂的用途。
• [DE] BENZAMIDINDERIVATE ALS KOAGULATIONSFAKTOR-XA-HEMMER<br/>[EN] BENZAMINE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE BENZAMIDINE UTILISES COMME INHIBITEURS DU FACTEUR DE COAGULATION Xa
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO1999031092A1

  公开（公告）日：1999-06-24

  (DE) Neue Verbindungen der Formel (1), worin X, Y, W, R1, R2, R3 und R4 die in Patentanspruch 1 angegebene Bedeutung haben, sind Inhibitoren des Koagulationsfaktors Xa und können zur Prophylaxe und/oder Therapie von thromboembolischen Erkrankungen eingesetzt werden.(EN) The invention relates to novel compounds of formula (1) wherein X, Y, W, R1, R2, R3 and R4 have the meaning cited in Claim 1. The inventive compounds are inhibitors of coagulation factor Xa and can be used in prophylaxis and/or therapy for thromboembolic diseases.(FR) L'invention concerne de nouveaux composés de la formule (1) dans laquelle X, Y, W, R1, R2, R3 et R4 ont la signification donnée dans la revendication 1. Ces composés sont des inhibiteurs du facteur de coagulation Xa et peuvent s'utiliser pour la prophylaxie et/ou le traitement des affections thromboemboliques.

  (德语) 新的连接式(1)（其中X、Y、W、R1、R2、R3和R4指的是专利权要求1中所给定的含义）是抑制因子Xa凝血酶的化合物，并可用于预防性和/或用于血液栓塞疾病。 (英语) The invention relates to novel compounds of formula (1) wherein X, Y, W, R1, R2, R3 and R4 have the meaning cited in Claim 1. The inventive compounds are inhibitors of coagulation factor Xa and can be used in prophylaxis and/or therapy for thromboembolic diseases. (法语) L'invention concerne de nouveaux composés de la formule (1) dans laquelle X, Y, W, R1, R2, R3 et R4 ont la signification donnée dans la revendication 1. Ces composés sont des inhibiteurs du facteur de coagulation Xa et peuvent s'utiliser pour la prophylaxie et/ou le traitement des affections thromboemboliques.
• Claus; Bopp, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1891, vol. 265, p. 97
  作者：Claus、Bopp

  DOI：——

  日期：——
• Structure-Based Design, Synthesis, and Biological Evaluation of Novel Pyrrolyl Aryl Sulfones:  HIV-1 Non-Nucleoside Reverse Transcriptase Inhibitors Active at Nanomolar Concentrations
  作者：Marino Artico、Romano Silvestri、Eugenia Pagnozzi、Biancamaria Bruno、Ettore Novellino、Giovanni Greco、Silvio Massa、Alessandro Ettorre、Anna Giulia Loi、Franca Scintu、Paolo La Colla

  DOI：10.1021/jm9901125

  日期：2000.5.1

  Pyrrolyl aryl sulfones (PASs) have been recently reported as a new class of human immunodeficiency virus type 1 (HIV-1) reverse transcriptase (RT) inhibitors acting at the non-nucleosicie binding site of this enzyme (Artico, M.; et al. J. Med. Chem. 1996, 39, 522-530). Compound 3, the most patent inhibitor within the series (EC50 = 0.14 mu M, IC50 = 0.4 mu M, and SI > 1429), was then selected as a lead compound for a synthetic project based on molecular modeling studies. Using the three-dimensional structure of RT cocrystallized with the alpha-APA derivative R95845, we derived a model of the RT/3 complex by taking into account previously developed structure-activity relationships. Inspection of this model and docking calculations on virtual compounds prompted the design of novel PAS derivatives and related analogues. Our computational approach proved to be effective in making qualitative predictions, that is in discriminating active versus inactive compounds. Among the compounds synthesized and tested, 20 was the most active one, with EC50 = 0.045 mu M, IC50 = 0.05 mu M, and SI = 5333. Compared with the lead 3, these values represent a 3- and 8-fold improvement in the cell-based and enzyme assays, respectively, together with the highest selectivity achieved so far in the PAS series.