(3-(1,3-dioxolan-2-yl)propyl)magnesium bromide | 91083-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧戊环
• 英文名称: (3-(1,3-dioxolan-2-yl)propyl)magnesium bromide
• 英文别名: 3-(1,3- dioxolan-2-yl)propylmagnesium bromide；3-(1,3-dioxolan-2-yl)propylmagnesium bromide；3-ethylenedioxy-1-propylmagnesium bromide；3-(ethylenedioxy)-1-propyl magnesium bromide
• CAS: 91083-05-5
• 化学式: C₆H₁₁BrMgO₂
• 分子量: 219.361
• InChiKey: DWEITBNOGFXMBC-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 溶解度：
  sol THF

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.57
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-(1,3-dioxolan-2-yl)propyl)magnesium bromide 在 四(三苯基膦)钯 吗啉 、 吡啶 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 高氯酸 、 copper iodide - dimethyl sulfide complex 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl (Z)-6-(3,4-dihydro-4-oxo-2H-thiopyran-6-yl)-2-hexenoate
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Diels-Alder reactions of 2H-thiopyrans

  摘要：

  Intramolecular Diels-Alder reactions of a series of substrates with 4-triisopropylsilyloxy-2H-thiopyran as the diene and a dienophile attached to each of the four possible positions by a three carbon tether were examined.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77461-2
• 作为试剂：
  描述：

  在 (3-(1,3-dioxolan-2-yl)propyl)magnesium bromide 、 盐酸羟胺 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以46%的产率得到5-fluoro-2-(1-bromocyclopropyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  一种5-氟-2-（1-溴环丙基）吡啶的合成方法

  摘要：

  本发明涉及一种5‑氟‑2‑（1‑溴环丙基）吡啶的合成方法，以1,4‑丁内酯、4‑溴丁酸乙酯和5‑氟‑2‑巯基吡啶为主要原料，经十一步反应制备了5‑氟‑2‑（1‑溴环丙基）吡啶，其合成路线如下：。本发明的优点在于：本发明5‑氟‑2‑（1‑溴环丙基）吡啶的合成方法提高了收率，为该化合物的合成提供了一种高效合成的方法。

  公开号：

  CN110028441A

文献信息

• Tandem <i>N</i>-Alkylation/Vinylogous Aldol Reaction of β,γ-Alkenyl α-Iminoester
  作者：Hirotaka Tanaka、Isao Mizota、Makoto Shimizu

  DOI：10.1021/ol5007983

  日期：2014.4.18

  This report describes a highly regioselective tandem N-alkylation/vinylogous aldol reaction of β,γ-alkenyl α-iminoesters. The sulfur group improves the regioselectivity of the directed vinylogous aldol reaction, providing a new synthetic method of 3-amino-2-pyrones.

  该报告描述了β，γ-烯基α-亚氨基酯的高度区域选择性的串联N-烷基化/长春醛醇醛缩合反应。硫基团改善了定向乙烯基醇醛醇缩醛反应的区域选择性，提供了3-氨基-2-吡喃酮的新合成方法。
• Enantioselective Synthesis of Piperidine, Indolizidine, and Quinolizidine Alkaloids from a Phenylglycinol-Derived δ-Lactam
  作者：Mercedes Amat、Núria Llor、José Hidalgo、Carmen Escolano、Joan Bosch

  DOI：10.1021/jo0266083

  日期：2003.3.1

  Starting from a common lactam, (3R,8aS)-5-oxo-3-phenyl-2,3,6,7,8,8a-hexahydro-5H-oxazolo[3,2-a]pyridine (1), or its enantiomer, the enantioselective synthesis of 2-alkylpiperidines and cis- and trans-2,6-dialkylpiperidines is reported. The potential of this approach is illustrated by the synthesis of the piperidine alkaloids (R)-coniine, (2R,6S)-dihydropinidine, (2R,6R)-lupetidine, and (2R,6R)-solenopsin

  （3R，8aS）-5-oxo-3-phenyl-2,3,6,7,8,8,8a-hexahydro-5H-oxazolo [3,2-a] pyrididine（1）从常见的内酰胺开始据报道，其对映体是2-烷基哌啶与顺式和反式2，6-二烷基哌啶的对映选择性合成。哌啶生物碱（R）-芥氨酸，（2R，6S）-二氢吡啶，（2R，6R）-卢哌啶和（2R，6R）-solenopsin A，吲哚并立啶生物碱（ 5R，8aR）-吲哚并立定167B和（3R，5S，8aS）-一mono碱I，和非天然碱（4R，9aS）-4-甲基喹quin啶。
• Synthesis of Spiranes by Thiol-Mediated Acyl Radical Cyclization
  作者：Day-Shin Hsu、Chih-Hao Chen、Chi-Wei Hsu

  DOI：10.1002/ejoc.201501305

  日期：2016.1

  A general and efficient method for the preparation of spiro compounds is described. Various enone-aldehydes were exposed to t-dodecanethiol and AIBN at 75 °C in toluene to afford spirocyclic 1,4-diketones in moderate to good yields.

  描述了制备螺环化合物的通用且有效的方法。将各种烯酮醛暴露于 75°C 的甲苯中的叔十二烷硫醇和 AIBN，以中等至良好的产率提供螺环 1,4-二酮。
• ANTIMICROBIAL AND ANTITUBERCULAR COMPOUNDS
  申请人：Sorensen Erik J.

  公开号：US20120010281A1

  公开（公告）日：2012-01-12

  Infections caused by Mycobacterium tuberculosis kill more than 1.8 million people each year. While the persistence of this pathogenic bacterial species and the emergence of multidrug resistant strains have created an urgent need for new TB therapies, a new TB-specific drug has not been developed in over 40 years. The disclosure herein provides short and scalable syntheses of small molecules, and small molecules as new therapeutics for eradicating this life threatening pathogen.

  由结核分枝杆菌引起的感染每年导致超过180万人死亡。尽管这种病原菌种的持续存在和多药耐药菌株的出现已经产生了对新结核病疗法的迫切需求，但40多年来，还没有开发出一种针对结核病的新特异性药物。本披露提供了小型分子的简短且可扩展的合成方法，以及作为消除这种威胁生命病原体的新疗法的小分子。
• A concise synthesis of the molecular framework of pleuromutilin
  作者：Junjia Liu、Stephen D. Lotesta、Erik J. Sorensen

  DOI：10.1039/c0cc04077k

  日期：——

  Two syntheses of the tricyclic carbon skeleton of pleuromutilin are reported. Diastereoselective 1,4-conjugate additions were used to elaborate bicyclic precursors at an early stage of each route, while ring-forming olefin metatheses were executed to complete the pleuromutilin carbon framework. The congeners prepared are appropriately functionalized to enable access to diverse pleuromutilin analogues.

  报道了对Pleuromutilin三环碳骨架的两种合成方法。在每条路线的早期阶段，采用了对映选择性1,4-加合反应来扩展双环前体，而环形成烯烃复分解反应则被用于完成Pleuromutilin的碳框架。所制备的同系物进行了适当的功能化，以便获取多样化的Pleuromutilin类药物。