1,2,3,4,5-penta-O-acetyl-L-arabinitol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,2,3,4,5-penta-O-acetyl-L-arabinitol
• 英文别名: L-penta-O-acetylarabinitol；[(2S,4S)-2,3,4,5-tetraacetyloxypentyl] acetate
• 化学式: C₁₅H₂₂O₁₀
• 分子量: 362.334
• InChiKey: NVKPIAUSOPISJK-KBPBESRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [(2S,4S)-2,3,4-triacetyloxy-5-phenylmethoxypentyl] acetate 生成 1,2,3,4,5-penta-O-acetyl-L-arabinitol
  参考文献：
  名称：

  SOLLADIE, GUY;FRECHOU, CATHERINE;HUTT, JEAN;DEMAILLY, GILLES, BULL. SOC. CHIM. FR.,(1987) N 5, 827-836

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Acetylation of Sugars
  作者：S. D. NICHOLAS、F. SMITH

  DOI：10.1038/161349b0

  日期：1948.3

  quantitative yield of α-pentacetyl glucose is produced. This new procedure does not afford crystalline acetyl derivatives of galactose or mannose; but it works well for the acetylation of maltose, difructofuranose anhydride, α-methyl-glucoside, and polyhydric alcohols such as mannitol, sorbitol, erythritol, arabitol and pentaerythritol.

  迄今为止，糖的乙酰化涉及使用乙酸酐和催化剂，例如乙酸钠 1、氯化锌 2、硫酸 3 或吡啶 4。我们已经表明，如果加入少量高氯酸作为催化剂，葡萄糖可以通过乙酸酐和乙酸的混合物迅速乙酰化5。不需要外部加热来帮助反应。通过将乙酰化混合物倒入水中，产生了几乎定量的 α-戊乙酰葡萄糖。这种新方法不提供半乳糖或甘露糖的结晶乙酰衍生物；但它对麦芽糖、呋喃二糖酐、α-甲基-葡萄糖苷和多元醇如甘露醇、山梨糖醇、赤藓糖醇、阿拉伯糖醇和季戊四醇的乙酰化效果很好。
• Discovery and characterization of family 39 glycoside hydrolases from rumen anaerobic fungi with polyspecific activity on rare arabinosyl substrates
  作者：Darryl R. Jones、Muhammed Salah Uddin、Robert J. Gruninger、Thi Thanh My Pham、Dallas Thomas、Alisdair B. Boraston、Jonathan Briggs、Benjamin Pluvinage、Tim A. McAllister、Robert J. Forster、Adrian Tsang、L. Brent Selinger、D. Wade Abbott

  DOI：10.1074/jbc.m117.789008

  日期：2017.7

  fungal genes (nf2152, nf2215, nf2523, and pr2455) were identified that encode family 39 glycoside hydrolases (GH39s), and have conserved structural features with GH51s. Two recombinant proteins, NF2152 and NF2523, were characterized using a variety of biochemical and structural techniques, and were determined to have distinct catalytic activities. NF2152 releases a single product, β1,2-arabinobiose (Ara2)

  改善顽calc植物细胞壁多糖消化的酶活性可能为可持续工业提供解决方案。为此，瘤胃中的厌氧真菌已被确定为修饰植物细胞壁多糖和其他复杂聚糖的新型碳水化合物活性酶（CAZymes）的有前途的来源。许多CAZymes没有足够的序列同一性来鉴定其他微生物生态系统中的蛋白质，以推断其功能。因此，对它们的识别提出了挑战。在这项研究中，确定了四个瘤胃真菌基因（nf2152，nf2215，nf2523和pr2455），它们编码39族糖苷水解酶（GH39s），并与GH51s保持结构特征。使用多种生化和结构技术对两种重组蛋白NF2152和NF2523进行了表征，并确定具有独特的催化活性。NF2152从甜菜阿拉伯糖（SBA）释放单一产物β1,2-阿拉伯糖二糖（Ara2），从黑麦阿拉伯木聚糖（RAX）释放β1,2-Ara2和α-1,2-半乳糖阿拉伯糖（Gal-Ara）。NF2523从RAX独家释放α-1,2-Gal-Ara，这是对半乳糖（-α-1
• On stereochemistry of osmium tetroxide oxidation of allylic alcohol systems: empirical rule
  作者：J.K. Cha、W.J. Christ、Y. Kishi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88231-3

  日期：1983.1

  An empirical formulation is presented to predict the stereochemistry of major osmylation products of allylic alcohols and their derivatives.

  提出了一种经验公式来预测烯丙基醇及其衍生物的主要渗透作用产物的立体化学。
• On stereochemistry of osmium tetraoxide oxidation of allylic alcohol systems. Empirical rule
  作者：J.K. Cha、W.J. Christ、Y. Kishi

  DOI：10.1016/0040-4020(84)80008-3

  日期：1984.1

  An empirical formulation is presented to predict the stereochemistry of major osmylation products of allylic alcohols and their derivatives.

  提出了一种经验公式来预测烯丙基醇及其衍生物的主要渗透作用产物的立体化学。
• Stereoselective epoxidation of divinylmethanol: A synthetic approach to the pentitols
  作者：David Holland、J. Fraser Stoddart

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)81036-8

  日期：——

  -butyl hydroperoxide with catalytically active Ti 4+ , V 5+ , or Mo 6+ complexes are employed as epoxidation reagents. However, the diastereoselectivities characterising the epoxidations and the regioselectivities governing the epoxide-ring openings are not sufficiently high to constitute an attractive synthesis of either ribitol, dl -arabinitol, or xylitol from divinylmethanol.

  摘要二乙烯基甲醇（9）的过氧酸环氧化，然后进行乙酰化，得到具有赤型（53％）和苏型（47％）构型的乙酰化单环氧化物1和2。1和2的过氧酸环氧化产生了乙酰化的二环氧化物3（赤藓红，36％）和4（赤藓红，64％）（来自1）和4（赤藓红，47％）和5（苏绿） -threo，5​​3％）（来自2）。根据（a）1 Hn.mr化学位移和偶合常数数据，对相对构型分配为1-5，（b）观察到1仅给出3和4，而2仅给出4和5 （c）在乙酸酐中带有乙酸根离子的3-5分别在其伯碳原子上优先经历环氧化物开环的事实，分别得到核糖醇，dl-阿拉伯糖醇和木糖醇的五乙酸盐，作为主要产品。当过氧酸或叔丁基氢过氧化物与具有催化活性的Ti 4+，V 5+或Mo 6+配合物用作环氧化试剂时，环氧化物环的形成有利于赤型构型。但是，表征环氧化作用的非对映选择性和控制环氧化物开口的区域选择性不够高，不足以构成由二乙烯基甲醇合成核糖醇，1