5,6,11,12-tetrahydrodibenzo[c,g][1,2]diazocine | 2225-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 5,6,11,12-tetrahydrodibenzo[c,g][1,2]diazocine
• 英文别名: 5,6,11,12-Tetrahydro-dibenzo1,2-diazocin；5,6,11,12-Tetrahydrobenzo[c][1,2]benzodiazocine
• CAS: 2225-55-0
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂
• 分子量: 210.279
• InChiKey: PFYLFYOPCGBGHD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  151 °C
• 沸点：
  262.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.086±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  24.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6,11,12-tetrahydrodibenzo[c,g][1,2]diazocine 在 次氯酸叔丁酯 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以70%的产率得到cis-5,6-Dihydrodibenzo(c,g)(1,2)diazocine
  参考文献：
  名称：

  碳桥接八环偶氮苯与光释放腈亚胺的光异构化增强的1,3-偶极环加成反应，用于在活细胞中进行肽钉合和成像。

  摘要：

  发现在腈亚胺和高度环应变的N N双键之间以光诱导的1,3-偶极环加成形式形成了亲极性。碳桥键合的八环偶氮苯（CBOA）的光异构化使其反式构型以非常快的速率（28 400 M -1 s -1）加速了连接反应。基于CBOA的光点击反应被证明是生物正交的。此外，NoxaB肽已被CBOA装订器成功交联，该装订器起着双重作用：光控制肽的构象和探针在活细胞中的光缀合。

  DOI：

  10.1039/d0ob01027h
• 作为产物：
  描述：

  甲基硝基苯 在 barium hydroxide octahydrate 、 potassium tert-butylate 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 5.11h， 生成 5,6,11,12-tetrahydrodibenzo[c,g][1,2]diazocine
  参考文献：
  名称：

  重氮胺的无溶剂合成

  摘要：

  专用于赫伯特·迈尔教授在他的70之际个生日 抽象的 描述了从2-硝基甲苯开始的重氮碱的方便的两步合成。第一步，将2-硝基甲苯的氧化二聚反应提高到95％的收率。第二步，还原性偶氮环化，是在球磨机中与铅粉进行无溶剂反应（51％收率）。作为参考，详细研究了先前描述的与Zn / Ba（OH）2的偶氮环化反应。结果解释了为什么在先前的实验中收率低并且非常依赖于反应条件。考虑到光药理学的潜在应用，我们检查了还原条件下的稳定性。重氮电影不与谷胱甘肽反应，表明细胞内的稳定性。 描述了从2-硝基甲苯开始的重氮碱的方便的两步合成。第一步，将2-硝基甲苯的氧化二聚反应提高到95％的收率。第二步，还原性偶氮环化，是在球磨机中与铅粉进行无溶剂反应（51％收率）。作为参考，详细研究了先前描述的与Zn / Ba（OH）2的偶氮环化反应。结果解释了为什么在先前的实验中收率低并且非常依赖于反应条件。考虑到光药理学的潜在应用

  DOI：

  10.1055/s-0036-1590685

文献信息

• Bi(I)-Catalyzed Transfer-Hydrogenation with Ammonia-Borane
  作者：Feng Wang、Oriol Planas、Josep Cornella

  DOI：10.1021/jacs.9b00594

  日期：2019.3.13

  transfer-hydrogenation utilizing a well-defined Bi(I) complex as catalyst and ammonia-borane as transfer agent has been developed. This transformation represents a unique example of low-valent pnictogen catalysis cycling between oxidation states I and III, and proved useful for the hydrogenation of azoarenes and the partial reduction of nitroarenes. Interestingly, the bismuthinidene catalyst performs

  已经开发了利用明确定义的 Bi(I) 配合物作为催化剂和氨硼烷作为转移剂的催化转移氢化。这种转变代表了氧化态 I 和 III 之间的低价色素原催化循环的独特例子，并被证明可用于偶氮芳烃的氢化和硝基芳烃的部分还原。有趣的是，铋烯催化剂在低价过渡金属敏感官能团的存在下表现良好，并且与类似的磷基催化相比表现出正交反应性。机理研究表明，一种难以捉摸的铋物种的中间体，被认为是氢化和氢形成的原因。
• Synthesis of cyclic azobenzene analogues
  作者：Dhruval K. Joshi、Matthew J. Mitchell、Doug Bruce、Alan J. Lough、Hongbin Yan

  DOI：10.1016/j.tet.2012.06.007

  日期：2012.10

  formate buffer gave a cyclic azoxybenzene, 11,12-dihydrodibenzo[c,g][1,2]diazocine-5-oxide. The latter compound was converted into cyclic azobenzene and analogues (chloro-, bromo-, and cyano-) through subsequent transformations. Hydrolysis of the cyano cyclic azobenzene gave the corresponding carboxylic acid. This carboxylic acid was finally reacted with d-threoninol to give the corresponding amide, which

  在碱性三乙基甲酸铵缓冲液存在下，2,2'-二硝基二苄基与铅金属粉末反应，得到环状a氧基苯，11,12-二氢二苯并[ c，g ] [1,2]重氮电影-5-氧化物。通过随后的转化，将后者化合物转化为环状偶氮苯和类似物（氯代，溴代和氰基）。氰基环状偶氮苯的水解得到相应的羧酸。该羧酸最后与对苏氨酸反应，得到相应的酰胺，酰胺在光照下容易发生光异构化。
• 一种肼类化合物氧化为偶氮化合物的方法
  申请人：台州学院

  公开号：CN113773234A

  公开（公告）日：2021-12-10

  本发明涉及一种肼类化合物氧化为偶氮化合物的方法，其包括以下步骤，将肼类化合物在混合溶剂或无溶剂条件下，用无机非金属催化剂、以及无机氧化剂进行氧化反应，得到偶氮化合物；所述肼类化合物的结构式如下，R1‑NH‑NH‑R2；其中，R1、R2分别为取代或未取代烷基、取代或未取代芳基、取代或未取代杂芳基、取代或未取代羧基、取代或未取代羰基；或者，R1和R2之间共价连接以形成3~10元环。本发明的方法通过优化反应条件中的催化剂、氧化剂和溶剂条件，避免了金属催化剂的使用带来的物料成本升高的问题以及有机氧化剂的使用带来的分离纯化方面的问题。
• Dearomatization of Cyclic Diphenylhydrazines: Harnessing the <i>o</i>-Semidine Rearrangement for the Synthesis of Spirocyclic Tetrahydroquinolines
  作者：Robert E. Wiley、Michael F. McLaughlin、Jeffrey S. Johnson

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03220

  日期：2022.11.4

  novel tetrahydroquinoline-containing spirocycles has been achieved through an acid-promoted dearomatization of cyclic diarylhydrazines. The reaction, proceeding through a dearomative o-semidine rearrangement, furnishes a stable, yet reactive spirocyclohexadieniminium ion, which can further be used as an electrophile or a diene in a one-pot sequence. These transformations efficiently produce novel diazaspirocycles

  通过酸促进环状二芳基肼的脱芳构化，合成了新型含四氢喹啉的螺环。该反应通过脱芳香邻半脒重排进行，提供稳定但具有反应性的螺环己二亚胺离子，其可以进一步用作一锅法中的亲电子试剂或二烯。这些转化有效地产生了新型二氮杂螺环，并允许进一步合成环己二烯胺产品。
• Duval, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1910, vol. <4> 7, p. 731
  作者：Duval

  DOI：——

  日期：——