(2S,3R,4R,5S) 1,2:5,6-N-benzyldiimino-3,4-O-isopropylidenehexanediol | 109074-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R,4R,5S) 1,2:5,6-N-benzyldiimino-3,4-O-isopropylidenehexanediol
• 英文别名: (2S)-1-benzyl-2-[(4R,5R)-5-[(2S)-1-benzylaziridin-2-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]aziridine
• CAS: 109074-99-9
• 化学式: C₂₃H₂₈N₂O₂
• 分子量: 364.488
• InChiKey: HPTIJFWLSGYXJJ-NSGFBRJESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.28
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  24.48
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4R,5S) 1,2:5,6-N-benzyldiimino-3,4-O-isopropylidenehexanediol 以65%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  DUREAULT, A.;TRANCHEPAIN, I.;GRECK, C.;DEPEZAY, J-C., TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 29, 3341-3344

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,4-di-O-isopropylidene-D-mannitol 在 吡啶 、 sodium azide 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 41.75h， 生成 (2S,3R,4R,5S) 1,2:5,6-N-benzyldiimino-3,4-O-isopropylidenehexanediol
  参考文献：
  名称：

  Merrer, Yves Le; Dureault, Annie; Greck, Christine, Heterocycles, 1987, vol. 25, p. 541 - 548

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Diastereospecific synthesis of diaziridines from D-mannitol. Access to chiral α-aminoacids.
  作者：A Duréault、C Greck、J.C Depezay

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84935-7

  日期：1986.1

  Nucleophilic opening of chiral diastereoisomeric diaziridines obtained from D- mannitol leads to precursors of D or L α-aminoacids (or aldehydes) and also provides a means of synthesizing polyhydroxylated piperidines.

  从D-甘露糖醇获得的手性非对映异构体重氮吡啶核的亲核开放导致D或Lα-氨基酸（或醛）的前体，并且还提供了合成多羟基化哌啶的手段。
• Nucleophilic opening of chiral bis-aziridines: A route to enantiomerically pure α-amino acids and polysubstituted piperidines
  作者：A Duréault、I Tranchepain、C Greck、J-C Depezay

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95507-2

  日期：1987.1

  protected chiral functionalised bis-aziridines, prepared from D-mannitol, are opened by various organometallic reagents (organomagnesium,-lithium and -copper derivatives) as well as by heteronucleophiles (N3-, Br-, Cl-, HS-, PhS-). Orientation of the reaction toward diopening (route to enantiomerically pure α-amino acids) or toward heterocyclisation (route to chiral, polysubstituted piperidines) is

  适当保护的手性官能双氮丙啶，从d-甘露醇制备，由各种有机金属试剂（有机镁， -锂和-铜衍生物）以及由heteronucleophiles（N开通3 - ，溴- ，氯-，HS -，PHS -）。N-保护基团和亲核试剂的性质以及存在或不存在的反应会影响反应向二开口（通往对映体纯的α-氨基酸的路线）或向杂环化（通往手性，多取代的哌啶的路线）的方向。不是路易斯酸。
• Nucleophilic opening of chiral bis(aziridines): a route to enantiomerically pure .alpha.-amino aldehydes or acids and polysubstituted piperidines
  作者：Annie Dureault、Isabelle Tranchepain、Jean Claude Depezay

  DOI：10.1021/jo00283a028

  日期：1989.10
• MERRER, YVES LE;DUREAULT, A.;GRECK, CH.;MICAS-LANGUIN, D.;GRAVIER, CH.;DE+, HETEROCYCLES, 25,(1987) NPEC. ISSUE, 541-548
  作者：MERRER, YVES LE、DUREAULT, A.、GRECK, CH.、MICAS-LANGUIN, D.、GRAVIER, CH.、DE+

  DOI：——

  日期：——