(25S)-officinalisnin I | 1193356-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (25S)-officinalisnin I
• 英文别名: (2R,3R,4S,5S,6R)-2-[(2S)-4-[(1R,2S,4S,6R,7S,8R,9S,12S,13S,16S,18R)-16-[(2R,3R,4S,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-3-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-6-hydroxy-7,9,13-trimethyl-5-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icosan-6-yl]-2-methylbutoxy]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 1193356-76-1
• 化学式: C₄₅H₇₆O₁₉
• 分子量: 921.087
• InChiKey: SORUXVRKWOHYEO-GBQVBLGLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  64
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  307
• 氢给体数：
  12
• 氢受体数：
  19

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (25S)-officinalisnin I 在 盐酸 、 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 葡萄糖 、 菝葜皂苷元
  参考文献：
  名称：

  来自总状芦笋的呋甾皂苷作为潜在的降血糖剂

  摘要：

  生物活性指导的植物化学研究导致分离出六种未描述的呋甾皂苷、呋喃天冬苷 AF 以及五种已知化合物、没食子酸、没食子酸甲酯、槲皮素-3-O- β-吡喃葡萄糖苷、甘草素 4 ׳ -O - β- apiofuranosyl-(1 → 2) -β-吡喃葡萄糖苷和β-葡萄糖没食子苷首次从总状芦笋的根中提取。在体外筛选分离的皂苷在 L6-GLUT4 myc肌管中的抗糖尿病潜力，然后在链脲佐菌素诱导的糖尿病大鼠和db/db中进行体内评估老鼠。Furoasparoside E 在瘦素受体缺陷型db/db小鼠 2 型糖尿病模型中显着降低了餐后血糖曲线。发现呋喃天冬苷 E 对 GLUT4 易位的影响是由 L6-GLUT4 myc肌管中的 AMPK 依赖性信号通路介导的。此外，它作为一种稳定的植物代谢物出现，在体内药代动力学研究中具有更高的生物利用度和功效。因此，这些研究表明，呋喃天冬苷 E 可作为治疗 2 型糖尿病及其继发性并发症的有利线索。

  DOI：

  10.1016/j.phytochem.2022.113286
• 作为产物：
  描述：

  在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 为溶剂， 以95%的产率得到(25S)-officinalisnin I
  参考文献：
  名称：

  [EN] SYNTHESIS OF TIMOSAPONIN BII
  [FR] SYNTHÈSE DE TIMOSAPONINE BII

  摘要：

  这项发明提供了从山楂皂苷到泰莫沙皂苷BII及相关化合物的合成途径。提供了一种二酮中间体，可以优点地用于在所需的糖苷末端产物的复杂糖基的原位组装。然后，使用硼氢化还原剂选择性地还原二酮化合物，形成所需的最终产物，其中某些最终产物和中间体是新颖的化合物。

  公开号：

  WO2009132478A1