3-(3-methoxyphenyl)propanoylhydrazine | 425674-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-(3-methoxyphenyl)propanoylhydrazine
• 英文别名: 3-(3-methoxyphenyl)propanehydrazide；3-(3-Methoxyphenyl)propanohydrazide
• CAS: 425674-89-1
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O₂
• mdl: MFCD11643754
• 分子量: 194.233
• InChiKey: QKYJPNFDEZUAGS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  411.7±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.126±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-methoxyphenyl)propanoylhydrazine 在 碳酸氢钠 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl (6-methoxy-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-1-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular addition of acyldiazenecarboxylates onto double bonds in the synthesis of heterocycles

  摘要：

  适当的芳基取代的不对称二羧肼化合物通过氧化从双肼酰胺生成，发生分子内环化，生成各种有用的杂环化合物，如N-取代的氧杂吲哚、羧基醇、苯并氮杂哌啶、苯并氮杂呋喃、苯并咪唑酮、苯并氧杂噁唑和吡唑酮，效率各不相同。文中描述了去除杂芳香化合物中N-酰基基团的方法。在弱酸性条件下，当存在相等机会进行ipso或正常环化时，前者过程优先发生。证据支持在ipso产物中发生C到C的迁移，用于形成甲氧基取代的羧基醇衍生物。显示出某个螺旋物质参与二烯酮–酚重排，以高产率生成相应的喹啉–酚。

  DOI：

  10.1039/b110414d
• 作为产物：
  描述：

  3-(3-甲氧基苯基)丙酸乙酯 在 hydrazine hydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以1.1 g的产率得到3-(3-methoxyphenyl)propanoylhydrazine
  参考文献：
  名称：

  Structure Activity Relationship of Brevenal Hydrazide Derivatives

  摘要：

  Brevenal是一种由 dinoflagellate Karenia brevis 产生的梯级框架聚醚。这种生物体也负责生成被称为 brevetoxins 的神经毒素化合物。摄入或吸入这些神经毒素会导致不良反应，如胃肠疾病和支气管收缩。Brevenal 对 brevetoxins 显示出拮抗作用，并且在单独使用时显示出有益特性。例如，在哮喘羊模型中，Brevenal 显示出能够增加气管黏膜速度，这一特性促使其被开发为潜在的囊性纤维化治疗药物。Brevenal 的作用机制尚不清楚，具体的结合位点尚未阐明。为进一步理解 brevenal 的作用机制并可能开发第二代药物候选物，通过对醛基部分进行修改，合成了一系列 brevenal 衍生物。这些衍生物包括脂肪族、芳香族和杂芳香族肼衍生物。使用体外突触体结合实验测试了这些 brevenal 衍生物，以确定它们对原生受体的 brevetoxin 和 brevenal 的置换能力。采用羊的吸入模型来确定 brevenal 衍生物的滴入是否导致支气管收缩。仅允许小幅度修改，较大的官能团则导致对 brevenal 受体的亲和力下降，并在羊模型中导致支气管收缩。

  DOI：

  10.3390/md12041839

文献信息

• Synthesis, Acetylcholinesterase and Alkaline Phosphatase Inhibition of Some New 1,2,4-Triazole and 1,3,4-Thiadiazole Derivatives
  作者：Imtiaz Khan、Muhammad Hanif、Muhammad Tahir Hussain、Aftab Ahmed Khan、Muhammad Adil S. Aslam、Nasim Hasan Rama、Jamshed Iqbal

  DOI：10.1071/ch12134

  日期：——

  and alkaline phosphatase inhibition studies. Most of the tested compounds showed promising activities, amongst them (6k) and (6q) showed excellent acetylcholinesterase inhibitory activity with IC50 0.241 ± 0.012 and 0.260 ± 0.013 µM, respectively, as compared with those of standard drug whereas the compound (6p), with IC50 0.044 ± 0.001 µM, was found to be the most potent inhibitor of alkaline phosphatase

  一个新的4,5-二取代-2,4-二氢-3 H -1,2,4-三唑-3-硫酮（6a – s）和2,5-二取代-1,3,4-噻二唑（通过在4 N氢氧化钠水溶液中回流和分别与多磷酸搅拌过夜，将各种1,4-二取代的硫代氨基脲衍生物（5a - s）进行分子内脱氢环化反应，合成7a - h）。这些化合物的结构由IR，1 H和13表征13 C NMR，元素分析和质谱研究。筛选所有合成的化合物的乙酰胆碱酯酶和碱性磷酸酶抑制研究。大多数所测试的化合物显示有希望的活动，在他们之中（6K）和（6Q）表现出优异的乙酰胆碱酯酶抑制活性用IC 50 0.241±0.012和0.260±0.013μM，分别作为与标准药物的，而化合物（比较6P） IC 50为0.044±0.001 µM，是最有效的碱性磷酸酶抑制剂。
• Synthesis, crystal structure and β-glucuronidase inhibition activity of some new hydrazinecarboxamides and their 1,2,4-triazole derivatives
  作者：Muhammad Hanif、Imtiaz Khan、Nasim Hasan Rama、Shagufta Noreen、Muhammad Iqbal Choudhary、Peter G. Jones、Mazhar Iqbal

  DOI：10.1007/s00044-011-9929-1

  日期：2012.11

  compounds were screened for their β -glucuronidase inhibition activity. Compounds 5a , 5e , 5h , and 5l exhibited an excellent β -glucuronidase inhibitory activity as compared to the standard inhibitor. Graphical Abstract A new series of hydrazinecarboxamides and their 1,2,4-triazole derivatives has been reported. The synthesized compounds were evaluated for their β -glucuronidase inhibition activity

  摘要通过将相应的酰肼（ 3a - f ）与异氰酸甲氧基苯基酯（ 4a - c ）缩合，合成了 一系列带有各种甲氧基苯基和甲氧基苯乙基的肼甲酰胺 （ 5a - n ）。通过在2 N氢氧化钠水溶液中回流，将肼甲酰胺（ 5a - n ）脱氢环化， 得到相应的甲氧基苯基和甲氧基苯乙基取代的三唑（ 6a - l ）。筛选所有合成的化合物的 β -葡糖醛酸糖苷酶抑制活性。与标准抑制剂相比，化合物 5a ， 5e ， 5h 和 5l 具有出色的 β- 葡萄糖醛酸苷酶抑制活性。 图形摘要 已经报道了一系列新的肼甲酰胺及其1,2,4-三唑衍生物。评价合成的化合物的 β- 葡萄糖醛酸苷酶抑制活性。
• Synthesis, Urease and Acetylcholine Esterase Inhibition Activities of Some 1,4-Disubstituted Thiosemicarbazides and their 2,5-Disubstituted Thiadiazoles
  作者：Muhammad Saleem、Muhammad Rafiq、Muhammad Hanif、Nasim Hasan Rama、Sung-Yum Seo、Ki-Hwan Lee

  DOI：10.5012/bkcs.2012.33.8.2741

  日期：2012.8.20

  A new series of 2,5-disubstituted-1,3,4-thiadiazoles 6a-i was synthesized by overnight stirring various 1,4-disubstituted thiosemicarbazides 5a-i in polyphosphoric acid followed by neutralization. The structures of newly synthesized compounds 5a-i and 6a-i were characterized by IR, $^1H$ and $^13}C$ NMR, elemental analysis and mass spectrometric studies. All the synthesized compounds were evaluated for their urease and acetylcholine esterase inhibition activities. Thiosemicarbazides 5a-i are found to possess excellent potential for urease inhibition, more than the standard drug. Thiosemicarbazides 5a-i are more potent urease inhibitor than their cyclic analogues thiadiazoles 6a-i. Almost all of the compounds are excellent inhibitors of acetylcholine esterase. The inhibition of acetylcholine esterase of compounds 5a, 5c, 5d, 5g, 5i, 6e, 6f, 6g, and 6i is much more than that of standard drug.

  通过将各种 1,4-二取代的硫代氨基甲酸 5a-i 在多磷酸中搅拌过夜并中和，合成了一系列新的 2,5-二取代-1,3,4-噻二唑 6a-i。通过红外光谱、$^1H$和$^13}C$核磁共振、元素分析和质谱研究对新合成的化合物 5a-i 和 6a-i 的结构进行了表征。对所有合成化合物的脲酶和乙酰胆碱酯酶抑制活性进行了评估。研究发现，硫代氨基脲 5a-i 具有比标准药物更强的抑制脲酶的潜力。与环状类似物噻二唑 6a-i 相比，硫代氨基脲 5a-i 是更有效的尿素酶抑制剂。几乎所有化合物都是乙酰胆碱酯酶的出色抑制剂。化合物 5a、5c、5d、5g、5i、6e、6f、6g 和 6i 对乙酰胆碱酯酶的抑制作用远高于标准药物。
• PEROXISOME PROLIFERATOR ACTIVATED RECEPTOR ALPHA AGONISTS
  申请人：Cano Ivan Collado

  公开号：US20090062358A1

  公开（公告）日：2009-03-05

  The present invention is directed to compounds represented by the following structural formula, and pharmaceutically acceptable salts, solvates and hydrates thereof, R1 is a substituted or unsubstituted group selected from C 1 -C 8 alkyl, aryl-C 0-2 -alkyl, heteroaryl-C 0-2 -alkyl, C3-C6 cycloalkylaryl-C 0-2 -alkyl or phenyl. W is O or S. R2 is H or a substituted or unsubstituted group selected from C 1 -C 6 alkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl and heteroaryl. X is a C 2 -C 5 alkylene linker wherein one carbon atom of the linker may be replaced with O, NH or S. Y is C, O, S, NH or a single bond. Furthermore, E is (CH 2 ) n COOH, wherein n is 0, 1, 2 or 3, or C(R3)(R4)A, wherein A is an acidic functional group such as carboxyl, carboxamide substituted or unsubstituted sulfonamide, or substituted or unsubstituted tetrazole. R3 is H, saturated or unsaturated C 1 -C 5 alkyl, C 1 -C 5 alkoxy. Additionally, R4 is H, halo, a substituted or unsubstituted group selected from C 1 -C 5 alkyl, C 1 -C 5 alkoxy, C 3 -C 6 cycloalkyl, arylC 0 -C 4 alkyl and phenyl, or R3 and R4 are combined to form a C 3 -C 4 cycloalkyl.

  本发明涉及以下结构式所代表的化合物，以及其药学上可接受的盐、溶剂合物和水合物，其中，R1是C1-C8烷基、芳基-C0-2-烷基、杂芳基-C0-2-烷基、C3-C6环烷基芳基-C0-2-烷基或苯基的取代或未取代基团。W为O或S。R2为H或C1-C6烷基、C3-C6环烷基和杂芳基的取代或未取代基团。X为C2-C5烷基链，在链中的一个碳原子可以被O、NH或S取代。Y为C、O、S、NH或单键。此外，E为(CH2)nCOOH，其中n为0、1、2或3，或C(R3)(R4)A，其中A为酸性功能基团，如羧基、羧酰基取代或未取代的磺酰胺基、取代或未取代的四唑基。R3为H、饱和或不饱和的C1-C5烷基、C1-C5烷氧基。此外，R4为H、卤素、C1-C5烷基、C1-C5烷氧基、C3-C6环烷基、芳基C0-C4烷基和苯基的取代或未取代基团，或R3和R4结合形成C3-C4环烷基。
• US7304062B2
  申请人：——

  公开号：US7304062B2

  公开（公告）日：2007-12-04