9-(3-甲氧基苯基)-9H-芴 | 32377-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: 9-(3-甲氧基苯基)-9H-芴
• 英文名称: 3-(9-fluorenyl)anisole
• 英文别名: 9-(3-methoxyphenyl)-9H-fluorene；9-(m-Anisyl)-fluoren
• CAS: 32377-13-2
• 化学式: C₂₀H₁₆O
• 分子量: 272.346
• InChiKey: NXKJXQSGZPIVBZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(3-甲氧基苯基)-9H-芴 、 乙腈 在 二叔丁基过氧化物 、 三甲基乙酸 作用下， 反应 23.0h， 以51%的产率得到2-(9-(3-methoxyphenyl)-9H-fluoren-9-yl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  用烷基腈进行取代的芴和羟吲哚的氰甲基化。

  摘要：

  描述了从sp 3 C–H键的烷基腈产生季碳中心的无金属氰基甲基化的第一个例子。该氧化方案操作简单，并具有良好的官能团相容性。这种方法为高度官能化的芴和羟吲哚衍生物提供了一种新颖的方法，它们通常用于材料和制药领域。对照实验提供了自由基反应过程的证据。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00160
• 作为产物：
  描述：

  9-芴酮 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 生成 9-(3-甲氧基苯基)-9H-芴
  参考文献：
  名称：

  碳氢化合物的酸度。一些取代的9-苯基芴的电离常数

  摘要：

  已经测量了一系列取代的9-苯基芴的p K a值。在与以前的研究相结合，结果使建立的ħ -为25-97％的含水二甲亚砜含有氢氧化四甲铵酸度函数。结果表明，在更多水溶液中，基于苯胺指示剂的电离，该比例与酸度功能不平行。芴环中的取代基对烃酸度的影响大于9-苯基核中的取代基。通过使用改良的Hammett方程，取代基与烃酸度的影响相关，表明9-苯环与芴核的平面度之间的距离约为。 39°，接近分子轨道计算先前预测的值。

  DOI：

  10.1039/j29710000503

文献信息

• Direct C–H bond arylation of fluorenes with aryl chlorides catalyzed by N-heterocyclic carbene–palladium(<scp>ii</scp>)–1-methylimidazole complex and further transformation of the products in a one-pot procedure
  作者：Ya-Yun Ji、Li-Li Lu、Yu-Chun Shi、Li-Xiong Shao

  DOI：10.1039/c4ob01594k

  日期：——

  We report here the NHC–Pd(II)–Im complex 1-catalyzed direct C–H bond functionalization of the C9 position of fluorenes with aryl chlorides and further transformation of the resulting products in a one-pot procedure. Under the optimal conditions, arylated fluorenes can be obtained in moderate to almost quantitative yields using various activated and unactivated (hetero)aryl chlorides as the arylating reagents. Furthermore, if the mixture from the arylation reaction is exposed to air, the C9-oxidized products can be obtained in acceptable to good yields in a one-pot procedure. In addition, alkyl groups can also be efficiently introduced to the above mixture from the arylation reaction, producing further C9-alkylated products in good to almost quantitative yields in a one-pot procedure, thus providing an expedient, inexpensive and practical strategy for the mono- and di-functionalization of fluorenes.

  我们在这里报道了NHC–Pd(II)–Im配合物1催化下，通过一步法直接对芴类化合物C9位进行C–H键官能团化，使用芳基氯化物作为芳基化试剂，并进一步转化所得产物。在最佳条件下，可以通过使用各种活化和未活化的（杂）芳基氯化物作为芳基化试剂，以中等至几乎定量的产率获得芳基化芴类化合物。此外，如果将来自芳基化反应的混合物暴露于空气中，可以在一步法中以可接受的至良好产率获得C9氧化产物。此外，还可以有效地将烷基引入上述来自芳基化反应的混合物中，通过一步法以良好至几乎定量的产率产生进一步的C9烷基化产物，从而为芴类化合物的单功能化和二功能化提供了一种便捷、经济且实用的策略。
• Palladium-catalysed direct cross-coupling of secondary alkyllithium reagents
  作者：Carlos Vila、Massimo Giannerini、Valentín Hornillos、Martín Fañanás-Mastral、Ben L. Feringa

  DOI：10.1039/c3sc53047g

  日期：——

  Palladium-catalysed cross-coupling of secondary C(sp3) organometallic reagents has been a long-standing challenge in organic synthesis, due to the problems associated with undesired isomerisation or the formation of reduction products. Based on our recently developed catalytic C–C bond formation with organolithium reagents, herein we present a Pd-catalysed cross-coupling of secondary alkyllithium reagents with aryl and alkenyl bromides. The reaction proceeds at room temperature and on short timescales with high selectivity and yields. This methodology is also applicable to hindered aryl bromides, which are a major challenge in the field of metal catalysed cross-coupling reactions.

  钯催化的二级C(sp3)有机金属试剂交叉偶联反应一直是有机合成中的一个长期挑战，主要由于与不期望的异构化或还原产物形成相关的问题。基于我们最近开发的与有机锂试剂的催化C–C键形成反应，本文呈现了一种钯催化的二级烷基锂试剂与芳基和烯基溴化物的交叉偶联反应。该反应在室温下进行，反应时间短，选择性和产率均很高。这一方法也适用于受阻的芳基溴化物，而这在金属催化的交叉偶联反应中是一个主要挑战。
• McClelland, Robert A.; Cozens, Frances L.; Li, Jianhui, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1996, # 8, p. 1531 - 1544
  作者：McClelland, Robert A.、Cozens, Frances L.、Li, Jianhui、Steenken, Steen

  DOI：——

  日期：——
• LDA-Mediated Synthesis of Triarylmethanes by Arylation of Diarylmethanes with Fluoroarenes at Room Temperature
  作者：Xinfei Ji、Tao Huang、Wei Wu、Fang Liang、Song Cao

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02602

  日期：2015.10.16

  A practical and convenient approach for the secondary C(sp(3))-H arylation of diarylmethanes with various fluoroarenes is described. The reaction proceeds smoothly in the presence of LDA (lithium diisopropylamide) at room temperature and affords triarylmethanes in moderate to high yields.
• Reductive cleavage of 9,9-diarylfluorenes by potassium in 1,2-dimethoxyethane
  作者：Thomas D. Walsh、Tommy L. Megremis

  DOI：10.1021/ja00403a047

  日期：1981.7