2-[Β(2-噻吩基)乙烯基]苯甲酸 | 1966-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-[Β(2-噻吩基)乙烯基]苯甲酸
• 中文别名: 2-(B-(2-噻吩)乙烯基)苯甲酸
• 英文名称: 2-[2-(thienyl)vinyl] benzoic acid
• 英文别名: 2-(2-thiophen-2-yl-vinyl)-benzoic acid；2-<2-(Thienyl-(2))-vinyl>-benzoesaeure；2-(2-Thiophen-2-ylethenyl)benzoic acid
• CAS: 1966-89-8
• 化学式: C₁₃H₁₀O₂S
• 分子量: 230.287
• InChiKey: ISSJZCAENPGUEW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  133-135 °C
• 沸点：
  407.8±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.318±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

制备方法与用途

化学性质：

• 结晶化合物，熔点为136-142℃。

用途： 作为苯噻啶的中间体。

生产方法： 通过将噻吩以甲醛和浓盐酸进行氯甲基化生成2-(氯甲基)噻吩。随后与亚磷酸三乙酯共热反应，得到2-噻吩甲基膦酸二乙酯。最后，在甲醇钠参与下，将后者与邻羧基苯甲醛缩合制得目标产物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[Β(2-噻吩基)乙烯基]苯甲酸 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 PPA 、 氢气 作用下， 以 xylene 为溶剂， 100.0~130.0 ℃ 、2.03 MPa 条件下， 反应 14.0h， 生成 9, 10-二氢-4H-苯并[4, 5]环庚三烯[1, 2-b]噻吩-4-酮
  参考文献：
  名称：

  9,10-Dihydro-4H-Benzo [4,5] Cyclohepta [1,2-b] Thiophene-4-One 的简便合成：一种关键的药物中间体——Wittig-Horner 反应的应用

  摘要：

  9,10-dihydro-4H-benzo [4,5] cyclohepta[1,2-b] thiophene-4one 的合成是一种关键的医药中间体，通过两种不同的途径进行了描述。在第一条路线中观察到康尼查罗反应产物的形成。在第二条路线中利用Wittig-Horner反应条件以良好的收率获得标题化合物。介绍 缩合三环系统表现出精神药理学和抗组胺药的特性。许多具有围绕中央七元环分组的两个芳环的三环化合物显示出各种类型的生物作用，例如镇痛剂、抗炎剂、平喘剂和抗抑郁剂。这些环系统的不同衍生物已被引入作为治疗药物。在该系列中，主导的医药产品是抗偏头痛药pizotifen'(2)，抗哮喘药酮替芬''（3），非溃疡性抗炎和抗关节炎药'。目前的工作现在继续合成有趣的三环骨架 9,10-dihydro-4H-benzo [4,5] cyclohepta [1,2b]thiophene-4-one"，一种三环酮

  DOI：

  10.1515/hc.2001.7.5.449
• 作为产物：
  描述：

  邻甲基苯甲酸甲酯 在 氢氧化钾 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 7.25h， 生成 2-[Β(2-噻吩基)乙烯基]苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  9,10-Dihydro-4H-Benzo [4,5] Cyclohepta [1,2-b] Thiophene-4-One 的简便合成：一种关键的药物中间体——Wittig-Horner 反应的应用

  摘要：

  9,10-dihydro-4H-benzo [4,5] cyclohepta[1,2-b] thiophene-4one 的合成是一种关键的医药中间体，通过两种不同的途径进行了描述。在第一条路线中观察到康尼查罗反应产物的形成。在第二条路线中利用Wittig-Horner反应条件以良好的收率获得标题化合物。介绍 缩合三环系统表现出精神药理学和抗组胺药的特性。许多具有围绕中央七元环分组的两个芳环的三环化合物显示出各种类型的生物作用，例如镇痛剂、抗炎剂、平喘剂和抗抑郁剂。这些环系统的不同衍生物已被引入作为治疗药物。在该系列中，主导的医药产品是抗偏头痛药pizotifen'(2)，抗哮喘药酮替芬''（3），非溃疡性抗炎和抗关节炎药'。目前的工作现在继续合成有趣的三环骨架 9,10-dihydro-4H-benzo [4,5] cyclohepta [1,2b]thiophene-4-one"，一种三环酮

  DOI：

  10.1515/hc.2001.7.5.449

文献信息

• Divergent Thio/Selenolactonization of Styrene-Type Carboxylic Acids and Amides: Synthesis of Chalcogenated Isobenzofuran-1 (3H)-ones and Isochroman-1-ones
  作者：Kommuru Goutham、Jingran Zhang、Yunfei Du、Kang Zhao、Yaxin Ouyang

  DOI：10.1055/a-1827-6915

  日期：2022.8

  synthesis of isobenzofuran-1(3H)-one and 3,4-dihydroisochroman-1-one derivatives has been realized through the reaction of o-alkenyl benzoic acids/amides with PhICl2 and diphenyl disulfides/diselenides. Depending on the substitution type of the o-alkenyl benzoic acid or amide, this metal-free intramolecular oxychalcogenation approach regioselectively affords isobenzofuran-1(3H)-ones or 3,4-dihydroisochroman-1-ones

  通过邻烯基苯甲酸/酰胺与PhICl 2和二苯基二硫化物/二硒化物的反应，实现了异苯并呋喃-1( 3H )-one 和3,4-二氢异色满-1-one 衍生物的不同合成。根据邻烯基苯甲酸或酰胺的取代类型，这种无金属分子内氧硫属化合物方法通过 5 - exo - trig或6- endo - trig环化过程，分别。