2-[{5-(3-硝基苯基)-[1,3,4]-噻二唑-2-基}亚氨基]-1,3-噻唑烷-4-酮 | 1018475-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-[{5-(3-硝基苯基)-[1,3,4]-噻二唑-2-基}亚氨基]-1,3-噻唑烷-4-酮
• 英文名称: 2-[{5-(3-nitrophenyl)-[1,3,4]-thiadiazol-2-yl}imino]-1,3-thiazolidin-4-one
• 英文别名: (2E)-2-[[5-(3-nitrophenyl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]imino]-1,3-thiazolidin-4-one
• CAS: 1018475-06-3
• 化学式: C₁₁H₇N₅O₃S₂
• 分子量: 321.34
• InChiKey: CGRONYGYNBACFH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  167
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[{5-(3-硝基苯基)-[1,3,4]-噻二唑-2-基}亚氨基]-1,3-噻唑烷-4-酮 、 3,4-二甲氧基苯甲醛 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以77%的产率得到2-[{5-(3-nitrophenyl)-[1,3,4]-thiadiazol-2-yl}imino]-5-(3,4-dimethoxybenzylidene)-1,3-thiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Characterization and Antimicrobial Activity of New Thiadiazole Derivatives

  摘要：

  一系列噻二唑衍生物通过不同取代基的苯甲酸环化合成，得到了不同取代基的噻唑烷-4-酮。元素分析、红外、$^1H$ NMR、$^{13}C$ NMR和质谱数据证实了新合成化合物的结构。这些基团的衍生物被评估了抗菌活性。大多数合成的化合物在200和$100\;{\mu}g/mL$浓度下显示出良好的抗菌活性。化合物对革兰氏阴性试验菌大肠杆菌显示出最显著的抗菌活性，对试验菌黑曲霉和白色念珠菌显示出最显著的抗菌活性。观察到，与未取代苯环的化合物相比，苯环3, 4位有$OCH_3$的化合物[5(a-l)]对微生物的抑制作用更强。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2010.31.8.2345
• 作为产物：
  描述：

  5-(3-硝基苯基)[1,3,4]噻二唑-2-胺 在 吡啶 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 生成 2-[{5-(3-硝基苯基)-[1,3,4]-噻二唑-2-基}亚氨基]-1,3-噻唑烷-4-酮
  参考文献：
  名称：

  噻二唑衍生物作为潜在的抗惊厥药

  摘要：

  一系列噻二唑衍生物通过不同取代的苯甲酸环合得到不同取代的噻唑烷-4-酮。元素分析、红外、$^1H$ NMR、$^{13}C$ NMR 和质谱数据证实了合成化合物的结构。这些基团的衍生物通过MES模型评估了它们的抗惊厥活性，并通过旋转棒方法评估了神经毒性。所合成的化合物显示出良好的抗惊厥活性潜力，此外，这些化合物还表现出神经毒性效应。观察发现，相比于具有未取代苯环的化合物[4(a-l)]，在苯环3, 4位带有$OCH_3$的化合物[5(a-l)]对抗惊厥的保护作用较弱。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2011.32.3.1011

文献信息

• Synthesis, Characterization and Antimicrobial Activity of New Thiadiazole Derivatives
  作者：Pooja Mullick、Suroor A. Khan、Surajpal Verma、Ozair Alam

  DOI：10.5012/bkcs.2010.31.8.2345

  日期：2010.8.20

  A series of thiadiazole derivatives were synthesized with differently substituted benzoic acids which were cyclized to give differently substituted thiazolidin-4-one. Elemental analysis, IR, $^1H$ NMR, $^13}C$ NMR and mass spectral data confirmed the structure of the newly synthesized compounds. The derivatives of these moieties were evaluated for antimicrobial activity. Most of the synthesized compounds showed good antimicrobial activity at 200 and $100\;\mu}g/mL$. Compounds showed most significant antibacterial activity against gram negative test organism Escherichia coli and most significant antifungal activity against test organisms Aspergillus niger and Candida albicans. It was observed that compounds with $OCH_3$ at 3, 4 position of phenyl ring [5(a-l)] were more potent against microbes as compared to compounds having unsubstituted phenyl ring [4(a-l)].

  一系列噻二唑衍生物通过不同取代基的苯甲酸环化合成，得到了不同取代基的噻唑烷-4-酮。元素分析、红外、$^1H$ NMR、$^13}C$ NMR和质谱数据证实了新合成化合物的结构。这些基团的衍生物被评估了抗菌活性。大多数合成的化合物在200和$100\;\mu}g/mL$浓度下显示出良好的抗菌活性。化合物对革兰氏阴性试验菌大肠杆菌显示出最显著的抗菌活性，对试验菌黑曲霉和白色念珠菌显示出最显著的抗菌活性。观察到，与未取代苯环的化合物相比，苯环3, 4位有$OCH_3$的化合物[5(a-l)]对微生物的抑制作用更强。
• Synthesis of 2‐(5‐Substituted‐1,3,4‐thiadiazolo‐2‐ylimino)‐4‐thiazolidinones under Microwave Irradiation
  作者：Xi-Cun Wang、Guo-Li Huang、Zheng-Jun Quan、Cheng-Wei Lv、Wen-Long Yang

  DOI：10.1080/00397910701845852

  日期：2008.2.1

  Fifteen 2-(5-substituted-1,3,4-thiadiazolo-2-ylimino)-4-thiazolidinones were efficiently synthesized from the reaction of ammonium thiocyanate with 2-chloro-N-(5-substutited-1,3,4-thiadiazolo-2-yl)acetamides under microwave irradiation. The target compounds were obtained in better yields (75-98%) and shorter time (5min) than with conventional heating.
• Thiadiazole Derivatives as Potential Anticonvulsant Agents
  作者：Pooja Mullick、Suroor A. Khan、Surajpal Verma、Ozair Alam

  DOI：10.5012/bkcs.2011.32.3.1011

  日期：2011.3.20

  A series of thiadiazole derivatives were synthesized with differently substituted benzoic acids which were cyclized to give differently substituted thiazolidin-4-one. Elemental analysis, IR, $^1H$ NMR, $^13}C$ NMR and mass spectral data confirmed the structure of the synthesized compounds. The derivatives of these moieties were evaluated for anticonvulsant activity by MES model and neurotoxicity by rotarod method. The synthesized compounds showed good potential for anticonvulsant activity besides this, the compounds also showed neurotoxic effect. It was observed that compounds with $OCH_3$ at 3, 4 position of phenyl ring [5(a-l)] showed less protection against convulsions as compared to compounds having unsubstituted phenyl ring [4(a-l)].

  一系列噻二唑衍生物通过不同取代的苯甲酸环合得到不同取代的噻唑烷-4-酮。元素分析、红外、$^1H$ NMR、$^13}C$ NMR 和质谱数据证实了合成化合物的结构。这些基团的衍生物通过MES模型评估了它们的抗惊厥活性，并通过旋转棒方法评估了神经毒性。所合成的化合物显示出良好的抗惊厥活性潜力，此外，这些化合物还表现出神经毒性效应。观察发现，相比于具有未取代苯环的化合物[4(a-l)]，在苯环3, 4位带有$OCH_3$的化合物[5(a-l)]对抗惊厥的保护作用较弱。