1,2-Diphenyl-1,2-bis(trimethylsilyl)diphosphan | 51470-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2-Diphenyl-1,2-bis(trimethylsilyl)diphosphan
• 英文别名: 1,2-Diphenyl-1,2-bis-(trimethylsilyl)-diphosphan；1.2-Diphenyl-1.2-bis(trimethylsilyl)diphosphan；Phenyl-[phenyl(trimethylsilyl)phosphanyl]-trimethylsilylphosphane
• CAS: 51470-91-8
• 化学式: C₁₈H₂₈P₂Si₂
• 分子量: 362.539
• InChiKey: GVCLLWYIDZGICR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  392.0±25.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.19
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-Diphenyl-1,2-bis(trimethylsilyl)diphosphan 、 2,4,6-tri-tert-butylphenylphosphaketene 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 rac-3,4-Diphenyl-1,6-bis(2,4,6-tri-tert-butylphenyl)-2,5-bis(trimethylsilyloxy)-1,3,4,6-tetraphospha-1,5-hexadien
  参考文献：
  名称：

  Appel, Rolf; Porz, Christoph; Knoch, Falk, Chemische Berichte, 1986, vol. 119, # 9, p. 2748 - 2755

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 在 sodium 、 1,1,3,3-四甲基脲 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1,2-Diphenyl-1,2-bis(trimethylsilyl)diphosphan
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF CYCLOORGANYLPHOSPHANES AND DI(ALKALI METAL/ALKALINE EARTH METAL) OLIGOPHOSPHANEDIIDES
  [FR] PROCEDE DE SYNTHESE DE CYCLOORGANYLPHOSPHANES ET DE DI(METAL ALCALIN/METAL ALCALINO-TERREUX) OLIGOPHOSPHANEDIIDES

  摘要：

  该发明涉及一种通过将式为R1PHal2的二卤代（有机基）膦与：a）有机溶剂中的活化锌反应，或者与：b）非极性有机溶剂中的碱金属或碱土金属在活化剂存在下反应，来制备式为1（R1P）n的环丙基膦化合物的方法，其中R1是C1-C12烷基；C3-C12环烷基，芳基或杂环芳基，Hal是F，Cl，Br或1，n为3至20的数字。该发明还涉及新的二（碱金属/碱土金属）寡膦二亚胺化合物及其在有机磷化合物制备中的应用。

  公开号：

  WO2004050668A1

文献信息

• A Simple Straightforward Synthesis of Phenylphosphane and the Photoinitiator Bis(mesitoyl)phenylphosphane Oxide (IRGACURE 819)
  作者：Hansjörg Grützmacher、Peter Murer、Jean-Pierre Wolf、Souad Boulmaaz、Reinhard H. Sommerlade、Hartmut Schönberg、Timo Ott、Daniel Stein、Jens Geier、Thomas Ulrich

  DOI：10.2533/chimia.2008.18

  日期：——

  A straightforward high-yield synthesis for the photoinitiator bis(2,4,6-trimethylbenzoyl)phenylphosphane oxide (16, IRGACURE 819) involves: i) the reaction of phenyldichlorophosphane, PhPCl2, with sodium to give [Na2(P2Ph2)(tmeda)]6 (5); ii) protonation of 5 with tert-butanol to give 1,2-diphenyldiphosphane, PhHP-PHPh (12); iii) reduction of 12 by sodium to yield [Na(PHPh)]x (13); iv) protonation of 13 with tert-butanol to give phenylphosphane PhPH2 (14) in excellent yields; v) reaction of 14 with 2,4,6-trimethylbenzoylchloride (MesCOCl) in presence of the NaOt-Bu formed in steps ii and iv to give bis(2,4,6-trimethylbenzoyl)phenylphosphane 7; vi) oxygenation of 7 with 30% aqueous hydrogen peroxide to give the final product 16. This reaction can be performed in toluene with about 4 vol-% of tmeda as an activator in a one-pot synthesis without changing the solvent. The structures determined by X-ray diffraction of the unique hexameric aggregate 5 and 16 are reported.

  一种直接高产率合成光引发剂双(2,4,6-三甲基苯甲酰)苯基膦氧化物（16，IRGACURE 819）的方法包括：i）苯基二氯膦与钠反应得到[Na2(P2Ph2)(tmeda)]6（5）；ii）用叔丁醇对5进行质子化得到1,2-二苯基二膦，PhHP-PHPh（12）；iii）用钠还原12得到[Na(PHPh)]x（13）；iv）用叔丁醇对13进行质子化得到苯基膦PHPH2（14）收率极高；v）14与2,4,6-三甲基苯甲酰氯（MesCOCl）在ii和iv步骤中形成的NaOt-Bu存在下反应得到双(2,4,6-三甲基苯甲酰)苯基膦7；vi）用30%的过氧化氢氧化7得到最终产物16。这种反应可以在甲苯中进行，活化剂为约4体积-%的tmeda，采用一锅法合成，无需更换溶剂。报道了通过X射线衍射确定的独特六聚体5和16的结构。
• Grobe, J.; Haubold, R., Zeitschrift fur Anorganische und Allgemeine Chemie
  作者：Grobe, J.、Haubold, R.

  DOI：——

  日期：——
• Trimethylsilyldiphosphane
  作者：Herbert Schumann、Reinhard Fischer

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)91468-2

  日期：1975.4
• Schaefer, Hans; Binder, Dieter; Fenske, Dieter, Angewandte Chemie, 1985, vol. 97, p. 523 - 525
  作者：Schaefer, Hans、Binder, Dieter、Fenske, Dieter

  DOI：——

  日期：——
• FRITZ, G.;JARMER, M.;MATERN, E., Z. ANORG. UND ALLG. CHEM., 586,(1990) N, C. 37-40
  作者：FRITZ, G.、JARMER, M.、MATERN, E.

  DOI：——

  日期：——