3a,4-trans-3a,9a-cis-3a-Methyl-6,7-methylenedioxy-4-(3',4'-5'-trimethoxyphenyl)-3a,4,9,9a-tetrahydronaphtho<2,3-c>furan-1,3-dione | 95106-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 木脂素内酯
• 英文名称: 3a,4-trans-3a,9a-cis-3a-Methyl-6,7-methylenedioxy-4-(3',4'-5'-trimethoxyphenyl)-3a,4,9,9a-tetrahydronaphtho<2,3-c>furan-1,3-dione
• 英文别名: 1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-2-methyl-6,7-methylenedioxy-1,2,3,4-tetrahydro-2,3-naphthoic anhydride；2-methyl-6,7-methylenedioxy-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-2,3-naphthoic anhydride
• CAS: 95106-90-4
• 化学式: C₂₃H₂₂O₈
• 分子量: 426.423
• InChiKey: CCPNFEASXHNYMM-FKHUDQKESA-N

物化性质

• 沸点：
  575.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.346±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.83
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  89.52
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3a,4-trans-3a,9a-cis-3a-Methyl-6,7-methylenedioxy-4-(3',4'-5'-trimethoxyphenyl)-3a,4,9,9a-tetrahydronaphtho<2,3-c>furan-1,3-dione 在 potassium tri-sec-butyl-borohydride 作用下， 生成 2-Methyl-4-deoxyisopicropodophyllotoxin
  参考文献：
  名称：

  鬼臼木结构类似物的合成：1-芳基-2-甲基-四氢萘酸酐的选择性维蒂希反应

  摘要：

  标题酸酐仅在远离1-芳基取代基的羰基上与稳定的磷基反应。这些产物已被转化成与脱氧异鬼臼毒素有关的各种化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98580-0
• 作为产物：
  描述：

  (benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethyl)trimethylsilane 在 吡啶 、 正丁基锂 、 溴 、 silica gel 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 267.5h， 生成 3a,4-trans-3a,9a-cis-3a-Methyl-6,7-methylenedioxy-4-(3',4'-5'-trimethoxyphenyl)-3a,4,9,9a-tetrahydronaphtho<2,3-c>furan-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  A practical synthesis of the anti-tumour agent 2-methyl-4-deoxyisopicropodophyllotoxin and related podophyllin analogues

  摘要：

  We describe an efficient, six-stage synthesis of 2-methyl-4-deoxyisopicropodophyllotoxin, which proceeds via a Diels-Alder cycloaddition between 2-methylmaleic anhydride and the orthoquinodimethane generated by treatment of 5-[1-acetoxy-1-(3',4',5'-trimethoxyphenyl)methyl]-6-trimethyl-silylmethyl-1,3-benzodioxole with silica gel at 60-degrees-C. The podophyllin was converted into a number of 4'-ester derivatives. This procedure was also used to prepare a diazapodophyllin via the use of 4-phenyl-1,2,4-triazoline-3,5-dione as dienophile.

  DOI：

  10.1039/p19930001235

文献信息

• Mann, John; Piper, Susan E.; Yeung, Lilan K.P., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, p. 2081 - 2088
  作者：Mann, John、Piper, Susan E.、Yeung, Lilan K.P.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of analogues of 4-deoxypodophyllotoxin
  作者：Andrrew R. Beard、Michael G.B. Drew、John Mann、Lilan T.F. Wong(née Yeung)

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)83462-1

  日期：1987.1