2-(4-nitrophenyl)spiroindene>-1',3'-dione | 114158-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2-(4-nitrophenyl)spiroindene>-1',3'-dione
• 英文别名: 2-(4-nitrophenyl)spiro[cyclopropane-1,2′-indene]-1′,3′-dione；2-(4-nitrophenyl)spiro[cyclopropane-1,2'-[2H]indene]-1',3'-dione；2-(4-Nitrophenyl)spiro[cyclopropane-1,2'-indene]-1',3'-dione
• CAS: 114158-26-8
• 化学式: C₁₇H₁₁NO₄
• 分子量: 293.279
• InChiKey: FIBVNHJVBMHTSP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  169-170 °C
• 沸点：
  527.3±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  80
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methylimidazolium thiocyanate 、 2-(4-nitrophenyl)spiroindene>-1',3'-dione 以18 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Triple role of thiocyanate-containing protic ionic liquids in chemodivergent ring-opening of 1,3-indanedione-derived donor–acceptor cyclopropanes

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.molliq.2023.122401
• 作为产物：
  描述：

  1,3-茚满二酮 、 4-硝基苯乙烯 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]癸-5-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到2-(4-nitrophenyl)spiroindene>-1',3'-dione
  参考文献：
  名称：

  N-碘代琥珀酰亚胺引发的苯乙烯与1，3-二羰基化合物的螺环丙烷化反应，用于合成螺环丙烷

  摘要：

  本文报道了在白色LED光的存在下，苯乙烯与1，3-二羰基化合物的N-碘代琥珀酰亚胺引发的螺环丙烷化反应。该反应通过两个C–H和两个C–I键断裂事件，两个C–C键形成事件以及四级中心的形成而进行。这些反应可以在室温下进行，并能耐受多种底物，从而获得良好的化学收率。这种发达的自由基反应为螺[2.4]庚烷-4,7-二酮衍生物的制备提供了简便实用的途径。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01163

文献信息

• Rhodium(II) acetate-catalyzed reactions of 2-diazo-1,3-indandione and 2-diazo-1-indanone with various substrates
  作者：M. J. Rosenfeld、B. K. Ravi Shankar、H. Shechter

  DOI：10.1021/jo00247a007

  日期：1988.6
• ROSENFELD, M. J.;SHANKAR, B. K. RAVI;SHECHTER, H., J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 12, 2699-2705
  作者：ROSENFELD, M. J.、SHANKAR, B. K. RAVI、SHECHTER, H.

  DOI：——

  日期：——