4,4'-(oxybis(ethane-1,1-diyl))bis(nitrobenzene) | 34614-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,4'-(oxybis(ethane-1,1-diyl))bis(nitrobenzene)
• 英文别名: 1,1'-bis-(4-nitrophenyl)diethyl ether；Di-<1-(4-nitro-phenyl)-ethyl>-ether；p-Nitrostyroldimer；1,1'-Bis-(4-nitrophenyl)diethyl ether；1-nitro-4-[1-[1-(4-nitrophenyl)ethoxy]ethyl]benzene
• CAS: 34614-65-8
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₅
• 分子量: 316.313
• InChiKey: AFKXBTDUIGFZAK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  188.5-189.5 °C
• 沸点：
  452.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.277±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4-硝基苯基)乙醇 在 氧气 、 C₂₀H₁₅Cl₂N₃ORu 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以62 %的产率得到4,4'-(oxybis(ethane-1,1-diyl))bis(nitrobenzene)
  参考文献：
  名称：

  夹钳-钌催化的氧介导的醇脱水醚化和酚的邻位烷基化

  摘要：

  在目前的报告中，已经制定了一种脱水策略，用于在无溶剂和碱-存在分子氧的情况下，基于双（亚氨基）吡啶配体的 NNN 夹钳-钌（II）羰基络合物催化仲醇的选择性醚化。 140 °C 的自由条件。在这些条件下，在非常低的催化剂负载量（约 0.015 mol%）下，相应醚的产率非常高（高达 92%，约 6133 TON）。机理研究为催化循环期间发生的各种事件提供了关键证据。虽然碘量滴定给出了催化量过氧化氢释放的定量证据，因此证实了氧气作为助催化剂的作用，但 DFT、HRMS、IR 和13C NMR 分析表明辅助 CO 配体的非不稳定性质。另一方面，DFT、NMR 和 HRMS 研究揭示了钳形配体在氧气存在下的半不稳定性质。EPR 分析为通过来自 O 2的单电子转移 (SET) 生成 Ru(III) 物种提供了确凿的证据。显然，Ru(III) 物种 ( Ph2 NN)RuCl 2 (CO)(OH)

  DOI：

  10.1002/adsc.202200780

文献信息

• Triflic Acid Catalyzed Reductive Coupling Reactions of Carbonyl Compounds with O-, S-, and N-Nucleophiles
  作者：Beate A. Gellert、Nils Kahlcke、Markus Feurer、Stefanie Roth

  DOI：10.1002/chem.201101819

  日期：2011.10.17

  Highly efficient metal‐free reductive coupling reactions of aldehydes and ketones with a range of nucleophiles in the presence of triflic acid (1–5 mol %) as the catalyst are presented. The reactions can be performed at ambient temperature without exclusion of moisture or air. A range of symmetrical and unsymmetrical ethers were obtained by this method in high yields and short reaction times. For the

  提出了在三氟甲磺酸（1-5 mol％）作为催化剂的情况下，醛和酮与一系列亲核试剂的高效无金属还原偶联反应。该反应可以在环境温度下进行，而不排除水分或空气。通过这种方法，可以以高收率和较短的反应时间获得一系列对称和不对称的醚。首次研究了附加功能化的影响。此外，在催化条件下已经实现了由酮形成的硫醚（通过添加未改性的硫醇）和由醛或酮形成的磺酰胺。
• Zirconium Tetrachloride Catalysed Synthesis of Symmetric and Unsymmetric Ethers from Secondary Benzylic Alcohols
  作者：Biswanath Das、Maddeboina Krishnaiah、Boyapati Veeranjaneyulu、Yallamalla Srinivas、Yerra Koteswara Rao

  DOI：10.3184/030823407x270392

  日期：2007.12

  Secondary benzylic alcohols are coupled in the presence of zirconium tetrachloride to afford the corresponding symmetrical ethers in good yields. Unsymmetric ethers are obtained with good selectivity by condensation of two different secondary benzylic alcohols under the action of the same catalyst.

  仲苄醇在四氯化锆的存在下偶合，以良好的产率提供相应的对称醚。两种不同的仲苄醇在同一催化剂的作用下缩合，选择性良好地得到不对称醚。
• Preparation of 4-nitrostyrene
  作者：A. L. Shultsev

  DOI：10.1134/s1070363213100101

  日期：2013.10

  The interaction of D,L-1-(4-nitrophenyl)ethanol with SOCl2 and P4O10 has been studied. In the reaction of D,L-1-(4-nitrophenyl)ethanol with SOCl2 a mixture of 1-(4-nitrophenyl)-1-chloroethane, 1,1'-bis-(4-nitrophenyl)diethyl ether, and 4-nitrostyrene (yield 21%) has been formed. The direction of reaction of D,L-1-(4-nitrophenyl)ethanol with P4O10 in toluene has been affected significantly by the order of reagents addition and the solution concentration. 4-Nitrostyrene has been obtained in the only case: the addition of P4O10 to a diluted solution of D,L-1-(4-nitrophenyl)ethanol and subsequent refluxing. Also the procedure of 4-nitrostyrene preparation via the cleavage of 2-(4-nitrophenyl)ethyl nitrate with alkoxy anion in the alcoholic solution has been upgraded.
• Über die Darstellung einiger p-substituierter Styrolderivate
  作者：Dietrich Braun、Hans-Georg Keppler

  DOI：10.1007/bf00905720

  日期：1963.11
• US8354225B1
  申请人：——

  公开号：US8354225B1

  公开（公告）日：2013-01-15