N-(4-methoxyphenyl)-2-(phenylamino)benzamide | 57623-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-methoxyphenyl)-2-(phenylamino)benzamide
• 英文别名: N-(4-methoxyphenyl)-2-phenylaminobenzamide；2-anilino-N-(4-methoxyphenyl)benzamide
• CAS: 57623-78-6
• 化学式: C₂₀H₁₈N₂O₂
• 分子量: 318.375
• InChiKey: XHGIXXGMPBRHQC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  140-142 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  428.0±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.232±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-methoxyphenyl)-2-(phenylamino)benzamide 在 三氟乙酸 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以61%的产率得到2-(4-methoxyphenyl)-1-phenyl-1,2-dihydro-3H-imidazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  通过PIFA介导的氧化环化形成N - N键的新方法及其在吲哚-3-酮合成中的应用†

  摘要：

  一系列n的合成，N '选自甲基邻氨基苯甲酸开始二取代的吲唑酮衍生物被呈现。这种通用方法的特点是通过形成一个新的N - N单键来获得目标N-杂环的新颖而简便的方法。关键的环化步骤包括由高价碘试剂PIFA介导的N-酰基硝基re中间体的形成，以及在相当温和的实验条件下通过胺部分成功地分子内捕集。

  DOI：

  10.1021/jo060070+
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯甲酸甲酯 在 palladium diacetate 三甲基铝 、 caesium carbonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-(4-methoxyphenyl)-2-(phenylamino)benzamide
  参考文献：
  名称：

  新的吲唑酮和吡唑啉酮衍生物的有利合成

  摘要：

  提出了从邻氨基苯甲酸甲酯型底物开始合成新的吲唑酮和吡唑啉酮衍生物。该通用方法构成了用于合成目标杂环的新颖且有利的替代方法，这意味着使用了环境友好型氧化剂PIFA。合成设计包括通过高价碘试剂将N-芳基酰胺氧化为相应的N-酰基硝酸镍离子，该分子可以被胺部分分子内捕获，从而通过形成新的N–N单键提供标题化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.09.031

文献信息

• IBX-mediated synthesis of indazolone via oxidative N–N bond formation and unexpected formation of quinazolin-4-one: in situ generation of formaldehyde from dimethoxyethane
  作者：Sang Won Park、Hoon Choi、Jung-hun Lee、Yeon-Ju Lee、Jin-Mo Ku、Sang Yeul Lee、Tae-gyu Nam

  DOI：10.1007/s12272-016-0706-z

  日期：2016.3

  with no electron-rich phenyl substituted amides afforded the unanticipated quinazolin-4-ones in moderate yields, which were not formed in DCE solvent. The formation of quinazolin-4-ones was attributed to the in situ generation of formaldehyde from DME. Therefore, the reaction might undergo different pathway in DME when the substrate aryl amides have phenyl rings without electron donating substituents

  具有多种生物和药物活性的吲唑酮衍生物的合成是通过高价 λ5 碘试剂，如碘氧基苯甲酸 (IBX)，介导的氧化 N-N 键形成环化作用来实现的。在本研究中，优化了 IBX 的等效性以促进氧化生成的酰基硝离子形成 N-N 键。二甲氧基乙烷和二氯乙烷被发现作为替代溶剂，反应可以在更浓的条件下进行。在本研究中发现的新条件下，一些前所未有的底物成功地提供了相应的吲唑酮。当反应在 DME 溶剂中进行时，不含富电子苯基取代酰胺的底物以中等产率提供了意想不到的 quinazolin-4-ones，而这在 DCE 溶剂中没有形成。喹唑啉-4-酮的形成归因于从二甲醚原位生成甲醛。因此，当底物芳基酰胺具有苯环而没有给电子取代基时，反应可能在 DME 中经历不同的途径。
• N-2-(phenylamino) benzamide derivatives as novel anti-glioblastoma agents: Synthesis and biological evaluation
  作者：Junfang Li、Xiaoling Hu、Tian Luo、Yingmei Lu、Yiyue Feng、Honghua Zhang、Dan Liu、Xiaohong Fan、Yuqing Wang、Liming Jiang、Yuying Wang、Xiangyong Hao、Tao Shi、Zhen Wang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113817

  日期：2021.12

  we designed a series of N-2-(phenylamino) benzamide derivatives as novel anti-glioblastoma agents based on structure modification on 1,5-naphthyridine derivatives (Topo I inhibitors). Notably, the target compounds I-1 (33.61 ± 1.15 μM) and I-8 (45.01 ± 2.37 μM) were confirmed to inhibit COX-2, while a previous reported compound (1,5-naphthyridine derivative) resulted nearly inactive towards COX-2 (IC50 > 150 μM)

  胶质母细胞瘤是最致命的脑肿瘤之一。关键的化学疗法主要是具有适度临床成功的烷化剂。鉴于这种迫切的需求，并受到通过同时使用 Topo I 抑制剂和 COX-2 抑制剂的 II 期试验令人鼓舞的结果的启发，我们设计了一系列N- 2-（苯氨基）苯甲酰胺衍生物作为基于结构修饰的新型抗胶质母细胞瘤药物1,5-萘啶衍生物（Topo I 抑制剂）。值得注意的是，目标化合物I-1 (33.61 ± 1.15 μM) 和I-8 (45.01 ± 2.37 μM) 被证实可抑制 COX-2，而先前报道的化合物 (1,5-萘啶衍生物) 对 COX 几乎无活性-2 (IC 50  > 150 μM)。此外，I-1和与母体化合物1,5-萘啶衍生物相比， I-8具有更高的抗增殖、抗迁移、抗侵袭作用，表明基于母体的修饰成功。此外，I-1在 C6 胶质瘤原位模型 (TGI = 66.7%) 和 U87MG 异种移植模型 (TGI
• 一种N-芳基邻氨基苯甲酰胺类化合物及其制备和应用
  申请人：南华大学

  公开号：CN113651768A

  公开（公告）日：2021-11-16

  本发明涉及医药技术领域，具体涉及一种N‑芳基邻氨基苯甲酰胺类酸化合物抗脑内肿瘤活性化合物及其制备和应用，其结构通式为：其中：R1为卤素F或Cl或Br或I、烷基、杂烷烃、氨基、硝基的一种或几种，R1在苯环上的取代位置为2位、3位、4位，取代基数量为单取代或多取代；R2为卤素F或Cl或Br或I、烷基、杂烷烃、氨基、硝基的一种或几种；R2在苯环上的取代位置为2位、3位、4位，取代基数量为单取代或多取代；R3为杂环或苯并杂环；n为1‑3；X为N或CH。本发明的化合物具有显著COX‑2抑制作用和拓扑异构酶抑制作用，对于是多种肿瘤，特别是脑内肿瘤如胶质瘤等在体内外具有显著抑制增殖，侵袭，迁移，并具有阻滞周期阻滞等作用，是一类新型多靶点抗肿瘤药物。
• <i>N</i>-2-(Phenylamino) Benzamide Derivatives as Dual Inhibitors of COX-2 and Topo I Deter Gastrointestinal Cancers via Targeting Inflammation and Tumor Progression
  作者：Junfang Li、Xiaoling Hu、Honghua Zhang、Yan Peng、Shuang Li、Yongxia Xiong、Weifan Jiang、Zhen Wang

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.2c00635

  日期：2022.8.11

  prominent to improve the anticancer effect. Based on I-1, a series of agents targeting COX-2 and Topo I were designed by combining fenamates and phenols. The optimal compound 1H-30 displayed an enhanced inhibitory effect on COX-2 compared to tolfenamic acid and I-1 and showed better inhibition of Topo I than I-1. Importantly, 1H-30 showed potential anticancer effects and suppressed the activation of the

  鉴于炎症与癌症之间的密切联系，结合抗炎治疗对于提高抗癌效果是突出的。在I-1的基础上，结合fenamates和酚类设计了一系列靶向COX-2和Topo I的药物。与托芬那酸和I-1相比，最佳化合物1H-30对COX-2的抑制作用增强，对Topo I的抑制作用优于I-1。重要的是，1H-30显示出潜在的抗癌作用并抑制癌细胞中 NF-κB 通路的激活。1H-30抑制 NF-κB 的核转位并抑制 RAW264.7 中 NO、COX-2 和 IL-1β 的产生。体内，1H-30显示可接受的药代动力学参数，在不影响体重的情况下降低肿瘤生长，下调 COX-2 和 MMP-9，并在 CT26.WT 荷瘤小鼠中诱导细胞凋亡。因此，1H-30作为一种潜在的 Topo I/COX-2 抑制剂，具有抗炎和抗癌作用，可抑制 NF-κB 通路，有望用于胃肠道癌症治疗。
• LEGRAND L.; LOZASH N., BULL. SOC. CHIM. FRANCE <BSCF-AS>, 1975, NO 5-6, PART. 2, 1415-1418
  作者：LEGRAND L.、 LOZASH N.

  DOI：——

  日期：——