N-(2-pyridylmethyl)-(S)-aspartic acid α,β-dimethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(2-pyridylmethyl)-(S)-aspartic acid α,β-dimethyl ester
• 英文别名: dimethyl (2S)-2-(pyridin-2-ylmethylamino)butanedioate
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O₄
• 分子量: 252.27
• InChiKey: PMTHLJXAHRMIMJ-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  77.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2-甲醛 、 L-天冬氨酸二甲酯盐酸盐 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-(2-pyridylmethyl)-(S)-aspartic acid α,β-dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Novel optically-active bis(amino acid) ligands and their complexation with gadolinium

  摘要：

  由乙二醛与(S)-组氨酸和(S)-天冬氨酸的缩合反应得到一种新的光学活性双(氨基酸)配体,N-[(S)-1-羧基-2-(咪唑-4-基)乙基]-N'-[(S)-1,2-二羧基乙基]乙二胺。由乙二醛与(S)-组氨酸的吡啶甲基衍生物和(S)-天冬氨酸的吡啶甲基衍生物缩合反应合成得到两种带有吡啶甲基基团的双(氨基酸)配体:所得到的配体为N,N'-双(2-吡啶甲基)-N-[(S)-1-羧基-2-(咪唑-4-基)乙基]-N'-[(S)-1,2-二羧基乙基]乙二胺和N,N'-双(2-吡啶甲基)-N,N'-双[(S)-1-羧基-2-(咪唑-4-基)乙基]乙二胺。通过电位法确定这些配体的质子化常数,并通过在不同pD值下获得的1H NMR谱确定相应的质子化位点。通过电位滴定法确定Gd3+配合物的形成常数,并通过NMR弛豫时间的测量确定NMR弛豫率r1和r2。

  DOI：

  10.1039/b108024p