2-azido-N-isopropylbenzenesulfonamide | 871832-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-azido-N-isopropylbenzenesulfonamide
• 英文别名: 2-azido-N-propan-2-ylbenzenesulfonamide
• CAS: 871832-01-8
• 化学式: C₉H₁₂N₄O₂S
• 分子量: 240.286
• InChiKey: JLWMACROBSVYST-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  68.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-azido-N-isopropylbenzenesulfonamide 、 异氰酸正丁酯 在 triphenylphosphine resin 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 40.0h， 以65%的产率得到2-N-isopropyl-3-n-butylamino-2H-1,2,4-benzothiadiazine 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  串联Aza-Wittig /杂异丙苯环化法合成3-氨基-1,2,4-苯并噻二嗪1,1-二氧化物

  摘要：

  邻叠氮基苯磺酰胺与聚合物负载的三苯基膦反应，得到相应的亚氨基正膦。随后与异氰酸酯反应，以高收率和纯度得到3-氨基-1,2,4-苯并噻二嗪1,1-二氧化物。该反应已成功地用于合成在2位和3位以及在苯环中具有各种取代基的衍生物。

  DOI：

  10.1021/jo051843h
• 作为产物：
  描述：

  2-叠氮苯磺酸 在 草酰氯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2-azido-N-isopropylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  串联Aza-Wittig /杂异丙苯环化法合成3-氨基-1,2,4-苯并噻二嗪1,1-二氧化物

  摘要：

  邻叠氮基苯磺酰胺与聚合物负载的三苯基膦反应，得到相应的亚氨基正膦。随后与异氰酸酯反应，以高收率和纯度得到3-氨基-1,2,4-苯并噻二嗪1,1-二氧化物。该反应已成功地用于合成在2位和3位以及在苯环中具有各种取代基的衍生物。

  DOI：

  10.1021/jo051843h

文献信息

• Synthesis of 3-Amino-1,2,4-benzothiadi- azine 1,1-Dioxides via a Tandem Aza-Wittig/Heterocumulene Annulation
  作者：Christopher Blackburn、Abe Achab、Amy Elder、Shomir Ghosh、Jianping Guo、Geraldine Harriman、Matthew Jones

  DOI：10.1021/jo051843h

  日期：2005.11.1

  polymer-supported triphenylphosphine affords the corresponding iminophosphoranes. Subsequent reaction with isocyanates gives 3-amino-1,2,4-benzothiadiazine 1,1-dioxides in high yields and purities. The reaction has been successfully applied to the synthesis of derivatives with various substituents at the 2- and 3-positions and in the benzenoid ring.

  邻叠氮基苯磺酰胺与聚合物负载的三苯基膦反应，得到相应的亚氨基正膦。随后与异氰酸酯反应，以高收率和纯度得到3-氨基-1,2,4-苯并噻二嗪1,1-二氧化物。该反应已成功地用于合成在2位和3位以及在苯环中具有各种取代基的衍生物。