(E)-6-[3-methyl-5-(tetrahydro-2-pyranyloxy)-3-pentenyl]-2,3,4,5-tetrahydropyridine | 205989-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (E)-6-[3-methyl-5-(tetrahydro-2-pyranyloxy)-3-pentenyl]-2,3,4,5-tetrahydropyridine
• 英文别名: 6-[(E)-3-methyl-5-(oxan-2-yloxy)pent-3-enyl]-2,3,4,5-tetrahydropyridine
• CAS: 205989-55-5
• 化学式: C₁₆H₂₇NO₂
• 分子量: 265.396
• InChiKey: VWTARQGTYKXNAC-GXDHUFHOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  30.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-6-[3-methyl-5-(tetrahydro-2-pyranyloxy)-3-pentenyl]-2,3,4,5-tetrahydropyridine 在 magnesium bromide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 12.0h， 以73%的产率得到polonicumtoxin C
  参考文献：
  名称：

  生物碱光合毒素C的新合成

  摘要：

  提出了两种新的生物碱polonicumtoxin C（3）的短合成。在第一个途径中，分两步获得polonicumtoxin C，方法是将6-甲基-2,3,4,5-四氢吡啶与E -4-溴-3-甲基-1-（四氢-2-吡喃基氧基）-2烷基化-丁烯7和随后的THP基团脱保护。在第二种途径中，通过短序列的反应构建环状酮亚胺，该反应包括（a）将N-（异亚丙基）异丙胺与N，N-二甲硅烷基保护的ω-溴丙胺和E -4-溴-3-甲基-进行连续烷基化1-（四氢-2-吡喃氧基）-2-丁烯7，（b）氨基转移和脱保护，后两个反应一步发生。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00702-x
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基哌啶 在 氢氧化钾 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 (E)-6-[3-methyl-5-(tetrahydro-2-pyranyloxy)-3-pentenyl]-2,3,4,5-tetrahydropyridine
  参考文献：
  名称：

  生物碱光合毒素C的新合成

  摘要：

  提出了两种新的生物碱polonicumtoxin C（3）的短合成。在第一个途径中，分两步获得polonicumtoxin C，方法是将6-甲基-2,3,4,5-四氢吡啶与E -4-溴-3-甲基-1-（四氢-2-吡喃基氧基）-2烷基化-丁烯7和随后的THP基团脱保护。在第二种途径中，通过短序列的反应构建环状酮亚胺，该反应包括（a）将N-（异亚丙基）异丙胺与N，N-二甲硅烷基保护的ω-溴丙胺和E -4-溴-3-甲基-进行连续烷基化1-（四氢-2-吡喃氧基）-2-丁烯7，（b）氨基转移和脱保护，后两个反应一步发生。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00702-x

文献信息

• Yotsu-Yamashita, Mari; Yasumoto, Takeshi; Rawal, Viresh H., Heterocycles, 1998, vol. 48, # 1, p. 79 - 93
  作者：Yotsu-Yamashita, Mari、Yasumoto, Takeshi、Rawal, Viresh H.

  DOI：——

  日期：——