2-Pentyl-pyridin-N-oxid | 3535-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-Pentyl-pyridin-N-oxid
• 英文别名: 1-Oxo-2-pentyl-1lambda~5~-pyridine；1-oxido-2-pentylpyridin-1-ium
• CAS: 3535-71-5
• 化学式: C₁₀H₁₅NO
• 分子量: 165.235
• InChiKey: LJUCNOSJGDBNCL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  25.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Pentyl-pyridin-N-oxid 在 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-(1,1,1-trifluorohexan-2-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  Benzylic C（sp3）吗？六元杂芳族化合物的H全氟烷基化

  摘要：

  成功苄C（SP 3） ħ三氟甲基化，pentafluoroethylation，和的六元杂芳族化合物heptafluoropropylation分别实现为实用的第一实例苄基C（SP 3） ħ全氟烷基化。在这些反应中，BF 2 C n F 2 n +1（n = 1–3）既充当路易斯酸以激活苄基位置，又充当C n F 2 n +1（n= 1–3）源。全氟烷基化在烷基链的末端和内部进行。全氟烷基化产物以中等至优异的产率获得，即使以克为单位，也可以不分离中间体而按顺序进行。通过使用该方法，生物活性化合物的三氟甲基化以及将CF 3基引入生物活性分子骨架中在区域上进行。

  DOI：

  10.1002/anie.201505335
• 作为产物：
  描述：

  2-戊基吡啶 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-Pentyl-pyridin-N-oxid
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导吡啶N-氧化物的C2烷基化

  摘要：

  已经开发了用于氧化吡啶N-氧化物的直接C 2烷基化的光氧化还原催化方法。该反应与一系列合成相关的官能团相容，以在温和的条件下提供各种C 2-烷基化的吡啶N-氧化物的有效合成。机理研究与沿着反应途径产生自由基中间体是一致的。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02891

文献信息

• Use of N-oxide compounds in coupling reactions
  申请人：Fagnou Keith

  公开号：US20080132698A1

  公开（公告）日：2008-06-05

  Metal-catalyzed coupling process comprising reacting a compound of general formula 1 with a compound A-X, to obtain a compound of general formula 2, which may further be converted to a compound of general formula 3

  金属催化偶联过程包括将一般式1的化合物与化合物A-X反应，得到一般式2的化合物，该化合物可能进一步转化为一般式3的化合物。
• Regioselective synthesis of 4-functionalized pyridines
  作者：Chao Li、Zixi Yan、Bingding Wang、Jiaxing Li、Weiping Lyu、Zhixing Wang、Ning Jiao、Song Song

  DOI：10.1016/j.chempr.2023.10.015

  日期：2024.2

  pyridine derivatives. However, this reaction is still unexplored because of the inert property of pyridine and the challenge in the regioselectivity. Herein, we report an aromatic C-4 selective functionalization of pyridine -oxides with DABCO and TfO as the regioselective controller. The commercial availability of reagents, good tolerance of functional groups, and simple operability made it a promising

  4-官能化吡啶是各个领域的独特支架。吡啶的 C-4 选择性官能化可能是吡啶衍生物最方便的方案。然而，由于吡啶的惰性和区域选择性的挑战，该反应仍未被探索。在此，我们报道了以 DABCO 和 TfO 作为区域选择性控制器对吡啶氧化物进行芳香族 C-4 选择性官能化。试剂的商业可用性、对官能团的良好耐受性和简单的操作性使其成为一种有前途的 4-官能化吡啶方法。机理研究表明-(4-吡啶基)-DABCO盐是关键中间体，CFSO基团和DABCO的大空间位阻是C-4选择性的根源。该中间体可以作为实现 C-X、C-N、C-O、C-S 和 C-P 键形成的通用句柄。
• Visible-Light-Induced C2 Alkylation of Pyridine <i>N</i>-Oxides
  作者：Wen-Man Zhang、Jian-Jun Dai、Jun Xu、Hua-Jian Xu

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02891

  日期：2017.2.17

  A photoredox catalytic method has been developed for the direct C2 alkylation of pyridine N-oxides. This reaction is compatible with a range of synthetically relevant functional groups for providing efficient synthesis of a variety of C2-alkylated pyridine N-oxides under mild conditions. Mechanistic studies are consistent with the generation of a radical intermediate along the reaction pathway.

  已经开发了用于氧化吡啶N-氧化物的直接C 2烷基化的光氧化还原催化方法。该反应与一系列合成相关的官能团相容，以在温和的条件下提供各种C 2-烷基化的吡啶N-氧化物的有效合成。机理研究与沿着反应途径产生自由基中间体是一致的。
• Benzylic C(sp³)H Perfluoroalkylation of Six-Membered Heteroaromatic Compounds
  作者：Yoichiro Kuninobu、Masahiro Nagase、Motomu Kanai

  DOI：10.1002/anie.201505335

  日期：2015.8.24

  Successful benzylic C(sp3)H trifluoromethylation, pentafluoroethylation, and heptafluoropropylation of six‐membered heteroaromatic compounds were achieved as the first examples of a practical benzylic C(sp3)H perfluoroalkylation. In these reactions, BF2CnF2n+1 (n=1–3) functioned as both a Lewis acid to activate the benzylic position and a CnF2n+1 (n=1–3) source. The perfluoroalkylation proceeded at

  成功苄C（SP 3） ħ三氟甲基化，pentafluoroethylation，和的六元杂芳族化合物heptafluoropropylation分别实现为实用的第一实例苄基C（SP 3） ħ全氟烷基化。在这些反应中，BF 2 C n F 2 n +1（n = 1–3）既充当路易斯酸以激活苄基位置，又充当C n F 2 n +1（n= 1–3）源。全氟烷基化在烷基链的末端和内部进行。全氟烷基化产物以中等至优异的产率获得，即使以克为单位，也可以不分离中间体而按顺序进行。通过使用该方法，生物活性化合物的三氟甲基化以及将CF 3基引入生物活性分子骨架中在区域上进行。