1-(6,7-Dichloro-3-methylquinoxalin-2-yl)ethanone | 1380391-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 1-(6,7-Dichloro-3-methylquinoxalin-2-yl)ethanone
• CAS: 1380391-79-6
• 化学式: C₁₁H₈Cl₂N₂O
• 分子量: 255.103
• InChiKey: AQTLVINWVAOVTQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  42.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(6,7-Dichloro-3-methylquinoxalin-2-yl)ethanone 在 Daucus carota 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以88%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  使用胡萝卜（Daucus carota）绿色合成对映纯的喹喔啉醇。

  摘要：

  绿色化学是使用生物催化剂合成生物活性化合物的新方法，从而减少了对人类健康和环境污染的危害。不对称生物还原是化学酶法合成中生产对映体纯的手性醇的最广泛采用的策略之一。本研究着重介绍了使用生物催化剂Daucus carota将喹喔啉酮1a-6a选择性生物还原为相应的光学纯醇1b-6b的方法，产率高（高达84％）和良好的对映选择性（高达98％）。手性产物（R）-1-（3-甲基7-硝基喹喔啉-2-基）乙醇-1-醇2b的绝对构型X射线晶体学研究证实了这一点。绝对构型研究证实了所得产物的手性R构型，并根据anti- Prelogs规则进行了分配。喹喔啉药效团是众所周知的有效药物分子的一部分。因此，研究了手性产品以使用SwissADME特性分析仪测定其分子特性。所有手性产品均未显示违反Lipinski规则，并且有望具有良好的口服生物利用度。根据分子特性预测研究，化合物6b（R）-1-（6,7-二氯-3-

  DOI：

  10.1002/chir.23057
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二氯邻苯二胺 、 (2Z)-3-偶氮基-4-氧代-2-戊烯-2-醇 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.05h， 以44%的产率得到7,8-Dichloro-3,4-dimethyl-1,3-dihydro-1,5-benzodiazepin-2-one
  参考文献：
  名称：

  α-Oxo Ketenes 的微波辅助 Domino Benzannulation：1,3-Dihydro-2H-1,5-benzodiazepin-2-ones 的制备

  摘要：

  在邻苯二胺衍生物的存在下，一系列 2-重氮-1,3-二酮的微波辐射触发了多米诺沃尔夫重排/亲核加成/分子内亚胺化序列，为 1,3-二氢- 2H-1,5-benzodiazepin-2-ones，一类具有重要生物学特性的分子。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200093

文献信息

• Microwave-Assisted Domino Benzannulation of α-Oxo Ketenes: Preparation of 1,3-Dihydro-2H-1,5-benzodiazepin-2-ones
  作者：Juan-Carlos Castillo、Marc Presset、Rodrigo Abonia、Yoann Coquerel、Jean Rodriguez

  DOI：10.1002/ejoc.201200093

  日期：2012.4

  The microwave irradiation of a series of 2-diazo-1,3-diketones in the presence of an o-phenylenediamine derivative triggered a domino Wolff rearrangement/nucleophilic addition/intramolecular imination sequence to provide a new synthetic entry to 1,3-dihydr-2H-1,5-benzodiazepin-2-ones, a class of molecules with important biological properties.

  在邻苯二胺衍生物的存在下，一系列 2-重氮-1,3-二酮的微波辐射触发了多米诺沃尔夫重排/亲核加成/分子内亚胺化序列，为 1,3-二氢- 2H-1,5-benzodiazepin-2-ones，一类具有重要生物学特性的分子。
• Green synthesis of enantiopure quinoxaline alcohols using <scp> <i>Daucus carota</i> </scp>
  作者：Sneha H. Meshram、Tungana Ramesh、Jagadeesh Babu Nanubolu、Ajay Kumar Srivastava、Bhaskar Rao Adari、Nivedita Sahu

  DOI：10.1002/chir.23057

  日期：2019.4

  enantioselectivity (up to 98%). The absolute configuration of the chiral product (R)‐1‐(3‐methyl 7‐nitroquinoxalin‐2‐yl) ethan‐1‐ol 2b was confirmed by X‐ray crystallography studies. The chiral R‐configuration of the products obtained was confirmed by absolute configuration studies and was assigned following anti‐Prelogs rule. Quinoxaline pharmacophores form a part of well‐known potent drug molecules;

  绿色化学是使用生物催化剂合成生物活性化合物的新方法，从而减少了对人类健康和环境污染的危害。不对称生物还原是化学酶法合成中生产对映体纯的手性醇的最广泛采用的策略之一。本研究着重介绍了使用生物催化剂Daucus carota将喹喔啉酮1a-6a选择性生物还原为相应的光学纯醇1b-6b的方法，产率高（高达84％）和良好的对映选择性（高达98％）。手性产物（R）-1-（3-甲基7-硝基喹喔啉-2-基）乙醇-1-醇2b的绝对构型X射线晶体学研究证实了这一点。绝对构型研究证实了所得产物的手性R构型，并根据anti- Prelogs规则进行了分配。喹喔啉药效团是众所周知的有效药物分子的一部分。因此，研究了手性产品以使用SwissADME特性分析仪测定其分子特性。所有手性产品均未显示违反Lipinski规则，并且有望具有良好的口服生物利用度。根据分子特性预测研究，化合物6b（R）-1-（6,7-二氯-3-