N-Ts-4-methoxycarbonylbenzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-Ts-4-methoxycarbonylbenzamide
• 英文别名: Methyl 4-[(4-methylphenyl)sulfonylcarbamoyl]benzoate；methyl 4-[(4-methylphenyl)sulfonylcarbamoyl]benzoate
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₅S
• 分子量: 333.365
• InChiKey: PNHUVWQQCWZSJF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  97.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Ts-4-methoxycarbonylbenzamide 在 四丁基醋酸铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以43%的产率得到methyl 4-(7-methyl-1,1-dioxidobenzo[e][1,4,3]oxathiazin-3-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  N-酰基磺酰胺的电化学迁移环化

  摘要：

  N-酰基磺酰胺的电化学迁移环化已被开发用于轻松制备各种具有生物学意义但合成具有挑战性的苯并噻嗪二氧化物。

  DOI：

  10.1002/anie.202206058
• 作为产物：
  描述：

  对苯二甲酸单甲酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 N-Ts-4-methoxycarbonylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  Controllable construction of isoquinolinedione and isocoumarin scaffolds via Rh^III-catalyzed C–H annulation of N-tosylbenzamides with diazo compounds

  摘要：

  一种高效的协议报告了通过Rh^III催化的C-H活化/环化/脱羧反应，用双氮化合物与对甲苯磺酰苯甲酰胺合成异喹啉二酮。

  DOI：

  10.1039/c9ob01789e

文献信息

• <scp>Pd‐Catalyzed</scp> Asymmetric Synthesis of 3, <scp>4‐Dihydroisoquinolinones</scp> From <scp> <i>N</i> ‐Ts‐Benzamides </scp> and 1, <scp>3‐Dienes</scp>
  作者：Tae Kyun Kim、So Won Youn

  DOI：10.1002/bkcs.12227

  日期：2021.3

  A Pd(II)‐catalyzed asymmetric oxidative annulation of N‐Ts‐benzamides with 1,3‐dienes using a chiral pyridine‐oxazoline‐type ligand for the regio‐ and stereoselective synthesis of chiral 3,4‐dihydroisoquinolinones has been developed.

  已经开发了一种Pd（II）催化的N -Ts-苯甲酰胺与1,3-二烯的不对称氧化环合反应，使用手性吡啶-恶唑啉型配体进行手性3,4-二氢异喹啉酮的区域和立体选择性合成。
• Synthesis of 2-Imidazolines via Palladium-Catalyzed Cyclization Reaction of 2,3-Allenyl Amines and Aryl Iodides
  作者：Yue Liu、Cheng Zhang、Xiaoxia Liang、Xianzhong Zeng、Rongmei Lu、Zixuan Fang、Shaoyu Wang、Yanjun Liu、Jinxing Hu

  DOI：10.1055/s-0037-1610742

  日期：2020.3

  An effective method for the synthesis of polysubstituted 2-imidazoline derivatives via palladium-catalyzed cyclization of 2,3-allenyl amines with aryl iodides is described. This pure domino process allows the formation of new carbon–carbon and carbon–nitrogen bonds in a single synthetic operation.

  描述了通过钯催化的2，3-烯丙基胺与芳基碘化物合成多取代的2-咪唑啉衍生物的有效方法。这种简单的多米诺骨牌工艺可以在一个合成操作中形成新的碳-碳和碳-氮键。
• Facile preparation of N-acylsulfonamides by using sulfonyl isocyanate
  作者：Shino Manabe、Tomoyuki Sugioka、Yukishige Ito

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.11.158

  日期：2007.1

  N-Acylsulfonamide is widely used as a carboxylic acid bioisostere. A rapid and mild acyl sulfonamide preparation methodology from carboxylic acid and arylsulfonyl isocyanate in the presence of amine is described. The preparation of biologically active acylsulfonamide by our methodology is also presented.

  N-酰基磺酰胺被广泛用作羧酸生物等排体。描述了在胺存在下由羧酸和芳基磺酰基异氰酸酯快速和温和的酰基磺酰胺制备方法。还介绍了通过我们的方法制备的生物活性酰基磺酰胺。
• Redox-Neutral Rhodium-Catalyzed [4+1] Annulation through Formal Dehydrogenative Vinylidene Insertion
  作者：Huan Liu、Shengjin Song、Cheng-Qiang Wang、Chao Feng、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1002/cssc.201601341

  日期：2017.1.10

  A synthetic protocol for the expedient construction of 5‐methylene‐1H‐pyrrol‐2(5H)‐one derivatives through rhodium‐catalyzed [4+1] annulation with gem‐difluoroacrylate as the C1 component was reported. By taking advantage of the twofold C−F bond cleavage occurring during the annulation, this reaction not only allows the synthesis of these heterocyclic compounds under overall oxidant‐free conditions

  据报道，通过铑催化的[4 + 1]环化，使用宝石二氟丙烯酸酯作为C 1组分，可方便地构建5-亚甲基-1 H-吡咯-2（5 H）-one衍生物的合成方案。通过利用在成环过程中发生的两倍CF键断裂，该反应不仅可以使这些杂环化合物在完全无氧化剂的条件下合成，而且还可以实现立体定向转化。所采用的非常温和的反应条件可确保与多种合成上有用的官能团兼容。
• Metal-catalyzed formal amidation of alkenes under CO-free condition
  作者：Yuanyuan Zhang、Wenjing Ye、Xue Leng、Ying He、Hui Zhang、Xiao Xiao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.08.007

  日期：2016.9

  An effective procedure for synthesis of amides from alkenes and PhI=NTs via Pd and Fe catalysts under mild conditions is described. A series of benzamides containing various functional groups can be obtained in reasonable yield and the possible reaction pathway is proposed in this Letter. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.