3-(acetylamino)-ε-caprolactam | 87886-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(acetylamino)-ε-caprolactam
• 英文别名: N-(2-oxo-hexahydro-azepin-3-yl)-acetamide；N-(2-Oxo-hexahydro-azepin-3-yl)-acetamid；N-(2-oxoazepan-3-yl)acetamide
• CAS: 87886-72-4
• 化学式: C₈H₁₄N₂O₂
• 分子量: 170.211
• InChiKey: IMMFKHKTZMTRFR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  163 °C
• 沸点：
  471.3±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(acetylamino)-ε-caprolactam 在 劳森试剂 、 吡啶 作用下， 反应 4.0h， 生成 5,6,7,8-tetrahydro-2-methyl-4H-thiazolo<5,4-b>azepine
  参考文献：
  名称：

  氨基噻唑衍生物。I.单环和稠合的5-氨基噻唑衍生物的方便合成

  摘要：

  结果表明，用五硫化二磷或Lawesson试剂处理α-氨基酸衍生的二酰胺可为制备5-氨基噻唑提供便利的方法。通过该方法，除了单环5-氨基噻唑19，新的双环5-氨基噻唑衍生物，如4,5,6,7-四氢噻唑并[5,4- b〕吡啶11，5,6,7,8-四氢-4- ħ -噻唑并[5,4- b ]吖庚因7，-4,5,6,7,8,9- hexahydrothiazolo并[5,4- b ]吖辛因16在中等制备到从简单的良好的产率和相关的化合物双酰胺，表明该方法具有广泛的通用性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570310432
• 作为产物：
  描述：

  Ac-Lys-SH 在 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 水 为溶剂， 以92%的产率得到3-(acetylamino)-ε-caprolactam
  参考文献：
  名称：

  水中化学选择性氨基腈偶联的肽连接

  摘要：

  酰胺键的形成是化学和生物学中最重要的反应之一 1-4，但目前还没有化学方法可以在水中实现 α-肽连接，从而耐受肽连接位点的所有 20 种蛋白质氨基酸。通用遗传密码确立了肽的生物学作用早于生命最后一个普遍的共同祖先，并且肽在生命起源中发挥了重要作用5-9。硫在柠檬酸循环、非核糖体肽合成和聚酮化合物生物合成中的重要作用指向在生命进化过程中，硫酯依赖性肽连接先于 RNA 依赖性蛋白质合成 5,9-13。然而，尚未证明氨酰基硫酯形成的稳健机制。在这里，我们报告了一种化学选择性，高产 α-氨基腈连接，仅利用益生元合理的分子——硫化氢、硫代乙酸盐 12,14 和铁氰化物 12,14-17 或氰基乙炔 8,14——在水中产生 α-肽。这种连接对 α-氨基腈偶联具有极高的选择性，并能耐受所有 20 个蛋白质氨基酸残基。两个基本特征使肽能够在水中连接：α-氨基腈的反应性和 pKaH 使它们与中性 pH 值的

  DOI：

  10.1038/s41586-019-1371-4

文献信息

• DIHYDROPYRIDINE DERIVATIVES AS USEFUL AS PROTEIN KINASE INHIBITORS
  申请人：Adler Marc

  公开号：US20080176833A1

  公开（公告）日：2008-07-24

  This invention provides novel dihydropyridine derivatives of the formula I having protein tyrosine kinase inhibitory activity, to process for the manufacture thereof and to the use thereof for the treatment of c-Met-mediated diseases or c-Met-mediated conditions.

  本发明提供了一种具有蛋白酪氨酸激酶抑制活性的新型二氢吡啶衍生物，以及其制造方法和用于治疗c-Met介导的疾病或c-Met介导的病状的用途。
• Selective Synthesis of Lysine Peptides and the Prebiotically Plausible Synthesis of Catalytically Active Diaminopropionic Acid Peptide Nitriles in Water
  作者：Benjamin Thoma、Matthew W. Powner

  DOI：10.1021/jacs.2c12497

  日期：2023.2.8

  Why life encodes specific proteinogenic amino acids remains an unsolved problem, but a non-enzymatic synthesis that recapitulates biology’s universal strategy of stepwise N-to-C terminal peptide growth may hold the key to this selection. Lysine is an important proteinogenic amino acid that, despite its essential structural, catalytic, and functional roles in biochemistry, has widely been assumed to

  为什么生命编码特定的蛋白质氨基酸仍然是一个未解决的问题，但是一种非酶促合成概括了生物学逐步从N到C的普遍策略末端肽的生长可能是这一选择的关键。赖氨酸是一种重要的蛋白质氨基酸，尽管它在生物化学中具有重要的结构、催化和功能作用，但已被广泛认为是遗传密码的后期添加。在这里，我们证明赖氨酸硫代酸在中性水中与氨基腈偶联，以接近定量的产量提供肽，而非蛋白原赖氨酸同系物、鸟氨酸和二氨基丁酸由于快速和定量环化不可逆地阻断肽合成而不能形成肽。我们首次证明鸟氨酸内酰胺化在（非酶促）N -to- C过程中提供赖氨酸和鸟氨酸的绝对差异-末端肽连接。我们还证明最短的赖氨酸同源物二氨基丙酸可进行有效的肽连接。这促使我们发现了一种高产益生元合成二氨基丙酸残基的方法，通过肽腈修饰，通过向脱氢丙氨酸腈中添加氨。通过手头的这种合成，我们随后发现二氨基丙酰基残基的低碱度促进了中性水中有效的仿生亚胺催化。我们的结果表明，通过肽腈修饰合成的二氨基丙酸，
• Verfahren zur Herstellung von Amidoperoxicarbonsäuren
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0739880A2

  公开（公告）日：1996-10-30

  Verfahren zur Herstellung von Amidoperoxicarbonsäuren umfassend die Verfahrensschritte: Ringöffnung des N-Acyllactams zu der entsprechenden Amidocarbonsäure und nachfolgend Oxidation der erhaltenen Amidocarbonsäure zur entsprechenden Amidoperoxicarbonsäure.

  制备脒基过氧羧酸的工艺，包括以下步骤：N-酰基内酰胺开环生成相应的脒基羧酸，然后将生成的脒基羧酸氧化成相应的脒基过氧羧酸。
• Wrede, Hoppe-Seyler's Zeitschrift fur Physiologische Chemie, 1932, vol. 206, p. 146,152, 153
  作者：Wrede

  DOI：——

  日期：——
• 13. The anhydrides of basic amino-acids
  作者：Donald W. Adamson

  DOI：10.1039/jr9430000039

  日期：——