2-bromocyclopentylacetylchloride | 99644-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 酰卤
• 英文名称: 2-bromocyclopentylacetylchloride
• 英文别名: bromo-cyclopentyl-acetyl chloride；Brom-cyclopentyl-acetylchlorid；2-bromo-2-cyclopentylacetyl chloride
• CAS: 99644-87-8
• 化学式: C₇H₁₀BrClO
• 分子量: 225.513
• InChiKey: NLFYPILXYRGBFK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  90-92 °C(Press: 8 Torr)
• 密度：
  1.544±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromocyclopentylacetylchloride 在 lithium aluminium tetrahydride 、 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 生成 Tert-butyl 4-(1-cyclopentyl-2-hydroxyethyl)piperazine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Privileged structure based ligands for melanocortin-4 receptors—Aliphatic piperazine derivatives

  摘要：

  Aliphatic carbocyclic replacement of the benzyl group of compound I yielded compounds with high affinity for the melanocortin-4 receptor (MC4R). Compounds with a cyclohexyl group showed a consistent high affinity, while different polar groups with less basicity were good replacements for the original diethyl amines. Substitution of the polar group found in these privileged structures with an aliphatic moiety produced compounds with high affinity for MC4R. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.04.002
• 作为产物：
  描述：

  环戊乙酸 在 氯化亚砜 、 溴 、 三溴化磷 作用下， 生成 2-bromocyclopentylacetylchloride
  参考文献：
  名称：

  α-苯硫基巴豆酸酯的延伸烯酸酯的烷基化

  摘要：

  描述了由取代的α-苯基硫代丙酮酸酯形成烯酸酯阴离子的条件及其在α-碳原子上的烷基化的条件。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81858-4

文献信息

• Alkylation of extended enolates from α-phenylthio crotonate esters
  作者：John Durman、Paul G Hunt、Stuart Warren

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81858-4

  日期：1983.1

  Conditions are described fro the formation of enolate anions from substituted α-phenylthiocronate esters and their alkylation at the α-carbon atom.

  描述了由取代的α-苯基硫代丙酮酸酯形成烯酸酯阴离子的条件及其在α-碳原子上的烷基化的条件。
• Dynamic kinetic resolution of racemic α-halo acids via a chiral imidazolidinone auxiliary
  作者：Jeff A. O'Meara、Manfred Jung、Tony Durst

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00339-e

  日期：1995.4

  A dynamic kinetic resolution is utilized to realize highly diastereoselective nucleophilic displacement of bromine in tert-butyl (4S)-1-methyl-3-(2-bromoacyl)-2-oxoimidazolidine-4-carboxylates (6a-f) by benzylamine enroute to tert-butyl (4S)-1-methyl-3-(2-benzyaminoacyl)-2-oxoimidazolidine-4-carboxylates (7a-e).

  利用动态动力学分辨率通过苄胺到（4S）-1-甲基-3-（2-溴酰基）-2-氧代咪唑烷-4-羧酸酯（6a-f）中实现对溴的高度非对映选择性亲核取代（4S）-1-甲基-3-（2-苯甲氨基酰基）-2-氧代咪唑烷-4-羧酸叔丁酯（7a-e）。
• An Intramolecular Sulfoxide Alkylation-Elimination Approach to the [1,2,3]Triazolo[1,5-<i>a</i>]pyrimidine Ring System
  作者：Karl R. Gibson、Steven R. Thomas、Michael Rowley

  DOI：10.1055/s-2001-13354

  日期：——

  A novel approach to the [1,2,3]triazolo[1,5-a]pyrimidine ring system has been developed. The key reaction step involves an unusual one-pot intramolecular sulfoxide alkylation-elimination reaction.

  一种新颖的方法用于合成[1,2,3]三唑并[1,5-a]嘧啶环系。关键反应步骤涉及一种不寻常的一锅式分子内亚磺酰基烷基化-消除反应。
• Pyrazolo-triazine derivatives as ligands for gaba receptors
  申请人：——

  公开号：US20030060467A1

  公开（公告）日：2003-03-27

  A class of substituted pyrazolo[1,5-d][1,2,4]triazine derivatives, possessing an optionally substituted cycloalkyl, phenyl or heteroaryl substituent at the 7-position, an alkyl group at the 4-position, and a substituted alkoxy moiety at the 2-position, are selective ligands for GABA A receptors, in particular having high affinity for the &agr;2 and/or &agr;3 subunit thereof, and are accordingly of benefit in the treatment and/or prevention of disorders of the central nervous system, including anxiety and convulsions.

  一类取代吡唑并[1,5-d][1,2,4]三嗪衍生物，其在7位具有可选择的取代环烷基、苯基或杂环烷基取代基，在4位具有烷基基团，在2位具有取代烷氧基团，是GABAA受体的选择性配体，特别是具有高亲和力的α2和/或α3亚基，因此在治疗和/或预防中枢神经系统疾病，包括焦虑和抽搐方面具有益处。
• Imidazo-triazine derivatives as ligands for GABA receptors
  申请人：Merck Sharp & Dohme Ltd.

  公开号：US06608062B1

  公开（公告）日：2003-08-19

  A class of substituted 1,2,4-triazolo[4,3-]pyridazine derivatives, possessing an optionally substituted cycloalkyl, phenyl or heteroaryl substituent at the 3-position, a substituted alkoxy moiety at the 6-position, and an optionally substituted bicycloalkyl ring system at the 7-position, are selective ligands for GABAA receptors, in particular having high affinity for the &agr;2 and/or &agr;3 subunit thereof, and are accordingly of benefit in the treatment and/or prevention of disorders of the central nervous system, including anxiety and convulsions.

  一类取代的1,2,4-三唑并[4,3-]吡嗪衍生物，其在3位具有可选取代的环烷基、苯基或杂环芳基取代基，在6位具有取代的烷氧基，且在7位具有可选取代的双环烷基环系统，是选择性的GABAA受体配体，特别是具有高亲和力的α2和/或α3亚单位，因此对于治疗和/或预防中枢神经系统疾病，包括焦虑和惊厥，具有益处。