2-iodo-4-methoxyphenol | 312534-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-iodo-4-methoxyphenol
• 英文别名: 4-methoxy-2-iodophenol
• CAS: 312534-71-7
• 化学式: C₇H₇IO₂
• mdl: MFCD09835106
• 分子量: 250.036
• InChiKey: QCYNENHPQYYEBD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  61-62 °C
• 沸点：
  258.1±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.866±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-iodo-4-methoxyphenol 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 lithium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 molecular sieve 、 草酰氯 、 四氯化钛 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (6R)-9-(2-hydroxypropan-2-yl)-2-methoxy-6-methyl-6,7,8,9-tetrahydrocyclohepta[b][1]benzofuran-10-one
  参考文献：
  名称：

  Frondosin B 绝对构型的全合成及测定

  摘要：

  (+/-)-frondosin B (1)（一种白细胞介素 8 受体拮抗剂）的两种简明合成已从市售的 5-甲氧基水杨醛中实现。酮 33 中的七元环是两种合成的常见中间体，它是通过经典的 Friedel-Crafts 反应构建的。第一条路线的关键步骤是将乙烯基苯并呋喃轻松阳离子环化为三取代烯烃 (30 --> 16 + 38) 以构建六元碳环。尽管该路线证明了对弗洛多辛环系统逐步方法的功效，但它也导致在酸性条件下容易异构化的烯烃异构体。在第二条路线上，我们利用空间要求严格的二烯 42 和硝基乙烯之间的 Diels-Alder 反应将双键固定在所得二甲基环己烷环中所需的位置。设计了第三个全合成以确定 frondosin B 的绝对构型。它达到了二烯 42，这次是以对映体定义的形式。从这一点来看，自然构造的 frondosin B 以对映异构体富集的形式获得。这些研究确定了 frodosin B

  DOI：

  10.1021/ja0021060
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-甲氧基-1-(甲氧基甲氧基)苯 在 盐酸 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 7.67h， 生成 2-iodo-4-methoxyphenol
  参考文献：
  名称：

  外消旋，非对映纯和对映纯的氨基或氧杂[5]-，[6]-，[7]-和-[19]]烯（二）硫醇衍生物的合成。

  摘要：

  制备了一系列的羰基-或氧杂[5]-，[6]-，[7]-和-[19] hel烯（二）硫醇。在磺酰化步骤中使用流动反应器中的（二甲基氨基甲硫酰基）氧基（氧杂）螺旋烯的宫崎-纽曼-科沃特重排或用链烷硫醇盐对二氯（氧杂）螺旋烯的亲核取代。尽管在此关键步骤中使用了高温，但在非对映体和对映体纯草并茂的不对称合成过程中，未观察到构象加扰。最长的氧杂[19]螺旋二硫醇衍生物的单分子电导率通过扫描隧道显微镜断裂连接方法进行了研究。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02965

文献信息

• 具有抗肿瘤活性的苯并噻唑类化合物及其制备方法和应用
  申请人：河南龙湖生物技术有限公司

  公开号：CN110172068A

  公开（公告）日：2019-08-27

  本发明公开了一种具有抗肿瘤活性的苯并噻唑类化合物及其制备方法和应用，属于抗肿瘤药物的合成技术领域。本发明的技术方案要点为：该苯并噻唑类化合物分子具有结构本发明还公开了一种苯并噻唑类化合物的制备方法，以价格低廉的2‑碘‑4‑甲氧基苯酚为起始原料，先后与硫脲、溴甲基联苯、硫酸二丙酯、水合肼以及N‑溴代丁二酰亚胺等化合物经过六步反应得到目标化合物，反应过程操作简单并且重复性好，催化剂可以重复利用，最后目标化合物对肿瘤细胞A549具有一定的抑制作用。
• A mild and simple regioselective iodination of activated aromatics with iodine and catalytic ceric ammonium nitrate
  作者：Biswanath Das、Maddeboina Krishnaiah、Katta Venkateswarlu、V. Saidi Reddy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.11.009

  日期：2007.1

  Molecular iodine in the presence of a catalytic amount of CAN has been utilized efficiently for regioselective iodination of activated aromatic compounds under mild reaction conditions.

  在催化量的CAN的存在下，分子碘已被有效地用于在温和的反应条件下对活化的芳香族化合物进行区域选择性碘化。
• Palladium-Catalyzed Carbonylative Annulation of Internal Alkynes:  Synthesis of 3,4-Disubstituted Coumarins
  作者：Dmitry V. Kadnikov、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/jo0350763

  日期：2003.11.1

  The palladium-catalyzed annulation of internal alkynes by o-iodophenols in the presence of CO results in exclusive formation of coumarins. No isomeric chromones have been observed. The best reaction conditions utilize the 2-iodophenol, 5 equiv of alkyne, 1 atm of CO, 5 mol % Pd(OAc)2, 2 equiv of pyridine, and 1 equiv of n-Bu4NCl in DMF at 120 degrees C. The use of a sterically unhindered pyridine base

  在CO的存在下，邻碘苯酚对钯催化的内部炔烃的环化反应会导致香豆素的排他性形成。没有观察到异构色酮。最佳反应条件是在120摄氏度的条件下，在DMF中使用2-碘苯酚，5当量的炔烃，1大气压的CO，5 mol％的Pd（OAc）2、2当量的吡啶和1当量的n-Bu4NCl。不受空间限制的吡啶碱的制备对于获得高收率是必不可少的。已经以中等至良好的产率制备了多种含有烷基，芳基，甲硅烷基，烷氧基，酰基和酯基的3，4-二取代香豆素。当使用不对称炔烃时，已经获得了区域异构体的混合物。具有吸电子和供电子取代基的2-碘苯酚和3-碘-2-吡啶酮在该环化过程中是有效的。该反应被认为是通过（1）将2-碘苯酚氧化加成到Pd（0）上进行的，（2）炔三键插入芳基-钯键中，（3）CO插入生成的乙烯基碳-中。钯键，以及（4）酚氧对酰基铝配合物羰基碳的亲核攻击，同时使Pd（0）催化剂再生。该成环过程是炔烃的分子间插入优先于CO插入
• FeCl₃-catalyzed synthesis of functionally diverse dibenzo[b,f]oxepines and benzo[b]oxepines via alkyne–aldehyde metathesis
  作者：Krishnendu Bera、Swapnadeep Jalal、Soumen Sarkar、Umasish Jana

  DOI：10.1039/c3ob41624k

  日期：——

  An efficient synthesis of dibenzo[b,f]oxepines and benzo[b]oxepines via FeCl3-catalyzed alkyne–aldehyde metathesis reaction is described. Structurally diverse dibenzo[b,f]oxepines and benzo[b]oxepines have been achieved in good yields with high regio- and chemoselectivity under mild conditions. Notably, among the various catalysts such as Fe(III), Au(III), In(III), Zn(II), Ag(I) and triflic acid, the alkyne–aldehyde metathesis reaction of 2-(2′-phenylethynyl-phenyloxy)-benzaldehyde is only catalyzed by environmentally friendly and sustainable iron(III) chloride.

  通过FeCl3催化的炔-醛易位反应，高效合成二苯并[b,f]噁庚因和苯并[b]噁庚因的方法已被阐明。在温和条件下，结构多样的二苯并[b,f]噁庚因和苯并[b]噁庚因以高区域选择性和化学选择性获得了良好的产率。值得注意的是，在多种催化剂如Fe(III)、Au(III)、In(III)、Zn(II)、Ag(I)和三氟甲磺酸中，仅有环境友好且可持续的铁(III)氯化物能催化2-(2'-苯乙炔基苯氧基)-苯甲醛的炔-醛易位反应。
• Rhenium-Catalyzed Intramolecular Carboalkoxylation and Carboamination of Alkynes for the Synthesis of C3-Substituted Benzofurans and Indoles
  作者：Ming-Guang Rong、Tian-Zhu Qin、Weiwei Zi

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01619

  日期：2019.7.19

  route to synthesize de novo C3-substituted benzofurans and indoles under mild conditions in moderate to good yields. Mechanistic studies revealed that the rhenium played the role of a π acid catalyst to activate the alkynes, followed by a charge-accelerated [3,3]-sigmatropic rearrangement.

  据报道，rh催化的碳烷氧基化和炔烃的碳氨基化。该反应提供了在温和条件下以中等至良好产率合成从头C 3取代的苯并呋喃和吲哚的有效途径。机理研究表明，played起到π酸催化剂激活炔烃的作用，然后发生电荷加速的[3,3]-σ重排。