1-oxo-1,4-dihydronaphthalene-4-spiro-2'-naphtho[4''-methoxy-[1'',8''-de][1',3']]dioxin | 326875-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-oxo-1,4-dihydronaphthalene-4-spiro-2'-naphtho[4''-methoxy-[1'',8''-de][1',3']]dioxin
• 英文别名: PX-911；8-Methoxyspiro[2,4-dioxatricyclo[7.3.1.05,13]trideca-1(12),5(13),6,8,10-pentaene-3,4'-naphthalene]-1'-one
• CAS: 326875-79-0
• 化学式: C₂₁H₁₄O₄
• 分子量: 330.34
• InChiKey: JTXMGYNKBXXZTF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-oxo-1,4-dihydronaphthalene-4-spiro-2'-naphtho[4''-methoxy-[1'',8''-de][1',3']]dioxin 在 phenyltrimethylammonium tribromide 、 lithium carbonate 、 甲铝双(2,6-二叔丁基-4-苯甲醚) 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 8-Methoxy-3'-phenylspiro[2,4-dioxatricyclo[7.3.1.05,13]trideca-1(12),5(13),6,8,10-pentaene-3,4'-naphthalene]-1'-one
  参考文献：
  名称：

  Natural product based inhibitors of the thioredoxin–thioredoxin reductase system

  摘要：

  斯匹罗酮缩萘并十氢化萘可通过基于巴顿碱的乌尔曼联萘醚偶联反应、达金反应和超氧化碘螺环化反应方便地组装。核心结构可通过烯酮加成和斯蒂尔偶联反应进一步多样化。通过这种方法制备了纳摩尔级的硫氧还/硫氧还还原酶氧化还原控制系统抑制剂，并与一系列天然产物分离物进行了比较。在MCF-7细胞试验中的细胞毒性范围从IC50的1.6到>100 μM。

  DOI：

  10.1039/b402431a
• 作为产物：
  描述：

  4-氟-1-萘醛 在 碘苯二乙酸 、 2-叔丁基-1,1,3,3-四甲基胍 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.75h， 生成 1-oxo-1,4-dihydronaphthalene-4-spiro-2'-naphtho[4''-methoxy-[1'',8''-de][1',3']]dioxin
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Highly Oxygenated Dinaphthyl Ethers via S_NAr Reactions Promoted by Barton's Base

  摘要：

  [GRAPHIC]Electron-rich dinaphthyl ethers were synthesized by SNAr reactions between naphthols and activated fluoronaphthalenes. 2-tert-Butyl-1,1,3,3-tetramethylguanidine (Barton's base) was found to be an excellent, mild alternative to traditional inorganic bases for promoting the coupling reaction.

  DOI：

  10.1021/ol034286z

文献信息

• Novel synthetic approaches to the palmarumycin skeleton
  作者：Ian G.C Coutts、Robert W Allcock、Hans W Scheeren

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01625-7

  日期：2000.11

  Oxidation of readily available aminonaphthols 7a and 7b with activated manganese dioxide gives palmarumycin analogues 8a and 8b in good yield. The related benzoquinone monoacetals 10a–c undergo cycloaddition with 3-methoxy-2-pyrone at high pressure to give adducts 12a–c, also possessing the palmarumycin framework.

  容易得到的氨基萘7a和7b用活化的二氧化锰氧化可得到高产率的棕榈霉素类似物8a和8b。相关的苯醌单缩醛10a – c与3-甲氧基-2-吡喃酮在高压下进行环加成反应，得到加成物12a – c，也具有棕榈金霉素骨架。
• PALMARUMYCIN BASED INHIBITORS OF THIOREDOXIN AND METHODS OF USING SAME
  申请人：Powis Garth

  公开号：US20090131511A1

  公开（公告）日：2009-05-21

  Embodiments of the present invention relate to inhibitors of thioredoxin. Certain embodiments relate to palmarumycin based compounds and methods of using the same. Such compounds may be useful in inhibiting the overexpression of thioredoxin, inhibiting tumor growth and treating cancer.
• US8124651B2
  申请人：——

  公开号：US8124651B2

  公开（公告）日：2012-02-28
• [EN] PALMARUMYCIN BASED INHIBITORS OF THIOREDOXIN AND METHODS OF USING SAME<br/>[FR] INHIBITEURS DE THIOREDOXINE A BASE DE PALMARUMYCINE, ET LEURS PROCEDES D'UTILISATION
  申请人：UNIV ARIZONA

  公开号：WO2007035641A2

  公开（公告）日：2007-03-29

  [EN] Embodiments of the present invention relate to inhibitors of thioredoxin. Certain embodiments relate to palmarumycin based compounds and methods of using the same. Such compounds may be useful in inhibiting the overexpression of thioredoxin, inhibiting tumor growth and treating cancer.
  [FR] La présente invention concerne des inhibiteurs de thiorédoxine. Dans certains modes de réalisation, l'invention concerne des composés à base de palmarumycine et leurs procédés d'utilisation. Ces composés peuvent servir à inhiber l'expression excessive de thiorédoxine, à inhiber une croissance tumorale, et à traiter le cancer.
• Natural product based inhibitors of the thioredoxin–thioredoxin reductase system
  作者：Peter Wipf、Stephen M. Lynch、Anne Birmingham、Giselle Tamayo、Allan Jiménez、Nefertiti Campos、Garth Powis

  DOI：10.1039/b402431a

  日期：——

  Spiroketal naphthodecalins are readily assembled by Barton's base mediated Ullmann binaphthyl ether coupling, Dakin reactions and hypervalent iodine spirocyclization. The core structures can be further diversified by enone addition and Stille coupling reactions. Nanomolar inhibitors for the Trx/TrxR redox control system were prepared by this approach and compared to series of natural product isolates. Cytotoxicity in MCF-7 cell assays ranged from an IC50 of 1.6 to >100 µM.

  斯匹罗酮缩萘并十氢化萘可通过基于巴顿碱的乌尔曼联萘醚偶联反应、达金反应和超氧化碘螺环化反应方便地组装。核心结构可通过烯酮加成和斯蒂尔偶联反应进一步多样化。通过这种方法制备了纳摩尔级的硫氧还/硫氧还还原酶氧化还原控制系统抑制剂，并与一系列天然产物分离物进行了比较。在MCF-7细胞试验中的细胞毒性范围从IC50的1.6到>100 μM。