5-phenyl-3-(phenylethynyl)pent-4-yne-2,3-diol | 309290-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-phenyl-3-(phenylethynyl)pent-4-yne-2,3-diol
• 英文别名: 5-Phenyl-3-(2-phenylethynyl)pent-4-yne-2,3-diol
• CAS: 309290-18-4
• 化学式: C₁₉H₁₆O₂
• 分子量: 276.335
• InChiKey: LOPXKSREZDGBIY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-phenyl-3-(phenylethynyl)pent-4-yne-2,3-diol 在 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 以76%的产率得到3-hydroxy-5-phenyl-3-(phenylethynyl)pent-4-yn-2-one
  参考文献：
  名称：

  金催化的1-（呋喃-3-基）-1,2-二酮的合成

  摘要：

  据报道，在温和的反应条件下，由容易获得的起始原料进行了金催化的重要结构单元1-（呋喃-3-基）-1,2-二酮的合成。初步的机理研究表明，水作为氧源参与了反应中的反应物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01997
• 作为产物：
  描述：

  乳酸甲酯 、 苯乙炔 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以55%的产率得到5-phenyl-3-(phenylethynyl)pent-4-yne-2,3-diol
  参考文献：
  名称：

  金催化的1-（呋喃-3-基）-1,2-二酮的合成

  摘要：

  据报道，在温和的反应条件下，由容易获得的起始原料进行了金催化的重要结构单元1-（呋喃-3-基）-1,2-二酮的合成。初步的机理研究表明，水作为氧源参与了反应中的反应物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01997

文献信息

• Expedient Syntheses of β-Iodofurans by 5-endo-dig Cyclisations
  作者：Sean P. Bew、Gamila M. M. El-Taeb、Simon Jones、David W. Knight、Wen-Fei Tan

  DOI：10.1002/ejoc.200700681

  日期：2007.12

  yields of the corresponding β-iodofurans. The necessary precursors are available from a number of different approaches, notably regioselective bis-hydroxylation of conjugated enynes and the addition of acetylides to α-hydroxy carbonyl groups. The initial iodofurans can be homologated using a number of strategies, ranging from various transition metal-catalysed couplings to halogen-metal exchange and subsequent

  使用碘作为亲电子试剂的 3-炔烃-1,2-二醇的 5-endo-dig 环化顺利进行，以提供相应 β-碘呋喃的优异产率。必要的前体可从许多不同的方法中获得，特别是共轭烯炔的区域选择性双羟基化和将乙炔加成到 α-羟基羰基上。最初的碘呋喃可以使用多种策略进行同系化，从各种过渡金属催化偶联到卤素-金属交换以及随后与亲电子试剂的偶联。因此，该方法总体上代表了一种灵活、相对简短且非常有效的方法来处理各种高度取代的呋喃。© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，2007 年。
• Electrophilic Iodo-Mediated Cyclization in PEG under Microwave Irradiation: Easy Access to Highly Functionalized Furans and Pyrroles
  作者：Frédéric Lamaty、Rosella Spina、Evelina Colacino、Bartolo Gabriele、Giuseppe Salerno、Jean Martinez

  DOI：10.1055/s-0031-1291012

  日期：2012.6

  The rapid and facile synthesis of highly substituted β-iodofurans and β-iodopyrroles is reported using a mixture of molecular iodine and a base in solid PEG 3400 as alternative, eco-friendly and nontoxic solvent under microwave irradiation, in a very short time. The heterocycles are efficiently recovered in good yields by a simple workup procedure, avoiding chromatographic purification.

  据报道，在微波辐射下，使用分子碘和碱在固体 PEG 3400 中的混合物作为替代、环保和无毒溶剂，在很短的时间内快速简便地合成高度取代的 β-碘呋喃和 β-碘吡咯。杂环通过简单的后处理程序以良好的收率有效回收，避免了色谱纯化。
• Practical alternatives for the synthesis of β-iodofurans by 5-endo-dig cyclisations of 3-alkyne-1,2-diols
  作者：Gamila M.M. El-Taeb、Ann B. Evans、Simon Jones、David W. Knight

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01112-1

  日期：2001.8

  Iodocyclisations of 3-alkyne-1,2-diols, obtained from acetylides and a-hydroxy-ketones or esters, give generally excellent yields of beta -iodofurans by 5-endo-dig cyclisation followed by dehydration. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Gold-Catalyzed Synthesis of 1-(Furan-3-yl)-1,2-diones
  作者：Bing Zhang、Tao Wang、Zunting Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01997

  日期：2017.11.3

  A gold-catalyzed synthesis of an important building block, 1-(furan-3-yl)-1,2-diones, from easily available starting materials under mild reaction conditions was reported. Preliminary mechanistic investigation indicated that water was involved as a reactant in the reaction serving as an oxygen source.

  据报道，在温和的反应条件下，由容易获得的起始原料进行了金催化的重要结构单元1-（呋喃-3-基）-1,2-二酮的合成。初步的机理研究表明，水作为氧源参与了反应中的反应物。