1-oxo-3-(N',N'-dimethylhydrazino)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-4-spiro-2'-naphtho[4''-methoxy-1'',8''-de][1',3']dioxin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 1-oxo-3-(N',N'-dimethylhydrazino)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-4-spiro-2'-naphtho[4''-methoxy-1'',8''-de][1',3']dioxin
• 英文别名: 3-(2,2-Dimethylhydrazinyl)-8'-methoxyspiro[2,3-dihydronaphthalene-4,3'-2,4-dioxatricyclo[7.3.1.05,13]trideca-1(12),5(13),6,8,10-pentaene]-1-one
• 化学式: C₂₃H₂₂N₂O₄
• 分子量: 390.439
• InChiKey: NVDHJMBFJOWSOP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  60
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  偏二甲肼 、 1-oxo-1,4-dihydronaphthalene-4-spiro-2'-naphtho[4''-methoxy-[1'',8''-de][1',3']]dioxin 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以84%的产率得到1-oxo-3-(N',N'-dimethylhydrazino)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-4-spiro-2'-naphtho[4''-methoxy-1'',8''-de][1',3']dioxin
  参考文献：
  名称：

  Natural product based inhibitors of the thioredoxin–thioredoxin reductase system

  摘要：

  斯匹罗酮缩萘并十氢化萘可通过基于巴顿碱的乌尔曼联萘醚偶联反应、达金反应和超氧化碘螺环化反应方便地组装。核心结构可通过烯酮加成和斯蒂尔偶联反应进一步多样化。通过这种方法制备了纳摩尔级的硫氧还/硫氧还还原酶氧化还原控制系统抑制剂，并与一系列天然产物分离物进行了比较。在MCF-7细胞试验中的细胞毒性范围从IC50的1.6到>100 μM。

  DOI：

  10.1039/b402431a

文献信息

• Natural product based inhibitors of the thioredoxin–thioredoxin reductase system
  作者：Peter Wipf、Stephen M. Lynch、Anne Birmingham、Giselle Tamayo、Allan Jiménez、Nefertiti Campos、Garth Powis

  DOI：10.1039/b402431a

  日期：——

  Spiroketal naphthodecalins are readily assembled by Barton's base mediated Ullmann binaphthyl ether coupling, Dakin reactions and hypervalent iodine spirocyclization. The core structures can be further diversified by enone addition and Stille coupling reactions. Nanomolar inhibitors for the Trx/TrxR redox control system were prepared by this approach and compared to series of natural product isolates. Cytotoxicity in MCF-7 cell assays ranged from an IC50 of 1.6 to >100 µM.

  斯匹罗酮缩萘并十氢化萘可通过基于巴顿碱的乌尔曼联萘醚偶联反应、达金反应和超氧化碘螺环化反应方便地组装。核心结构可通过烯酮加成和斯蒂尔偶联反应进一步多样化。通过这种方法制备了纳摩尔级的硫氧还/硫氧还还原酶氧化还原控制系统抑制剂，并与一系列天然产物分离物进行了比较。在MCF-7细胞试验中的细胞毒性范围从IC50的1.6到>100 μM。