(R)-(+)-5-oxo-3-pyrrolidinecarboxylic acid | 428518-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (R)-(+)-5-oxo-3-pyrrolidinecarboxylic acid
• 英文别名: (3R)-5-oxopyrrolidine-3-carboxylic acid；(R)-5-oxopyrrolidine-3-carboxylic Acid
• CAS: 428518-37-0
• 化学式: C₅H₇NO₃
• mdl: MFCD05864580
• 分子量: 129.115
• InChiKey: GZVHQYZRBCSHAI-GSVOUGTGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-5-(3-(trifluoromethoxy)phenyl)-1H-pyrazol-3-ylamine 、 (R)-(+)-5-oxo-3-pyrrolidinecarboxylic acid 在 1-羟基苯并三唑一水物 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以45 mg的产率得到((R)-5-oxopyrrolidine-3-carboxylic acid [1-phenyl-5-(3-trifluoromethoxyphenyl)-1H-pyrazol-3-yl]amide)
  参考文献：
  名称：

  PYRAZOLE COMPOUND AND PHARMACEUTICAL USE THEREOF

  摘要：

  本发明提供了一种具有SGLT1抑制活性的下式[Ib]所示的吡唑化合物、或其药物可接受的盐、包含该化合物的药物组合物及其医药用途： 其中每个符号如说明书中所定义。

  公开号：

  US20130085132A1
• 作为产物：
  描述：

  衣康酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide monohydrate 、 双氧水 、 苯甲醚 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 38.5h， 生成 (R)-(+)-5-oxo-3-pyrrolidinecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  PYRAZOLE COMPOUND AND PHARMACEUTICAL USE THEREOF

  摘要：

  本发明提供了一种具有SGLT1抑制活性的下式[Ib]所示的吡唑化合物、或其药物可接受的盐、包含该化合物的药物组合物及其医药用途： 其中每个符号如说明书中所定义。

  公开号：

  US20130085132A1

文献信息

• A chemoenzymatic approach to the synthesis of enantiomerically pure aza analogues of paraconic acid methyl ester and both enantiomers of methyl β-proline
  作者：Fulvia Felluga、Giuliana Pitacco、Massimo Prodan、Sabrina Pricl、Marco Visintin、Ennio Valentin

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00523-7

  日期：2001.12

  Enantiopure methyl esters of 1-alkyl-5-oxo-3-pyrrolidinecarboxylic acids were obtained by enzymatic resolution of the corresponding chiral racemic mixtures. A particularly favourable interaction, also supported by molecular mechanics calculations, was observed between the 1-benzyl derivative and α-chymotrypsin, for which the enantiomeric ratio, E, exceeded 200. The absolute configurations of the lactams

  通过酶促拆分相应的手性外消旋混合物，获得1-烷基-5-氧代-3-吡咯烷羧酸的对映体纯甲酯。在1-苄基衍生物和α-胰凝乳蛋白酶之间观察到特别有利的相互作用，这也得到分子力学计算的支持，其对映体比率E超过200。内酰胺的绝对构型是通过CD光谱法确定的。从所得对映体纯的（99％ee）（S）-（+）-1-苄基-3-吡咯烷羧酸和（R）-（-）-1-苄基-3-吡咯烷甲酸甲酯，（+ ）和（-）-β-脯氨酸的合成产率分别为99％ee和18％和22％。
• Pyrazole compound and pharmaceutical use thereof
  申请人：Miura Tomoya

  公开号：US08846746B2

  公开（公告）日：2014-09-30

  The present invention provides a pyrazole compound of the following general Formula [Ib] having SGLT1 inhibitory activity, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, a pharmaceutical composition comprising the same, and its pharmaceutical use: wherein each symbol is the same as defined in the description.

  本发明提供了一种具有SGLT1抑制活性的吡唑化合物，或其药学上可接受的盐，其一般式[Ib]如下，以及包含其的制药组合物和其药学用途：其中每个符号与说明书中定义的相同。
• TW2016/2105
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• O -(α-Phenylethyl)hydroxylamine as a ‘chiral ammonia equivalent’: synthesis and resolution of 5-oxopyrrolidine- and 6-oxopiperidine-3-carboxylic acids
  作者：Ihor Kleban、Andriy V. Tymtsunik、Yuliya V. Rassukana、Oleksandr O. Grygorenko

  DOI：10.1016/j.tetasy.2017.10.027

  日期：2017.12

  An approach to the synthesis and resolution of five- and six-membered lactams (i.e., 5-oxopyrrolidine-and 6-oxopiperidine-3-carboxylic acids) is described. The method relies on the one-pot Michael reaction-cyclization of itaconic acid or diethyl homoitaconate and enantiopure O-(alpha-phenylethyl) hydroxylamine as a 'chiral ammonia equivalent'. It is shown that this chiral auxiliary can be used for the separation of diastereomeric lactam products and then easily removed by catalytic hydrogenolysis. (C) 2017 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• [EN] DIHYDROINDENE DERIVATIVES AS MALT1 INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE DIHYDRO-INDÈNE EN TANT QU'INHIBITEURS DE MALT1
  申请人：[en]C4X DISCOVERY LIMITED

  公开号：WO2023218203A1

  公开（公告）日：2023-11-16

  The present invention relates to compounds that are MALT1 inhibitors. The compounds have the structural formula I defined herein. The present invention also relates to processes for the preparation of these compounds, to pharmaceutical compositions comprising them, and to their use in the treatment of diseases or disorders associated with MALT1.