N-benzyloxycarbonyl-L-alanyldehydroalanine benzyl ester | 84437-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-benzyloxycarbonyl-L-alanyldehydroalanine benzyl ester
• 英文别名: Z-Ala-ΔAla-OBzl
• CAS: 84437-90-1
• 化学式: C₂₁H₂₂N₂O₅
• 分子量: 382.416
• InChiKey: VQQHPGKVGCYTSM-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.67
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  93.73
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(trimethylsilyloxy)cyclohexa-1,3-diene 、 N-benzyloxycarbonyl-L-alanyldehydroalanine benzyl ester 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 benzyl (1R*,2S*,4S*)-2-(N-benzyloxycarbonyl-L-alanyl)amino-1-trimethylsilyloxybicyclo<2.2.2>oct-5-ene-2-carboxylate 、 benzyl (1R*,2R*,4S*)-2-(N-benzyloxycarbonyl-L-alanyl)amino-1-trimethylsilyloxybicyclo<2.2.2>oct-5-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Crossley, Maxwell J.; Stamford, Andrew W., Australian Journal of Chemistry, 1994, vol. 47, # 9, p. 1695 - 1712

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-丙氨酸 N-羟基琥珀酰亚胺酯 在 N,N'-二琥珀酰亚胺基碳酸酯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 N-benzyloxycarbonyl-L-alanyldehydroalanine benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Crossley, Maxwell J.; Stamford, Andrew W., Australian Journal of Chemistry, 1994, vol. 47, # 9, p. 1695 - 1712

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Studies on 2-Aziridinecarboxylic Acid. VII. Formation of Dehydroamino Acid Peptides<i>via</i>Isomerization of Peptides Containing 2-Aziridinecarboxylic Acid by Tertiary Amines
  作者：Kiichiro Nakajima、Hitomi Oda、Kenji Okawa

  DOI：10.1246/bcsj.55.3232

  日期：1982.10

  Peptides containing 1-(α-aminoacyl)-2-aziridinecarboxylic acid were isomerized into the corresponding dehydroamino acid peptides by treatment with the tertiary amines, triethylamine or 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane (Dabco). Dehydrohydantoin derivatives were also prepared by treatment of benzyloxycarbonyl-2-aziridinecarboxylic acid derivatives with tertiary amines.

  含有 1-(α-氨基酰基)-2-氮丙啶羧酸的肽经叔胺、三乙胺或 1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷（Dabco）处理后异构化成相应的脱氢氨基酸肽。用叔胺处理苄氧羰基-2-氮丙啶羧酸衍生物也可制备脱氢海因衍生物。