2-tert-butyl-3-methoxy-5-phenyl-6-(trifluoromethyl)-4-pyridinyl nonaflate | 1204777-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-tert-butyl-3-methoxy-5-phenyl-6-(trifluoromethyl)-4-pyridinyl nonaflate
• 英文别名: [2-Tert-butyl-3-methoxy-5-phenyl-6-(trifluoromethyl)pyridin-4-yl] 1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutane-1-sulfonate
• CAS: 1204777-25-2
• 化学式: C₂₁H₁₇F₁₂NO₄S
• 分子量: 607.417
• InChiKey: OXKBFMUZWNGOAF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-tert-butyl-3-methoxy-5-phenyl-6-(trifluoromethyl)-4-pyridinyl nonaflate 、 苯硼酸 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以84%的产率得到2-tert-butyl-3-methoxy-4,5-diphenyl-6-(trifluoromethyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  全氟烷基或全氟芳基取代的4-羟基吡啶衍生物的三组分合成及其钯催化的偶联反应

  摘要：

  与锂化的烷氧基丙二烯，腈和全氟化的羧酸作为前体的三组分反应导致一系列全氟烷基或全氟芳基取代的4-羟基吡啶衍生物。这些化合物被转化为4-吡啶基壬二酸酯，可以用作通用组成部分，用于使用钯催化的偶联物来合成π-共轭化合物。吡啶环的C-4和C-3处的Suzuki反应以中等至高收率进行。此外，还研究了Suzuki-Miyaura，Stille或Buchwald-Hartwig偶联反应，并提供了相应的高度取代的吡啶衍生物。从芳基化的炔丙基醚开始，三组分反应产生了五取代的4-羟基吡啶衍生物，该衍生物也可用于钯催化的吡啶核的C-4和C-3处。通过这种简单的方法，空间上高度拥挤的3,4,5-三苯基取代的吡啶衍生物可以通过X射线分析来制备和研究图37a。当过量使用乙腈作为前体时，发现了不同的反应途径，从而产生了具有新取代模式的吡啶衍生物。总之，本文所述的方法允许灵活且相当有效地进入带有全氟烷基或芳基的各种高度取代的吡啶衍生物。

  DOI：

  10.1021/jo9022183
• 作为产物：
  描述：

  全氟丁基磺酰氟 、 N-[(E)-1-tert-butyl-2-methoxy-3-oxo-4-phenyl-1-butenyl]-2,2,2-trifluoroacetamide 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三乙胺 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 以116 mg的产率得到2-tert-butyl-3-methoxy-5-phenyl-6-(trifluoromethyl)-4-pyridinyl nonaflate
  参考文献：
  名称：

  全氟烷基或全氟芳基取代的4-羟基吡啶衍生物的三组分合成及其钯催化的偶联反应

  摘要：

  与锂化的烷氧基丙二烯，腈和全氟化的羧酸作为前体的三组分反应导致一系列全氟烷基或全氟芳基取代的4-羟基吡啶衍生物。这些化合物被转化为4-吡啶基壬二酸酯，可以用作通用组成部分，用于使用钯催化的偶联物来合成π-共轭化合物。吡啶环的C-4和C-3处的Suzuki反应以中等至高收率进行。此外，还研究了Suzuki-Miyaura，Stille或Buchwald-Hartwig偶联反应，并提供了相应的高度取代的吡啶衍生物。从芳基化的炔丙基醚开始，三组分反应产生了五取代的4-羟基吡啶衍生物，该衍生物也可用于钯催化的吡啶核的C-4和C-3处。通过这种简单的方法，空间上高度拥挤的3,4,5-三苯基取代的吡啶衍生物可以通过X射线分析来制备和研究图37a。当过量使用乙腈作为前体时，发现了不同的反应途径，从而产生了具有新取代模式的吡啶衍生物。总之，本文所述的方法允许灵活且相当有效地进入带有全氟烷基或芳基的各种高度取代的吡啶衍生物。

  DOI：

  10.1021/jo9022183