3-氯-4-(2-丙炔-1-基氧基)苯甲醛 | 443291-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 3-氯-4-(2-丙炔-1-基氧基)苯甲醛
• 英文名称: 3-chloro-4-(prop-2-yn-1-yloxy)benzaldehyde
• 英文别名: 3-chloro-4-prop-2-ynoxybenzaldehyde
• CAS: 443291-07-4
• 化学式: C₁₀H₇ClO₂
• mdl: MFCD03031766
• 分子量: 194.617
• InChiKey: UYCJAUZZEFTKHS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2913000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氯-4-(2-丙炔-1-基氧基)苯甲醛 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到(3-chloro-4-(prop-2-yn-1-yloxy)phenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  基于反应的荧光检测钯物种中脱炔丙基化过程的电子效应：基于苯并香豆素的比率传感系统

  摘要：

  钯催化的交叉偶联反应在药物化合物的有机合成中必不可少，因此需要方便的工具来分析残留的钯含量。炔丙基芳基醚型荧光传感系统可通过去炔丙基化来检测Pd（0）/ Pd（II）/ Pd（IV）物质，无需任何添加剂。我们研究了一种基于苯并香豆素染料的比例传感系统；因此，合成了三个带有电子不同自消灭性连接基的炔丙基芳基醚，并比较了它们对Pd（0）和Pd（II）的相对响应率。我们发现，当自焚连接体变得越来越缺乏电子时，响应速度就会加快。表现最佳的系统可选择性地检测Pd（0）/ Pd（II）物种对其他各种金属物种，它也能够对细胞中的Pd（0）/ Pd（II）物种进行荧光成像。这项工作为我们提供了加速催化脱炔丙基化步骤的线索，当与新型荧光团结合使用时，它将使我们能够开发出性能卓越的钯传感系统。

  DOI：

  10.1002/bkcs.12173
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-4-羟基苯甲醛 、 3-溴丙炔 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以92%的产率得到3-氯-4-(2-丙炔-1-基氧基)苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  基于反应的荧光检测钯物种中脱炔丙基化过程的电子效应：基于苯并香豆素的比率传感系统

  摘要：

  钯催化的交叉偶联反应在药物化合物的有机合成中必不可少，因此需要方便的工具来分析残留的钯含量。炔丙基芳基醚型荧光传感系统可通过去炔丙基化来检测Pd（0）/ Pd（II）/ Pd（IV）物质，无需任何添加剂。我们研究了一种基于苯并香豆素染料的比例传感系统；因此，合成了三个带有电子不同自消灭性连接基的炔丙基芳基醚，并比较了它们对Pd（0）和Pd（II）的相对响应率。我们发现，当自焚连接体变得越来越缺乏电子时，响应速度就会加快。表现最佳的系统可选择性地检测Pd（0）/ Pd（II）物种对其他各种金属物种，它也能够对细胞中的Pd（0）/ Pd（II）物种进行荧光成像。这项工作为我们提供了加速催化脱炔丙基化步骤的线索，当与新型荧光团结合使用时，它将使我们能够开发出性能卓越的钯传感系统。

  DOI：

  10.1002/bkcs.12173

文献信息

• First Anti-ToCV Activity Evaluation of Glucopyranoside Derivatives Containing a Dithioacetal Moiety through a Novel ToCVCP-Oriented Screening Method
  作者：Dandan Xie、Jian Zhang、Huanyu Yang、Yuewen Liu、Deyu Hu、Baoan Song

  DOI：10.1021/acs.jafc.9b01265

  日期：2019.7.3

  yield due to the lack of effective control agents. In this study, the ToCV coat protein (ToCVCP) was expressed and purified in Escherichia coli, and a series of novel glucopyranoside derivatives containing a dithioacetal moiety was designed and synthesized. The binding affinity of these compounds to ToCVCP was determined using microscale thermophoresis. Results revealed that compounds 6b and 8a interacted

  番茄绿化病毒（ToCV）是一种新近报道的植物病毒，已迅速传播到世界各地，由于缺乏有效的控制剂，导致番茄质量和单产严重下降。在这项研究中，ToCV外壳蛋白（ToCVCP）在大肠杆菌中表达和纯化，并设计和合成了一系列含有二硫缩醛部分的新型吡喃葡萄糖苷衍生物。这些化合物对ToCVCP的结合亲和力是使用微尺度热泳法测定的。结果表明，化合物6b和8a与ToCVCP相互作用，K d值分别为0.12和0.21μM。定量逆转录聚合酶链反应用于评估6b和8a在体内的抗ToCV活性，与市售抗病毒剂相比，两者均显着降低了ToCVCP基因在番茄中的表达水平。这项研究为抗ToCV药剂提供了一种高效便捷的筛选方法，并为开发新型ToCV农药提供了可靠的支持。
• Design, Synthesis and Biological Evaluation of New Antioxidant and Neuroprotective Multitarget Directed Ligands Able to Block Calcium Channels
  作者：Irene Pachòn Angona、Solene Daniel、Helene Martin、Alexandre Bonet、Artur Wnorowski、Maciej Maj、Krzysztof Jóźwiak、Tiago Barros Silva、Bernard Refouvelet、Fernanda Borges、José Marco-Contelles、Lhassane Ismaili

  DOI：10.3390/molecules25061329

  日期：——

  We report herein the design, synthesis and biological evaluation of new antioxidant and neuroprotective multitarget directed ligands (MTDLs) able to block Ca2+ channels. New dialkyl 2,6-dimethyl-4-(4-(prop-2-yn-1-yloxy)phenyl)-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate MTDLs 3a–t, resulting from the juxtaposition of nimodipine, a Ca2+ channel antagonist, and rasagiline, a known MAO inhibitor, have been

  我们在此报告了能够阻断 Ca2+ 通道的新型抗氧化剂和神经保护性多靶标配体 (MTDL) 的设计、合成和生物学评估。新的二烷基 2,6-二甲基-4-(4-(prop-2-yn-1-yloxy)phenyl)-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate MTDLs 3a–t，由尼莫地平并列产生， Ca2+ 通道拮抗剂和雷沙吉兰（一种已知的 MAO 抑制剂）已使用 Hantzsch 反应从适当的市售前体中获得。相关的生物学分析促使我们确定了 MTDL 3,5-二甲基-2,6-二甲基-4-[4-(prop-2-yn-1-yloxy)phenyl]-1,4-dihydro-pyridine-3 ,5-二羧酸盐 (3a)，作为一种有吸引力的抗氧化剂 (1.75 TE)，Ca2+ 通道拮抗剂（10 μM 时为 46.95%），在 10 μM 时对 H2O2 显示出显着的神经保护作用（38%），