Phenol, 4-methyl-2-(phenylsulfinyl)- | 64790-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Phenol, 4-methyl-2-(phenylsulfinyl)-
• 英文别名: 2-(benzenesulfinyl)-4-methylphenol
• CAS: 64790-78-9
• 化学式: C₁₃H₁₂O₂S
• 分子量: 232.303
• InChiKey: DNVBLUMHGGQGRJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  135-137 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  420.9±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Phenol, 4-methyl-2-(phenylsulfinyl)- 在 镍 、 三氟乙酸酐 作用下， 生成 4,4'-二甲基-2,2'-联(苯酚)
  参考文献：
  名称：

  Vicarious Nucleophilic Aromatic Substitution via Trapping of an .alpha.-Ketosulfonium Ion Generated by Pummerer-Type Rearrangement of 2-(Phenylsulfinyl)phenols: Preparation of Biaryls

  摘要：

  A new method for the nucleophilic substitution of phenols at the ortho position has been developed which uses as the key step the trapping of an alpha-ketosulfonium salt generated by a Pummerer rearrangement of 2-(phenylsulfinyl)phenols. In addition to preparing 2-halo- and 2-(acyloxy)phenols, this ''vicarious substitution'' also allows the preparation of biaryls in fair yield.

  DOI：

  10.1021/jo00091a003
• 作为产物：
  描述：

  苯亚磺酰氯 在 吡啶 、 三氯化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Phenol, 4-methyl-2-(phenylsulfinyl)-
  参考文献：
  名称：

  由芳基苯基亚磺酸盐制备（苯基亚硫酰基）苯酚：“ Thia-Fries重排”

  摘要：

  在25°C下用AlCl 3处理芳基苯基亚磺酸盐5（由苯酚1通过与苯亚磺酰氯反应制得），可通过“硫代-弗里斯重排”获得良好的（苯基亚磺酰基）酚2收率。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02068-3

文献信息

• Jung Michael E., Kim Chung, von dem Bussche Linda, J. Org. Chem, 59 (1994) N 12, S 3248-3249
  作者：Jung Michael E., Kim Chung, von dem Bussche Linda

  DOI：——

  日期：——
• Preparation of (phenylsulfinyl)phenols from aryl phenylsulfinates: ‘Thia-Fries rearrangement’
  作者：Michael E. Jung、Tsvetelina I. Lazarova

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02068-3

  日期：1996.1

  Treatment of aryl phenylsulfinates 5 (prepared from phenols 1 by reaction with phenylsulfinyl chloride) with AlCl3 at 25 °C furnishes good yields of the (phenylsulfinyl)phenols 2 via a ‘thia-Fries rearrangement.’

  在25°C下用AlCl 3处理芳基苯基亚磺酸盐5（由苯酚1通过与苯亚磺酰氯反应制得），可通过“硫代-弗里斯重排”获得良好的（苯基亚磺酰基）酚2收率。
• Vicarious Nucleophilic Aromatic Substitution via Trapping of an .alpha.-Ketosulfonium Ion Generated by Pummerer-Type Rearrangement of 2-(Phenylsulfinyl)phenols: Preparation of Biaryls
  作者：Michael E. Jung、Chung Kim、Linda von dem Bussche

  DOI：10.1021/jo00091a003

  日期：1994.6

  A new method for the nucleophilic substitution of phenols at the ortho position has been developed which uses as the key step the trapping of an alpha-ketosulfonium salt generated by a Pummerer rearrangement of 2-(phenylsulfinyl)phenols. In addition to preparing 2-halo- and 2-(acyloxy)phenols, this ''vicarious substitution'' also allows the preparation of biaryls in fair yield.