(5-pentadecyl-tetrahydro-furan-2-yl)-methanol | 65148-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: (5-pentadecyl-tetrahydro-furan-2-yl)-methanol
• 英文别名: (+/-)-cis,trans-5-(pentadecyl)tetrahydrofuran-2-methanol；cis,trans-5-(pentadecyl)tetrahydrofuran-2-methanol；5-Pentadecyltetahydrofurfurylalkohol；(5-Pentadecyloxolan-2-yl)methanol
• CAS: 65148-91-6
• 化学式: C₂₀H₄₀O₂
• 分子量: 312.536
• InChiKey: XCSRCKZNQPKXNP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  416.2±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.891±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-pentadecyl-tetrahydro-furan-2-yl)-methanol 在 吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 61.5h， 生成 (5-pentadecyloxolan-2-yl)methyl N-acetyl-N-(pyridin-2-ylmethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  双取代的四氢呋喃和二氧戊环以及PAF拮抗剂。

  摘要：

  制备了一系列新的双取代的四氢呋喃和二氧戊环衍生物，并在PAF诱导的体外血小板聚集和体内低血压试验中评估了它们的PAF拮抗剂活性。这些化合物中的几种显示出比与结构相关的2- [N-乙酰基-N-[[[[2-甲氧基-3-[（十八烷基氨基甲酰基）氧基]丙氧基]羰基]氨基]甲基] -1-乙基吡啶鎓氯化物更有效的活性。 （CV-6209，3）在体外试验中，而在体内试验中均显示出较低的效价。讨论了取代基性质以及环中氧原子的位置和数量的作用。对这些核进行了定量SAR研究。

  DOI：

  10.1021/jm00105a058
• 作为产物：
  描述：

  十六醛 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (5-pentadecyl-tetrahydro-furan-2-yl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  双取代的四氢呋喃和二氧戊环以及PAF拮抗剂。

  摘要：

  制备了一系列新的双取代的四氢呋喃和二氧戊环衍生物，并在PAF诱导的体外血小板聚集和体内低血压试验中评估了它们的PAF拮抗剂活性。这些化合物中的几种显示出比与结构相关的2- [N-乙酰基-N-[[[[2-甲氧基-3-[（十八烷基氨基甲酰基）氧基]丙氧基]羰基]氨基]甲基] -1-乙基吡啶鎓氯化物更有效的活性。 （CV-6209，3）在体外试验中，而在体内试验中均显示出较低的效价。讨论了取代基性质以及环中氧原子的位置和数量的作用。对这些核进行了定量SAR研究。

  DOI：

  10.1021/jm00105a058

文献信息

• Gold-Catalyzed Regioselective Hydration of Homopropargyl Alcohols Followed by Diastereoselective Reduction: An Easy Access to cis 2,5-Disubstituted Tetrahydrofurans
  作者：Thi Nguyen、Blandine Seon-Meniel、Jean-Christophe Jullian、Bruno Figadere

  DOI：10.2174/157017809790442989

  日期：2009.12.1

  A gold (III)-catalyzed hydration of homopropargyl alcohols led to the corresponding γ-hydroxy ketones, which were directly reduced by Ph3SiH in the presence of a Lewis acid, to afford the expected 2,5-disubstituted tetrahydrofurans as a diastereomeric mixture. NMR analysis of the compounds so obtained allowed us to confirm that the cis isomers were the major isomers that can be used for the preparation of new products.

  一种金(III)催化的同源丙炔醇水合反应生成了相应的γ-羟基酮，这些酮在路易斯酸的存在下被Ph3SiH直接还原，得到了预期的2,5-二取代四氢呋喃作为一种diastereomer混合物。对所获得化合物的NMR分析使我们确认，顺式异构体是主要异构体，可以用于新产品的制备。
• New 2,5-disubstituted tetrahydrofuran derivatives
  申请人：J. URIACH & CIA. S.A.

  公开号：EP0353777A2

  公开（公告）日：1990-02-07

  The present invention relates to new derivatives of 2,5-­disubstituted tetrahydrofurans with a potent antagonist activity of the platelet activating factor (PAF), together with a process for their preparation. The invention also relates to the pharmaceutical preparations which contain these compounds an their use in the treatment of diseases in which PAF is involved, such as allergic and bronchial asthma, platelet aggregation disorders, septic shock, hypertension, etc.

  本发明涉及具有强效血小板活化因子（PAF）拮抗剂活性的 2,5-二取代四氢呋喃的新衍生物及其制备方法。本发明还涉及含有这些化合物的药物制剂及其在治疗与 PAF 有关的疾病（如过敏性和支气管哮喘、血小板聚集紊乱、脓毒性休克、高血压等）中的用途。
• BARTORILI, JAVIER;CARCELLER, ELENA;MERLOS, MANUEL;GARCIA-RAFANELL, JULIAN+, J. MED. CHEM., 34,(1991) N, C. 373-386
  作者：BARTORILI, JAVIER、CARCELLER, ELENA、MERLOS, MANUEL、GARCIA-RAFANELL, JULIAN+

  DOI：——

  日期：——
• Disubstituted tetrahydrofurans and dioxolanes as platelet activating factor (PAF) antagonists
  作者：Javier Bartroli、Elena Carceller、Manuel Merlos、Julian Garcia-Rafanell、Javier Forn

  DOI：10.1021/jm00105a058

  日期：1991.1

  PAF-induced in vitro platelet-aggregation and in vivo hypotension tests. Several of these compounds exhibited more potent activity than the structurally related 2-[N-acetyl-N-[[[[2-methoxy-3-[(octadecylcarbamoyl) oxy]propoxy]carbonyl]amino]methyl]-1-ethylpyridinium chloride (CV-6209, 3) in the in vitro assay, whereas all showed less potency in the in vivo test. The role of both the substituent nature

  制备了一系列新的双取代的四氢呋喃和二氧戊环衍生物，并在PAF诱导的体外血小板聚集和体内低血压试验中评估了它们的PAF拮抗剂活性。这些化合物中的几种显示出比与结构相关的2- [N-乙酰基-N-[[[[2-甲氧基-3-[（十八烷基氨基甲酰基）氧基]丙氧基]羰基]氨基]甲基] -1-乙基吡啶鎓氯化物更有效的活性。 （CV-6209，3）在体外试验中，而在体内试验中均显示出较低的效价。讨论了取代基性质以及环中氧原子的位置和数量的作用。对这些核进行了定量SAR研究。