methyl 3-(azidosulfonyl)-4-ethylbenzoate | 1351416-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3-(azidosulfonyl)-4-ethylbenzoate
• 英文别名: Methyl 3-azidosulfonyl-4-ethylbenzoate
• CAS: 1351416-41-5
• 化学式: C₁₀H₁₁N₃O₄S
• 分子量: 269.281
• InChiKey: WPFIURLPELOGQB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  83.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(azidosulfonyl)-4-ethylbenzoate 在 [Co((S,S,S,S)-(C₄H₇OCONH)2(2,6-dimethylphenyl)2porphyrinato)] 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 48.0h， 以75%的产率得到(R)-methyl 3-methyl-2,3-dihydrobenzo[d]isothiazole-6-carboxylate 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  金属基 C−H 胺化对 5 元环磺酰胺的对映选择性自由基构建

  摘要：

  芳基磺酰基和烷基磺酰基叠氮化物都可以被 D2 对称手性酰氨基卟啉的钴 (II) 配合物有效活化，用于对映选择性自由基 1,5-CH 胺化以立体选择性地构建 5 元环磺酰胺。除了具有不同电子特性的 CH 键外，基于 Co(II) 的金属自由基系统还具有烯丙基 CH 键的化学选择性胺化，并与杂芳基相容，以高产率和高对映选择性生产官能化的 5 元手性环磺酰胺。Co(II) 催化的 CH 胺化的独特反应性和选择性归因于其潜在的逐步自由基机制，这得到了几条实验证据的支持。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b08894
• 作为产物：
  描述：

  对乙基苯甲酸 在 氯磺酸 、 氯化亚砜 、 sodium azide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 methyl 3-(azidosulfonyl)-4-ethylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  对映选择性分子内苯甲酰C ？H键胺化：光学活性苯苏糖的高效合成

  摘要：

  沿'Salen'方向移动：铱（III）-salen配合物1有效催化2-乙基苯磺酰叠氮化物的标题反应，从而产生具有高对映选择性的五元磺胺。其他的被2-烷基取代的底物导致对映体选择性高的五元和六元均聚物。区域选择性取决于所用的底物和催化剂。EDG =给电子基团。

  DOI：

  10.1002/anie.201101801

文献信息

• Enantioselective Radical Construction of 5-Membered Cyclic Sulfonamides by Metalloradical C–H Amination
  作者：Yang Hu、Kai Lang、Chaoqun Li、Joseph B. Gill、Isaac Kim、Hongjian Lu、Kimberly B. Fields、McKenzie Marshall、Qigan Cheng、Xin Cui、Lukasz Wojtas、X. Peter Zhang

  DOI：10.1021/jacs.9b08894

  日期：2019.11.13

  azides can be effectively activated by the cobalt(II) complexes of D2-symmetric chiral amidoporphyrins for enantioselective radical 1,5-C-H amination to stereoselectively construct 5-membered cyclic sulfonamides. In addition to C-H bonds with varied electronic properties, the Co(II)-based metalloradical system features chemoselective amination of allylic C-H bonds and is compatible with heteroaryl groups

  芳基磺酰基和烷基磺酰基叠氮化物都可以被 D2 对称手性酰氨基卟啉的钴 (II) 配合物有效活化，用于对映选择性自由基 1,5-CH 胺化以立体选择性地构建 5 元环磺酰胺。除了具有不同电子特性的 CH 键外，基于 Co(II) 的金属自由基系统还具有烯丙基 CH 键的化学选择性胺化，并与杂芳基相容，以高产率和高对映选择性生产官能化的 5 元手性环磺酰胺。Co(II) 催化的 CH 胺化的独特反应性和选择性归因于其潜在的逐步自由基机制，这得到了几条实验证据的支持。
• Enantioselective Intramolecular Benzylic CH Bond Amination: Efficient Synthesis of Optically Active Benzosultams
  作者：Masami Ichinose、Hidehiro Suematsu、Yoichi Yasutomi、Yota Nishioka、Tatsuya Uchida、Tsutomu Katsuki

  DOI：10.1002/anie.201101801

  日期：2011.10.10

  'Salen' along: The iridium(III)–salen complex 1 efficiently catalyzes the title reaction of 2‐ethylbenzenesulfonyl azides to give five‐membered sultams with high enantioselectivity. Other 2‐alkyl‐substitued substrates lead to five‐ and six‐membered sultams with high enantioselectivity; the regioselectivity depends upon the substrate and the catalyst used. EDG=electron‐donating group.

  沿'Salen'方向移动：铱（III）-salen配合物1有效催化2-乙基苯磺酰叠氮化物的标题反应，从而产生具有高对映选择性的五元磺胺。其他的被2-烷基取代的底物导致对映体选择性高的五元和六元均聚物。区域选择性取决于所用的底物和催化剂。EDG =给电子基团。