2-methylfur-3-yl thiocyanate | 149428-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 2-methylfur-3-yl thiocyanate
• 英文别名: 3-(2-methylfuryl)-thiocyanate；(2-Methylfuran-3-yl) thiocyanate
• CAS: 149428-24-0
• 化学式: C₆H₅NOS
• 分子量: 139.178
• InChiKey: PNLHLKMGKZAMLB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  190.4±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  62.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methylfur-3-yl thiocyanate 在 sodium borohydrid 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 2-甲基-3-呋喃硫醇
  参考文献：
  名称：

  Process for the manufacture of furan derivatives

  摘要：

  这项发明涉及一种用于制造取代呋喃的过程，这些取代呋喃特别用作香精；因此，4-羟基-2-炔-1-酮或其缩醛或缩酮与亲核S-化合物环化成3-S-呋喃，其中这个3-S原子可以选择性地被取代，而乙炔衍生物，4-羟基-2-炔-1-酮，可以选择性地被1-和/或4-烷基或烯基取代。

  公开号：

  US05470991A1
• 作为产物：
  描述：

  4-(1-ethoxyethoxy)pent-2-ynal diethyl acetal 在 硫酸 作用下， 以 乙醇 、 水 、 正戊烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-methylfur-3-yl thiocyanate
  参考文献：
  名称：

  新型获得呋喃-3-硫醇和衍生物的方法，影响肉类香料†

  摘要：

  描述了一种制备多种3-硫基取代的呋喃1-4的通用方法。这些产品的气味阈值非常低，因此是有效的风味化合物。毛皮-3-基硫氰酸酯10A，b以及其它含S-类似物（2B，图7a，b，和8）由制备迈克尔型加成硫氰酸，硫代乙酸，alakanethiols，和硫代硫酸钠，以alkynones 6或15，然后环化（方案3和4）。硫氰酸盐10a，b分别使用“硬”或“软”亲核试剂或还原剂将二硫化物3，对称二硫化物4，硫醚2和硫醇1转化为混合二硫化物（方案6）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19930760711

文献信息

• 一种合成双（2-甲基-3-呋喃基）二硫醚的方法
  申请人：滕州市悟通香料有限责任公司

  公开号：CN106749127A

  公开（公告）日：2017-05-31

  本发明涉及一种合成双(2‑甲基‑3‑呋喃基)二硫醚的方法，步骤如下：(1)将丙烯醛与溴反应，制得产物1；(2)向氢氧化钠的无水乙醇溶液中加入产物1，制得丙炔醛缩二乙醇；(3)乙醚与溴乙烷在镁存在的条件下与氯乙烷反应，然后加入丙炔醛缩二乙醇与乙醚的混合液，再加入乙醛与乙醚的混合液反应，水解，制得4‑羟基‑2‑戊炔醛缩二乙醇；(4)向含有硫酸、戊烷和硫氰酸钾的水溶液中加入4‑羟基‑2‑戊炔醛缩二乙醇，制得产物4；(5)向氢氧化钠水溶液中加入产物4，制得双(2‑甲基‑3‑呋喃基)二硫醚。本发明与现有合成方法相比，反应条件易控制，副反应较少，中间产物易于控制，目标产物收率较高，具有广阔的应用前景。
• Copper-catalyzed cyanothiolation to incorporate a sulfur-substituted quaternary carbon center
  作者：Yubing Huang、Xianwei Li、Xu Wang、Yue Yu、Jia Zheng、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1039/c7sc02867a

  日期：——

  thiocyanates to generate α-arylthioalkanenitriles bearing sulfur-substituted quaternary carbon center atoms has been described. This novel protocol involves the procedure of copper carbene species promoting S–CN bond cleavage and C–CN/C–S bond reconstruction to introduce both sulfur and cyano groups onto a single carbon center. This cyanothiolation reaction will greatly enhance the synthetic utility of

  含硫腈由于其硫和氰基官能团的多样的生物活性而在生命科学中具有重要的研究价值。在此，已经描述了N-甲苯磺酰hydr与硫氰酸盐的铜催化的氰基硫醇化以产生带有硫取代的季碳中心原子的α-芳基硫代烷腈。该新方案涉及铜卡宾物种促进S–CN键断裂和C–CN / C–S键重构的过程，以将硫基和氰基基团引入单个碳中心。这种氰基硫醇化反应将极大地增强类胡萝卜素物质的合成效用，作为构建各种含杂原子的腈的新途径。 金属-卡宾物种的氰基官能化。
• [EN] METHOD OF PREPARING 3-(S)-FURAN DERIVATIVES
  申请人：GIVAUDAN-ROURE (INTERNATIONAL) SA

  公开号：WO1993007134A1

  公开（公告）日：1993-04-15

  (DE) Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von substituierten Furanen, welche insbesondere Aromastoffe darstellen; dabei werden 4-Hydroxybut-2-in-1-one oder Acetale oder Ketale davon mit nukleophilen S-Verbindungen zu 3-S-Furanen cyclisiert, wobei dieses 3-S-Atom beliebig substituiert sein kann, und die Acetylenderivate, die 4-Hydroxybut-2-in-1-one, gegebenenfalls 1- und/oder 4-alkyl- oder alkenyl substituiert sein können.(EN) The invention concerns a method of preparing substituted furans, in particular for use as aromatic substances. In this method, 4-hydroxybut-2-yn-1-ones, or acetals or ketals thereof, are reacted with nucleophilic sulphur compounds to form 3-(S)-furans in which the 3-(S) atom may carry any substituents and the acetylene derivatives, i.e. the 4-hydroxybut-2-yne-1-ones, may optionally be substituted in the 1 and/or 4 position by an alkyl or alkenyl group.(FR) L'invention concerne un procédé de fabrication de furannes substitués présentant notamment des matières aromatiques; selon ce procédé, des 4-hydroxybut-2-yne-1-ones, ou des acétals ou des cétals de celles-ci sont cyclisés avec des composés S nucléophiles, en furannes 3-S, cet atome 3-S pouvant être substitué à volonté, ainsi que les dérivés acétyléniques, à savoir les 4-hydroxybut-2-yne-1-ones, pouvant être substitués éventuellement par un alkyle ou alkényle en position 1 et/ou 4.

  该发明涉及一种合成取代硫酸的苯环化合物的方法，尤其是在芳香物质中的应用。在此方法中，4-羟基-2-丁炔-1-酮（也称乙炔甲酮）、甲醚或甲氧娥或其他核磷硫化合物与4-羟基-2-丁炔-1-酮或其甲氧娥和甲醚 derivative 在3-位置形成循环的环状硫-3-硫酸盐（3-S-Furanen），其中这种3-S原子可以任意取代，并且4-羟基-2-丁炔-1-酮的衍生物，即4-羟基-2-丁炔-1-酮或其甲氧娥和甲醚衍生物，可选地以1-位和/或4-位取代基取代为任意的-烷基或烯基。
• VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON 3-S-FURANDERIVATEN
  申请人：GIVAUDAN-ROURE (INTERNATIONAL) S.A.

  公开号：EP0562069A1

  公开（公告）日：1993-09-29
• US5470991A
  申请人：——

  公开号：US5470991A

  公开（公告）日：1995-11-28