2-butynyl 2-butynoate | 109273-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-butynyl 2-butynoate
• 英文别名: But-2-ynyl but-2-ynoate
• CAS: 109273-64-5
• 化学式: C₈H₈O₂
• 分子量: 136.15
• InChiKey: VAVCXSFPUBKOGL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-butynyl 2-butynoate 以20%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BILINSKI VANDA; KARPF MARTIN; DREIDING ANDRE S., HELV. CHIM. ACTA, 69,(1986) N 7, 1734-1741

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-丁炔-1-醇 、 2-丁炔酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-butynyl 2-butynoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of benzo-fused lactams and lactones via Ru(ii)-catalyzed cycloaddition of amide- and ester-tethered α,ω-diynes with terminal alkynes: electronic directing effect of internal conjugated carbonyl group

  摘要：

  在一定量的 Cp*RuCl(cod) 催化剂存在下，通过酰胺或酯系链连接的 1,6- 和 1,7- 二炔在室温下与末端炔发生环化反应，生成产率为 40%â93% 的环化产物，其中 63 : 37â83 : 17 为异构体。

  DOI：

  10.1039/b402649g

文献信息

• Iridium-Catalyzed [2 + 2 + 2] Cycloaddition of α,ω-Diynes with Nitriles
  作者：Gen Onodera、Yoshihisa Shimizu、Jun-na Kimura、Junya Kobayashi、Yukiko Ebihara、Kei Kondo、Ken Sakata、Ryo Takeuchi

  DOI：10.1021/ja3028394

  日期：2012.6.27

  successfully applied to the synthesis of terpyridine and quinquepyridine. This chemistry was extended to a new and efficient synthesis of oligoheteroarenes. Five aromatic or heteroaromatic rings were connected in a single operation. [Ir(cod)Cl](2)/chiral diphosphine catalyst can be applied to enantioselective synthesis. Kinetic resolution of the racemic secondary benzyl nitrile catalyzed by [Ir(cod)Cl](2)/SEGPHOS

  [Ir(cod)Cl](2)/DPPF 或 BINAP 有效地催化 α,ω-二炔与腈的环加成反应生成吡啶。该反应可以适应范围很广的腈。脂肪族和芳香族腈均与 α,ω-二炔顺利反应生成吡啶。十当量的未活化脂族腈足以得到高产率的产物。带有缩醛或氨基部分的脂肪腈可用于该反应。实现了带有两个不同内部炔烃部分的不对称二炔的高度区域选择性环加成。考虑到环戊二烯中α-位的不同反应性，可以合理地解释观察到的区域选择性。区域选择性环加成成功地应用于三联吡啶和喹啉吡啶的合成。这种化学反应扩展到一种新的、有效的低聚杂芳烃合成方法。在一次操作中连接了五个芳环或杂芳环。[Ir(cod)Cl](2)/手性二膦催化剂可用于对映选择性合成。[Ir(cod)Cl](2)/SEGPHOS 催化的外消旋仲苄腈的动力学拆分得到了 80% ee 的中心碳手性吡啶。基于B3LYP水平的密度泛函计算分析了机理。
• Iridium-Catalyzed [2+2+2] Cycloaddition of α,ω-Diynes with Isocyanates
  作者：Gen Onodera、Mari Suto、Ryo Takeuchi

  DOI：10.1021/jo202083z

  日期：2012.1.20

  This regioselectivity could be explained by the reaction of iridacyclopentadiene with a nitrogen–carbon double bond. The regioselectivity of the reaction of malonate-derived diyne was controlled by a steric effect, while that of the reaction of ester-tethered diyne was controlled by an electronic effect. [Ir(cod)Cl]2/chiral diphosphine catalyst could be used for the enantioselective synthesis of C–N

  [Ir（cod）Cl] 2发现/ BINAP是α，ω-二炔与异氰酸酯的[2 + 2 + 2]环加成反应生成2-吡啶酮的有效催化剂。多种异氰酸酯可用于该反应。脂族和芳族异氰酸酯均能与α，ω-二炔顺利反应，从而以高收率得到2-吡啶酮。脂族异氰酸酯比芳族异氰酸酯更具反应性。对于芳族异氰酸酯，取代基的电子性质会影响反应性：供电子取代基可增强反应。具有两个不同的内部炔烃部分的不对称α，ω-二炔与异氰酸酯的反应具有区域特异性，并得到单一产物。这种区域选择性可以通过iridacyclopentadiene与氮-碳双键的反应来解释。丙二酸酯衍生的二炔的反应的区域选择性由空间效应控制，而酯系二炔的反应的区域选择性由电子效应控制。[Ir（cod）Cl]2 /手性二膦催化剂可用于C–N轴向手性2-吡啶酮的对映选择性合成。二炔的反应1A与ö甲氧基苯基异氰酸酯（图7a），得到C-N轴向手性2-吡啶酮（[R ）- 8AA收率94％ee的78％。
• Butanolide und Butenolide durch intramolekulare En-Reaktion bei der Thermolyse von Propargyl-propiolaten
  作者：Vanda Bilinski、Martin Karpf、Andr� S. Dreiding

  DOI：10.1002/hlca.19860690730

  日期：1986.10.29

  Butanolides and Butenolides by Intramolecular Ene-Reaction during Thermolysis of Propargyl Propiolates

  丙炔丙酸丙酯热解过程中分子内烯反应的丁醇化物和丁烯内酯
• BILINSKI VANDA; KARPF MARTIN; DREIDING ANDRE S., HELV. CHIM. ACTA, 69,(1986) N 7, 1734-1741
  作者：BILINSKI VANDA、 KARPF MARTIN、 DREIDING ANDRE S.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of benzo-fused lactams and lactones via Ru(<scp>ii</scp>)-catalyzed cycloaddition of amide- and ester-tethered α,ω-diynes with terminal alkynes: electronic directing effect of internal conjugated carbonyl group
  作者：Yoshihiko Yamamoto、Keisuke Kinpara、Tomoaki Saigoku、Hisao Nishiyama、Kenji Itoh

  DOI：10.1039/b402649g

  日期：——

  In the presence of a catalytic amount of Cp*RuCl(cod), 1,6- and 1,7-diynes connected by an amide or an ester tether underwent cycloaddition with terminal alkynes at room temperature to give rise to cycloadducts in 40–93% yields with 63 : 37–83 : 17 regioisomer ratios.

  在一定量的 Cp*RuCl(cod) 催化剂存在下，通过酰胺或酯系链连接的 1,6- 和 1,7- 二炔在室温下与末端炔发生环化反应，生成产率为 40%â93% 的环化产物，其中 63 : 37â83 : 17 为异构体。