(S)-methyl 2-(2,5-dioxoimidazolidin-4-yl)acetate | 152212-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (S)-methyl 2-(2,5-dioxoimidazolidin-4-yl)acetate
• 英文别名: methyl 2-[(4S)-2,5-dioxoimidazolidin-4-yl]acetate
• CAS: 152212-45-8
• 化学式: C₆H₈N₂O₄
• 分子量: 172.141
• InChiKey: AKRQTHKSKXPEHD-VKHMYHEASA-N

物化性质

• 熔点：
  >400 °C(Solv: water (7732-18-5))
• 密度：
  1.310±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-methyl 2-(2,5-dioxoimidazolidin-4-yl)acetate 在 sodium hydride 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (S)-2-Benzyloxycarbonylamino-3-[2-((S)-4-methoxycarbonylmethyl-2,5-dioxo-imidazolidin-1-yl)-acetylamino]-propionic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  包含中央乙内酰脲支架的RGD模拟物：alpkha（v）beta3与alpha（IIb）beta3选择性要求。

  摘要：

  显示了一系列包含乙内酰脲支架的RGD模拟α（v）beta3拮抗剂的合成。结果表明，根据Arg-拟态，N-和C-末端之间的距离以及亲脂性侧链设计选择性α（v）beta3拮抗剂（vs alpha（IIb）beta3）的一些结构要求。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00661-7
• 作为产物：
  描述：

  (S)-dimethyl 2-cyanamidosuccinate 在 磷酸二丁酯 作用下， 反应 2.0h， 以74%的产率得到(S)-methyl 2-(2,5-dioxoimidazolidin-4-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  磷酸二丁酯（DBP）介导的氨基酯合成环状N，N′-二取代脲衍生物的比较研究

  摘要：

  的Ñ，Ñ '二取代的脲衍生物如氨基酸乙内酰脲和二氢尿嘧啶衍生物制备来自使用磷酸二丁酯（DBP）的天然和非天然氨基酸酯起始。在试图合成具有大于六元环的N-杂环的N-杂环的过程中，所述六元环包含N，N′-二取代的尿素官能团，分离了三种意想不到的产物，即扁豆酚酮，N-甲基吡咯烷-2-酮和二酮哌嗪。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.08.083

文献信息

• Mechanochemical Preparation of Hydantoins from Amino Esters: Application to the Synthesis of the Antiepileptic Drug Phenytoin
  作者：Laure Konnert、Benjamin Reneaud、Renata Marcia de Figueiredo、Jean-Marc Campagne、Frédéric Lamaty、Jean Martinez、Evelina Colacino

  DOI：10.1021/jo5017629

  日期：2014.11.7

  eco-friendly preparation of 5- and 5,5-disubstituted hydantoins from various amino ester hydrochlorides and potassium cyanate in a planetary ball-mill is described. The one-pot/two-step protocol consisted in the formation of ureido ester intermediates, followed by a base-catalyzed cyclization to hydantoins. This easy-handling mechanochemical methodology was applied to a large variety of α- and β-amino esters

  描述了在行星式球磨机中由各种氨基酯盐酸盐和氰酸钾生态制备5-和5,5-二取代的乙内酰脲的环保方法。一锅/两步方案包括脲基酯中间体的形成，然后碱催化环化成乙内酰脲。这种易于操作的机械化学方法在光滑条件下应用于多种α-和β-氨基酯，可产生高产率的乙内酰脲，而无需纯化步骤。例如，该方法被应用于抗癫痫药苯妥英钠的“绿色”合成，而无需使用任何有害的有机溶剂。
• Novel inhibitors of bone reabsorption and antagonists of vitronectin receptors
  申请人：——

  公开号：US20010021708A1

  公开（公告）日：2001-09-13

  The present invention relates to 5-membered ring heterocycles of the formula I, 1 in which E, F, G, W, Y and Z have the meaning given in the patent claims, to their preparation and to their use as medicaments. The novel compounds are used as vitronectin receptor antagonists and as inhibitors of bone reabsorption.

  本发明涉及公式I中的5元环杂环，其中E、F、G、W、Y和Z具有专利要求中给出的含义，以及它们的制备和用作药物的方法。这些新化合物用作vitronectin受体拮抗剂和骨吸收抑制剂。
• Inhibitoren der Knochenresorption und Vitronectinrezeptor-Antagonisten
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0796855B1

  公开（公告）日：2002-02-06
• US6218415B1
  申请人：——

  公开号：US6218415B1

  公开（公告）日：2001-04-17
• US6620820B2
  申请人：——

  公开号：US6620820B2

  公开（公告）日：2003-09-16