diethyl N-propionyl-L-aspartate | 904815-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl N-propionyl-L-aspartate
• 英文别名: (S)-dimethyl 2-propionamidosuccinate；1,4-Dimethyl N-(1-oxopropyl)-L-aspartate；dimethyl (2S)-2-(propanoylamino)butanedioate
• CAS: 904815-27-6
• 化学式: C₉H₁₅NO₅
• 分子量: 217.222
• InChiKey: LWEOBCNQSDUTHQ-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-dimethyl 2-propionamidofumarate 在 Bacillus subtilis YqjM 、 还原型辅酶Ⅰ 作用下， 反应 24.0h， 生成 diethyl N-propionyl-L-aspartate
  参考文献：
  名称：

  立体控制的α，β-脱氢氨基酸衍生物的不对称生物还原

  摘要：

  事实证明，α，β-脱氢氨基酸衍生物是“老黄酶”（OYE）家族中烯类还原酶的新型底物类别。而N-酰氨基取代基是在α位的耐受性，β-类似物普遍不反应。对于天冬氨酸衍生物，使用OYE3进行生物还原的立体化学结果可通过改变N-酰基保护基来提供相应的（S）-或（R）-氨基酸衍生物来控制。立体偏爱的这种转变是通过交换活化酯基团来改变底物结合力来解释的，这已通过2 H标记实验得到了证明。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100042

文献信息

• Substrate Engineering in Lipase-Catalyzed Selective Polymerization of <scp>d</scp>-/<scp>l</scp>-Aspartates and Diols to Prepare Helical Chiral Polyester
  作者：Yu Zhang、Bo Xia、Yanyan Li、Xianfu Lin、Qi Wu

  DOI：10.1021/acs.biomac.0c01605

  日期：2021.2.8

  The synthesis of optically pure polymers is one of the most challenging tasks in polymer chemistry. Herein, Novozym 435 (Lipase B from Candida antarctica, immobilized on Lewatit VP OC 1600)-catalyzed polycondensation between d-/l-aspartic acid (Asp) diester and diols for the preparation of helical chiral polyesters was reported. Compared with d-Asp diesters, the fast-reacting l-Asp diesters easily

  光学纯聚合物的合成是聚合物化学中最具挑战性的任务之一。在此，报道了Novozym 435（来自南极假丝酵母的脂肪酶B ，固定在Lewatit VP OC 1600上）催化d / l-天冬氨酸（Asp）二酯和二醇之间的缩聚反应，以制备螺旋型手性聚酯。与d- Asp二酯相比，快速反应的1 - Asp二酯容易与二醇反应，以提供一系列含有N-取代的1- Asp重复单元的手性聚酯。除了氨基酸构型，N还研究和优化了取代基的侧链和二醇的链长。结果发现，像N- Boc和N- Cbz这样的大面积酰基N-取代基比小的基团更有利于该聚合反应，这可能是由于这些小酰基与Novozym 435的活性位点竞争性结合所致。达到39.5×10 3 g / mol（M w，Đ = 1.64）。此外，慢反应d-Asp二酯还通过修饰底物结构成功地聚合，以人工创建“非手性”缩合环境。这些对映体互补手性聚酯具有热稳定性，并具有特定的
• Stereo-Controlled Asymmetric Bioreduction of α,β-Dehydroamino Acid Derivatives
  作者：Clemens Stueckler、Christoph K. Winkler、Mélanie Hall、Bernhard Hauer、Melanie Bonnekessel、Klaus Zangger、Kurt Faber

  DOI：10.1002/adsc.201100042

  日期：2011.5.9

  α,β‐Dehydroamino acid derivatives proved to be a novel substrate class for ene‐reductases from the ‘old yellow enzyme’ (OYE) family. Whereas N‐acylamino substituents were tolerated in the α‐position, β‐analogues were generally unreactive. For aspartic acid derivatives, the stereochemical outcome of the bioreduction using OYE3 could be controlled by variation of the N‐acyl protective group to furnish

  事实证明，α，β-脱氢氨基酸衍生物是“老黄酶”（OYE）家族中烯类还原酶的新型底物类别。而N-酰氨基取代基是在α位的耐受性，β-类似物普遍不反应。对于天冬氨酸衍生物，使用OYE3进行生物还原的立体化学结果可通过改变N-酰基保护基来提供相应的（S）-或（R）-氨基酸衍生物来控制。立体偏爱的这种转变是通过交换活化酯基团来改变底物结合力来解释的，这已通过2 H标记实验得到了证明。