9-甲酰基-1,2,3,4-四氢蒽 | 82584-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 中文名称: 9-甲酰基-1,2,3,4-四氢蒽
• 英文名称: 9-formyl-1,2,3,4-tetrahydroanthracene
• 英文别名: 1,2,3,4-tetrahydro-anthracene-9-carbaldehyde；1,2,3,4-Tetrahydro-anthracen-9-carbaldehyd；1,2,3,4-Tetrahydro-9-anthracenecarbaldehyde；1,2,3,4-tetrahydroanthracene-9-carbaldehyde
• CAS: 82584-15-4
• 化学式: C₁₅H₁₄O
• 分子量: 210.276
• InChiKey: GMMGITIFRMWJQQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  54.5-56 °C
• 沸点：
  160 °C(Press: 0.03 Torr)
• 密度：
  1.155±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-甲酰基-1,2,3,4-四氢蒽 在 aluminum oxide 、 potassium dihydrogenphosphate 、 potassium nitrososulfonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1,2,3,4-tetrahydro-9,10-anthraquinone
  参考文献：
  名称：

  Baeyer-Villiger oxidation of naphthaldehydes: easy access to naphthoquinones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00223a041
• 作为产物：
  描述：

  9-蒽甲酸 在 氯化亚砜 、 乙醇 、 铂 作用下， 生成 9-甲酰基-1,2,3,4-四氢蒽
  参考文献：
  名称：

  蒽系列研究；1,2,3,4-四氢蒽的衍生物。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01183a061

文献信息

• The synthesis of tricyclic naphtho[b] fused frameworks via isoquinolinium salts
  作者：Richard W. Franck、Ram B. Gupta

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80800-5

  日期：——

  The cycloaddition of the enol ethers of cyclic ketones with isoquinolinium salts is the key step in a general preparation of interesting tricyclic naphthalene derivatives.

  环酮的烯醇醚与异喹啉鎓盐的环加成是常规制备有趣的三环萘衍生物的关键步骤。
• Reactivity of isocoumarins. V. Reaction of 1-ethoxyisochroman with active methylene compounds.
  作者：TADATAKA ISHIKAWA、MASATOSHI YAMATO

  DOI：10.1248/cpb.30.1594

  日期：——

  Active methylene compounds, diethyl malonate, α-tetralone, dimedone, acetyl-acetone, malononitrile, and diketene, were reacted with 1-ethoxyisochroman (1) to give the corresponding 1-substituted isochroman derivatives, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, and 11, respectively. When 4 was treated with sodium ethoxide or potassium tert-butoxide, ethyl 1, 4-dihydro-2-naphthoate (14a), ethyl 1, 2-dihydro-2-naphthoate (14b), and ethyl 2-naphthoate (13) were obtained. On the other hand, the reaction of 2-(1-isochromanyl) cyclohexanone (3) with potassium tert-butoxide afforded 9-formyl-1, 2, 3, 4-tetrahydroanthracene (20) and 1, 2, 3, 4, 9, 10-hexahydroanthracene (21). The conversion mechanisms of 1-substituted isochromans (2, 3, 4, and 7) into naphthalenes (13, 14a, b, and 18) and 1, 2, 3, 4-tetrahydroanthracenes (20 and 21) are proposed.

  活性亚甲基化合物、丙二酸二乙酯、α-四氢萘酮、二美酮、乙酰丙酮、丙二腈和二甲苯与 1-乙氧基异苯并吡喃（1）反应，分别得到相应的 1-取代异苯并吡喃衍生物 4、5、6、7、8、9、10 和 11。将 4 用乙醇钠或叔丁醇钾处理，可得到 1，4-二氢-2-萘甲酸乙酯（14a）、1，2-二氢-2-萘甲酸乙酯（14b）和 2-萘甲酸乙酯（13）。另一方面，2-（1-异氰基）环己酮（3）与叔丁醇钾反应可得到 9-甲酰基-1，2，3，4-四氢蒽（20）和 1，2，3，4，9，10-六氢蒽（21）。提出了 1-取代异色蒽 (2、3、4 和 7) 转化为萘 (13、14a、b 和 18) 和 1、2、3、4-四氢蒽 (20 和 21) 的机制。
• ISHIKAWA, TADATAKA;YAMATO, MASATOSHI, CHEM. AND PHARM. BULL., 1982, 30, N 5, 1594-1601
  作者：ISHIKAWA, TADATAKA、YAMATO, MASATOSHI

  DOI：——

  日期：——
• FRANCK, R. W.;GUPTA, RAM, B., J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 23, 4632-4635
  作者：FRANCK, R. W.、GUPTA, RAM, B.

  DOI：——

  日期：——
• FRANCK, R. W.;GUPTA, R. B., TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 3, 293-296
  作者：FRANCK, R. W.、GUPTA, R. B.

  DOI：——

  日期：——