ethyl 5-(7-(3-chloropropoxy)-6-methoxyquinazolin-4-ylamino)benzo[b]thiophene-2-carboxylate | 1006609-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: ethyl 5-(7-(3-chloropropoxy)-6-methoxyquinazolin-4-ylamino)benzo[b]thiophene-2-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 5-[[7-(3-chloropropoxy)-6-methoxyquinazolin-4-yl]amino]-1-benzothiophene-2-carboxylate
• CAS: 1006609-73-9
• 化学式: C₂₃H₂₂ClN₃O₄S
• 分子量: 471.964
• InChiKey: JPEMEPNJRRUADX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-(7-(3-chloropropoxy)-6-methoxyquinazolin-4-ylamino)benzo[b]thiophene-2-carboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  用于标记EGF受体酪氨酸激酶的新型光亲和探针的设计与合成。

  摘要：

  表皮生长因子受体（EGFR）和HER2是两个重要的酪氨酸激酶，在调节多种细胞功能（包括增殖，分化，迁移和血管生成）的信号转导途径中起着至关重要的作用。在过去的20年中，许多蛋白质组学方法已经成为评估蛋白质在生物过程和人类疾病状态中的有力方法。其中，基于活性的蛋白质谱分析（ABPP）是蛋白质功能分析的一种有用方法。在这项研究中，设计并合成了一种新型光亲和探针11，以评估光亲和探针11中反应基团的靶图谱。进行了生物学评估，结果表明该新型光亲和探针与EGFR和HER2蛋白结合，达到反应小组的目标。

  DOI：

  10.1080/14756366.2017.1344979
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸,4-(3-氯丙氧基)-3-甲氧基-,甲基酯 在 氯化亚砜 、 palladium on activated charcoal 、 硝酸 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 生成 ethyl 5-(7-(3-chloropropoxy)-6-methoxyquinazolin-4-ylamino)benzo[b]thiophene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  用于标记EGF受体酪氨酸激酶的新型光亲和探针的设计与合成。

  摘要：

  表皮生长因子受体（EGFR）和HER2是两个重要的酪氨酸激酶，在调节多种细胞功能（包括增殖，分化，迁移和血管生成）的信号转导途径中起着至关重要的作用。在过去的20年中，许多蛋白质组学方法已经成为评估蛋白质在生物过程和人类疾病状态中的有力方法。其中，基于活性的蛋白质谱分析（ABPP）是蛋白质功能分析的一种有用方法。在这项研究中，设计并合成了一种新型光亲和探针11，以评估光亲和探针11中反应基团的靶图谱。进行了生物学评估，结果表明该新型光亲和探针与EGFR和HER2蛋白结合，达到反应小组的目标。

  DOI：

  10.1080/14756366.2017.1344979

文献信息

• Design and synthesis of novel Gefitinib analogues with improved anti-tumor activity
  作者：Xiaoqing Wu、Mingdong Li、Yang Qu、Wenhua Tang、Youguang Zheng、Jiqin Lian、Min Ji、Liang Xu

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.04.046

  日期：2010.6.1

  design and develop new and more potent EGFR inhibitors with improved anti-tumor activity. Here we describe the design and synthesis of two series of 4-benzothienyl amino quinazolines as new analogues of the EGFR inhibitor Gefitinib. The anti-tumor activity of these novel Gefitinib analogues in 6 human cancer cell lines was examined. Compared with the parental Gefitinib, most of the new compounds show

  迫切需要设计和开发具有改进的抗肿瘤活性的新型和更有效的 EGFR 抑制剂。在这里，我们描述了两个系列的 4-苯并噻吩基氨基喹唑啉作为 EGFR 抑制剂吉非替尼的新类似物的设计和合成。检查了这些新型吉非替尼类似物在 6 种人类癌细胞系中的抗肿瘤活性。与母体吉非替尼相比，大多数新化合物对癌细胞的细胞毒性显着增加。此外，7 位侧链含有甲基或乙基的几种 B 系列化合物是有效的泛 RTK 抑制剂。此类中的两种代表性化合物，15和17，与亲本吉非替尼相比，具有增强的体外抑制癌细胞生长和诱导细胞凋亡的能力，并在具有高 HER-2 的人类癌细胞中抑制体内肿瘤形成。因此，它们可能是有前景的先导化合物，可作为当前吉非替尼疗法或吉非替尼耐药患者的替代品，可能通过同时阻断多个 RTK 信号通路。