2-methyl-2,3,4,5-tetrahydropyridine oxide | 106130-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-methyl-2,3,4,5-tetrahydropyridine oxide
• 英文别名: 2-methyl-2,3,4,5-tetrahydropyridine 1-oxide；2-methyl-2,3,4,5-tetrahydropyridine N-oxide；2-methyl-1-oxido-2,3,4,5-tetrahydropyridin-1-ium
• CAS: 106130-14-7
• 化学式: C₆H₁₁NO
• 分子量: 113.159
• InChiKey: RFQVFAXHUAWCAQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  287.6±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.95±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  28.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-2,3,4,5-tetrahydropyridine oxide 在 sodium hydroxide 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 反应 8.42h， 生成 trans-methyl 2-(2-hydroxyundecyl)-6-methylpiperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Adams, David R.; Carruthers, William; Williams, Michael J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1989, p. 1507 - 1513

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基哌啶 在 双氧水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以82%的产率得到2-methyl-2,3,4,5-tetrahydropyridine oxide
  参考文献：
  名称：

  席夫碱官能化氧化石墨烯上的-氧配合物接枝：一种有效的胺氧化催化剂†

  摘要：

  via-氧配合物（如甲基三氧or）（MTO）已通过共价键合均匀地固定在席夫碱改性的氧化石墨烯（GrO）载体上。通过FTIR，TG-DTA和元素分析监测MTO在GrO纳米片上的负载。发现开发的多相催化剂对于使用过氧化氢作为氧化剂将各种胺氧化为相应的N-氧化物是有效的，且产率高至优异。在反应结束时，催化剂易于通过过滤回收，并重新用于随后的操作。第三次运行后，由于MTO络合物从载体中浸出，催化剂的催化活性略有下降。

  DOI：

  10.1039/c3dt53421a

文献信息

• Synthesis of nitrones by methyltrioxorhenium catalyzed direct oxidation of secondary amines
  作者：Andrea Goti、Luca Nannelli

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01266-x

  日期：1996.8

  Oxidation of secondary amines catalyzed by methyltrioxorhenium (MTO) with H2O2 or urea-hydrogen peroxide complex (UHP) at room temperature gives the corresponding nitrones in good yields.

  在室温下，用H 2 O 2或脲-过氧化氢络合物（UHP）将甲基三氧ox（MTO）催化的仲胺氧化，可以得到相应的硝酮，收率很高。
• Mannich‐type Reactions of Cyclic Nitrones: Effective Methods for the Enantioselective Synthesis of Piperidine‐containing Alkaloids
  作者：Vladislav G. Lisnyak、Tessa Lynch‐Colameta、Scott A. Snyder

  DOI：10.1002/anie.201809799

  日期：2018.11.12

  dozens of biologically active 2-substituted and 2,6-disubstituted piperidines, only a limited number of approaches exist for their synthesis. Herein is described two Mannich-type additions to nitrones, one using β-ketoacids under catalyst-free conditions and another using methyl ketones in the presence of chiral thioureas, which can generate a broad array of such 2-substituted materials, as well as other

  尽管有数十种具有生物活性的2取代和2，6-二取代的哌啶，但仅存在数量有限的合成方法。本文描述了对硝酮的两种曼尼希型加成反应，一种在无催化剂条件下使用β-酮酸，另一种在手性硫脲存在下使用甲基酮，可以生成大量此类2-取代的物质，以及其他β-N-羟基-氨基酮形式的环变体。两种方法都有广泛的应用范围，后者提供的产品具有高对映选择性（最高98％）。这些方法的结合以及其他关键步骤，使2，6-二取代哌啶生物碱（-）-小叶碱和（-）-sedinone的8步总合成成为可能。
• An Enantioselective Total Synthesis and Stereochemical Revision of (+)-Citrinadin B
  作者：Ke Kong、John A. Enquist、Monica E. McCallum、Genessa M. Smith、Takanori Matsumaru、Elnaz Menhaji-Klotz、John L. Wood

  DOI：10.1021/ja405548b

  日期：2013.7.31

  This manuscript describes an enantioselective synthesis of the naturally occurring alkaloid citrinadin B. The synthetic effort revealed an anomaly in the original structural assignment that has led to the proposal of a stereochemical revision. This revision is consistent with the structures previously reported for a closely related family of alkaloids, PF1270A-C. The synthesis is convergent and employs

  这份手稿描述了天然存在的生物碱 citrinadin B 的对映选择性合成。 合成工作揭示了原始结构分配中的异常，这导致了立体化学修订的提议。此修订版与先前报告的密切相关的生物碱家族 PF1270A-C 的结构一致。该合成是收敛的，并采用立体选择性分子间硝酮环化反应作为关键步骤。
• Synthesis of trans-2,6-dialkylpiperidines by 1,3-cycloaddition of alkenes to 2-alkyl-2,3,4,5-tetrahydropyridine oxides
  作者：William Carruthers、Michael J. Williams

  DOI：10.1039/c39860001287

  日期：——

  A convenient route to trans-2,6-dialkylpiperidines by cycloaddition of alkenes to 2-alkyl-2,3,4,5-tetrahydropyridine oxides followed by reductive cleavage of the resulting isoxazolidine is illustrated by a synthesis of the fire ant-venom alkaloid, solenopsin.

  通过将烯烃环加成到2-烷基-2,3,4,5-四氢吡啶氧化物上，然后还原裂解所得的异恶唑烷，来合成反式-2,6-二烷基哌啶的简便方法由火蚁-毒液生物碱的合成来说明。 ，soloopsin。
• Highly efficient and mild synthesis of nitrones by catalytic oxidation of hydroxylamines with tetra-n-propylammonium perruthenate
  作者：Andrea Goti、Francesco De Sarlo、Michela Romani

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78275-x

  日期：1994.8

  Oxidation of N,N-disubstituted hydroxylamines by N-methylmorpholine N-oxide (NMO) and catalytic amounts of tetra-n-propylammonium perruthenate (TPAP) at room temperature occurs very rapidly to give the corresponding nitrones, which can be trapped by dipolarophiles present in the reaction mixture, in excellent yields. A competitive experiment in the presence of a primary alcohol gave a > 50:1 nitrone

  N，N-二取代羟胺被N-甲基吗啉N-氧化物（NMO）氧化并在室温下催化量的四正丙基过钌酸铵（TPAP）发生得非常快，从而给出了相应的硝酮，其可以被存在的双极性亲和剂捕获在反应混合物中，收率极高。在伯醇存在下进行的竞争性实验得出，硝酮与醛的比例> 50：1。